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QUMICA ORGNICA - 2006

PRTICA No. 01
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

OBJETIVOS: Esta prtica tem como objetivo a determinao da solubilidade de compostos orgnicos atravs de um estudo sequencial com solventes situando a amostra segundo sua funo qumica. 1. METODOLOGIA 1.1. Materiais 01 estante de tubos de ensaio; 01 pipeta graduada de 10 mL;

1.2. Reagentes gua Destilada; ter; Hidrxido de Sdio 5%; Bicarbonato de Sdio 5%; cido Clordrico 5%; cido Sulfrico (concentrado); cido Fosfrico (85 %);

1.3. Procedimento Voc dever receber cerca de 10 amostras no identificadas para realizar um estudo de solubilidade. O estudo ser realizado com vrios solventes, tais como: gua, ter, cido clordrico 5 %, hidrxido de sdio 5 %, bicarbonato de sdio 5 %, cido sulfrico concentrado, cido fosfrico 85 %. Utilize o Esquema I (anexo) para auxili-lo na realizao dos experimentos. Aps testar os solventes voc dever localizar a amostra em um determinado grupo, atravs da Tabela I. Empregar 0,1 g de slido ou 0,2 mL de lquido para 3 mL de solvente utilizando tubos de ensaio e o procedimento descrito a seguir:

gua: solubilize a amostra slida com pores sucessivas de 1,0 mL de gua, agitando
vigorosamente aps cada adio, at que se complete os 3,0 mL. Caso o composto no se dissolva por completo em 3,0 mL de gua, pode-se consider-lo insolvel. Quando se tratar da amostra lquida, adicione 0,2 mL do composto a 3,0 mL de gua e agite.

ter: proceda exatamente como no ensaio da solubilidade em gua. Hidrxido de Sdio 5%: Observe se ocorre qualquer aumento da temperatura. Caso o composto
parea insolvel, remova um pouco do lquido sobrenadante (cerca de 1 mL) atravs de um contagotas para um outro tubo de ensaio, adicione cido clordrico 5 %, at que a soluo esteja cida e procure observar se ocorre formao de qualquer precipitado ou turvao. Caso este se produza, o composto ser classificado no Grupo IV.

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Bicarbonato de Sdio 5 %: Caso o composto seja solvel em soluo de hidrxido de sdio 5 %,

teste com bicarbonato de sdio 5 %. Observe se ele se dissolve e particularmente se ocorre desprendimento imediato de dixido de carbono, que pode ser observado atravs de bolhas (cidos carboxlicos, cidos sulfnicos, fenis substitudos) ou depois de um certo perodo de tempo (alguns aminocidos).

cido Clordrico 5 %: Adicione o cido a 0,1 g de slido ou 0,2 mL do lquido em pores de 1,0
mL com agitao at que os 3,0 mL tenham sido adicionados. Algumas bases orgnicas formam cloridratos que so solveis em gua mas se precipitam com um excesso de cido: caso ocorra formao de soluo a qualquer momento, a substncia classificada no Grupo IV. Se o composto parecer insolvel, remova um pouco do lquido sobrenadante para um outro tubo de ensaio e adicione soluo de hidrxido de sdio 5 %, at que a soluo se apresente alcalina (medir o pH com papel indicador), e observe se h formao de algum precipitado: a formao de um precipitado classificar o composto no Grupo III.

cido Sulfrico Concentrado: Adicione 3,0 mL de cido sulfrico concentrado em um tubo de

ensaio seco e adicione 0,1 g ou 0,2 mL da amostra. Caso o composto no se dissolva imediatamente , agite por algum tempo. Observe qualquer variao na cor, carbonizao, desprendimento de produtos gasosos, precipitao, etc.

cido Fosfrico 85 %: Este teste somente deve ser realizado se o composto for solvel em cido
sulfrico concentrado. Coloque 3,0 mL de cido fosfrico a 85 % num tubo de ensaio seco e adicione 0,1 g ou 0,2 mL da amostra. Se o composto no se dissolver imediatamente, agite durante algum tempo e classifique em Grupo VA ou Grupo VB. Os testes de solubilidade devem ser realizados na sequncia aqui determinada (Esquema I) e aps encontrar a solubilidade do composto consulte a Tabela I para verificar a que classes de compostos sua amostra poder estar contida.

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ESQUEMA I: PROCEDIMENTO PARA CLASSIFICAO DE SOLUBILIDADE. Amostra

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TABELA I: DIVISO DOS COMPOSTOS ORGNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE.

OBSERVAO: Para facilitar a determinao do grupo de solubilidade bem como minimizar o tempo no laboratrio algumas informaes sobre as amostras avaliadas sero fornecidas:

2. ELABORAO DO RELATRIO O relatrio dever ser elaborado seguindo as estruturas j discutidas: objetivos, introduo, experimental, resultados e discusso, concluso e bibliografia. Devero constar na parte de resultados e discusso uma tabela contendo todos os testes realizados com cada amostra bem como o solubilidade observada. Voc dever justificar em cada caso a escolha do grupo, bem como a evoluo de gases, carbonizao, etc atravs de reaes gerais.

3. TOXICIDADE CIDOS: ao corrosiva sobre a pele, mucosas, olhos, tecidos respiratrio e digestivo. A intensidade depende da natureza do cido, concentrao, tempo de contato.

- cido Clordrico Seu nome comercial cido muritico. Gs clordrico borbulhado em gua destilada.

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Os vapores so irritantes s vias respiratrias. Pode causar leses aos olhos e perda total de viso. Concentrado pode causar leses e queimaduras na pele, diludo pode levar a desenvolvimento de dermatites. Os vapores so irritantes s vias respiratrias, causando laringite, bronquite, edema de glote, edema pulmonar e morte; os dentes podem ficar amarelados, amolecidos, desgastando e at quebrar. Por ingesto pode provocar queimaduras na mucosa da boca, esfago e estmago.

- cido Sulfrico Em contato com a pele pode originar ulceraes e destruio dos tecidos; em contato com os olhos produz leses graves na crnea e cegueira. Os vapores provocam irritao das mucosas do nariz, olhos, garganta, edemas agudos nos pulmes, laringe e possvel morte. Corroso nos dentes observada frequentemente. Por ingesto acidental, provoca graves queimaduras nas mucosas da boca, graganta, esfago, estmago, perfuraes digestivas, diarria e morte.

- cido Fosfrico Geralmente usado em soluo aquosa. Corrosivo para pele, olhos e mucosas. Libera vapores txicos com aquecimento. BASES: - Hidrxido de Sdio Inalao provoca danos no trato respiratrio at pneumonite grave. Corrosivo para todos os tecidos, chegando a ser fatal. Aos olhos causa opacidade de crnea, edema pronunciado, ulceraes e at cegueira. 4. CUIDADOS - No aquecer lquidos inflamveis com chama de bico de Bunsen; - Antes de acender o bico de Bunsen, certifique-se de que no h vazamentos de gs, e retire recipientes com lquidos inflamveis para uma distncia mnima de trs ou quatro metros. - Trabalhos com lquidos inflamveis volteis devem ser realizados em capelas com sistema eltrico a prova de exploso. - O aquecimento de lquidos inflamveis deve ser feito em banho-maria ou em bales com mantas aquecedoras.

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ORGANIZAO DE REAGENTES E MATERIAIS NO LABORATRIO

1- SOLUES E MATERAIS USADOS NOS TESTES DE SOLUBILIDADE - BANCADA CENTRAL - GUA DESTILADA (Pipeta graduada de 5 mL) (1 LITRO); - BICARBONATO DE SDIO 5 % (Pipeta graduada de 5 mL) (1 LITRO); - HIDRXIDO DE SDIO 5 % - (Pipeta graduada de 5 mL) - (1 LITRO);. - PAPEL PARA MEDIR O pH;

- CAPELA - TER - (Pipeta graduada de 5 mL) (1 LITRO); - CIDO CLORDRICO 5% - (Pipeta graduada de 5 mL) (1 LITRO); - CIDO SULFRICO CONCENTRADO - (Pipeta graduada de 5 mL) (1 LITRO); - CIDO FOSFRICO 85 % - (Pipeta graduada de 5 mL) (1 LITRO);

- BANCADA DOS ALUNOS - UMA ESTANTE CONTENDO TUBOS DE ENSAIO (1 POR GRUPO); - CONTA GOTAS OU PIPETA PASTEUR (3 POR GRUPO); - ROLHAS PARA OS TUBOS DE ENSAIO (5 POR GRUPO).

2- AMOSTRAS QUE SERO ANALISADAS PELOS ALUNOS DEVERO ESTAR EM FRASCOS FECHADOS E APENAS NUMERADAS NA SEGUINTE ORDEM: 16102711Ao lado destes, devero haver pipetas graduadas de 1 mL quando lquidos, ou esptulas para slidos. As quantidades usadas so no mximo 20 g para slidos e 200 mL para lquidos (TOTAL). 3458- 9-

3- MATERIAIS - ESPTULAS; - FRASCOS NUMERADOS DE 1 A 10; - PIPETAS DE 1 E 5 ML, GRADUADAS; - PERAS;

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- UMA ESTANTE CONTENDO TUBOS DE ENSAIO (1 POR GRUPO); - CONTA GOTAS OU PIPETA PASTEUR (3 POR GRUPO); - PAPEL PARA MEDIR O pH; - ROLHAS PARA OS TUBOS DE ENSAIO (5 POR GRUPO).

IMPORTANTE:

COLOCAR PARA CADA SOLVENTE (GUA,

TER, NaOH, HCl, H2SO4, etc) UM FRASCO DE DESCARTE NA LTIMA BANCADA COM SEUS RESPECTIVOS RTULOS.