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Reaccin radicalaria
Reaccin radicalaria
Sntesis de halohidrinas
Reaccin de hidroboracin-oxidacin
Adicin anti-Markovnikov
EstabilidadAlquenos
Deshidrohalogenacindealquenos
Regla de Zaitsev
Eliminacin de Hofmann
Eliminacin piroltica
Deshidrogenacincatal2ca
ALQUINOS
Formacin de aniones
Adicin de halgenos
Reduccin de alquinos
Formacin de alquinos
Nitrilos
Estructura Molecular La estructura de una molcula se conoce en 4 niveles: 1. Composicin = tipo y nmero de tomos por ejemplo, 2 C + 6 2. H + 1 O en el etanol
H H H C O C H H H
Eterme5lico
Ismeroscons8tucionales:Soncompuestosque8enenlamismafrmulamolecular, se diferencian entre s porque: Los enlaces entres los tomos son dis8ntos y la disposicindelostomosenelespacioesdiferente.
3.
Configuracin (estereoqumica)
1874,LeBelyvantHo:Carbonotetradrico! derivadosCabcdexistenen2formasisomricas,nosuperponibles:
a b
a
c d
c d
mismarelacinquelaexistenteentrelasmanosderechaeizquierda molculasquirales(quirossignicamanoengriego)
Configuracin LoscidoshidroxipropinicosdeScheeleyBerzelius
CO2H H H3C
HO2 C HO
OH
H CH3
(S)
(enantimeros)
(R)
Lasmolculasenan8omricaspresentanpropiedadesidn8cas(puntodefusin,ndice derefraccin,solubilidad,acidez,etc.)exceptoenambientesquirales[manos/guantes]
1 C
4
(Rectus,derecha)
1 2 3
1 C
4
(Sinister,izquierda)
(R)gliceraldehdo
CO2H H C OH CH3
CO2H H C OH CH3 HO
CO2H
2
CH3
cido(R)lc8co
CH3 3 Br
CH3 H C Br CH2CH3
CH3 H C Br CH2CH3
CH2CH3
(S)2bromobutano
I
I y II son enantimeros
II
III
Los diasteremeros presentan distintas propiedades fsicas (punto de fusin, solubilidad, etc.) y qumicas (reactividad).
4. Conformacin
Se refiere a la orientacin de los tomos en una molcula, como resultado del giro de enlaces sencillos.
H H Cl Cl H H H Cl H Cl H Cl H H Cl H H
gauche
an+gauche
LabarreradeinterconversinesEact=35kcal/mol,entoncesocurreespontneamentea 25C.Encontraste,lainterconversindediasteremerosrequierede>19kcal/mol
H3 C
CH3 H
ej.
H
500 C
H3C H
CH3 H
H3C H
H CH3
cis
trans
Br H
Br H
Br H
H Br
cis1,2dibromoeteno
trans1,2dibromoeteno
CH3 CH3
CH3
CH3
cis1,2dime8lciclohexano
trans1,2dime8lciclohexano
Descriptores E / Z
Especicanlaconguracindeundobleenlace(masgeneralqueelsistemacis/trans)
SebasaenlasreglasdeprioridadCIP Ejemplos:
(2) H3C H (2) (2) H C OH N (2) (1)
C C
(1) Br CH2Br (1) (1)
(Z)1,3dibromo2buteno(E)oximadelbenzaldehdo
Nota:Zdezusammen(juntos)Edeentgegen(opuestos)
Ejercicios
1. Considrense las molculas de cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico) representadas en la figura 1 y 2:
2.
3.
5.
Respuestas 1. b) No (enantimeros); c) S 2. Existen estereocentros en b, c, e, g. 3. a) L; b) D; c) L. 4. a) enantimeros; b) diastereoismeros; c) idnticos; d) confrmeros 5. a) 1 = 3; 1 y 4 enantimeros (par d,l); 2 diastereoismeros de los anteriores. b) 1 y 4 enantimeros (par d,l); 2 = 3, diastereoismeros de 1 y 4. c) 1 y 3 enantimeros (par d,l); 2 y 4 confrmeros, diastereoismeros de 1 y 3.