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Tabela de valores de absoro no infravermelho para compostos orgnicos

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NEIGHBORHOODS

MAKING OF

TABELA DE VALORES DE ABSORO NO INFRAVERMELHO PARA COMPOSTOS ORGNICOS

1) 3.600 - 2.700 cm-1


A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial nos tomos de hidrognio ligados a carbono, oxignio e nitrog6enio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser tomados quanto interpretao de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem ser harmnicas (2 vezes a frequncia de bandas fortes na regio de 1.900 - 1550 cm-1). Nmero de onda (cm ) 3.640 - 3.610 O-H (livre) Banda fina, mais forte quando medida em soluo diluda. 3.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligaes dimricas. 3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da associao polimrica. A intensidade da banda depende da concentrao. Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a frequncia inversamente proporcional fora da ligao. a) NH2 livre em aminas primrias - aminas primrias alifticas: ~ 3.500 - aminas aromticas: ~ 3.400 b) NH2 livre em amidas: 3.500 - 3.400 - aminas alifticas e aromticas: 3.400 - 3.100 d) NH2 associado em amidas: 3.350 - 3.100 Ligao de hidrognio intramolecular com C=O, NO2:
-1

Grupo funcional

Comentrios

3.600 - 3.200

O-H (associado)

3.200 - 2.500

O-H (quelato)

3.500 - 3.070

N-H

c) NH2 associado em aminas primrias

e) NH livre em aminas secundrias: - aminas primrias alifticas: 3.350 - 3.300 - aminas aromticas: ~ 3.450

http://reocities.com/Vienna/choir/9201/tabela_de_absorcao_no_infravermelho.htm

23/9/2011

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- pirris, indis: ~ 3.490 f) NH livre em amidas: 3.460 - 3.420 g) NH associado em aminas secundrias: 3.400 - 3.100 h) NH associado em amidas: 3.320 - 3.070 ~ 3.300 3.080 - 3.020 ~ 3.030 2.960 - 2.850 2.820 e 2.720 C-H de alcinos C-H de alcenos C-H de aromticos Muitas vezes obscurecida. C-H alifticos C-H de aldedos CH3, CH2 (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850 CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880 Confirmado pela presena de uma banda de 2.260 - 2.100 (C C).

2) 2.300 - 1.900 cm-1


A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial de triplas ligaes e duplas acumuladas. Nmero de onda (cm ) 2.275 - 2.250 2.260 - 2.200 2.260 - 2.100 ~ 2.260 2.175 - 2.140 2.160 - 2.120 ~ 2.150 2.140 - 1.990 ~ 1950 N=C=O (isocianatos) C C SC N (nitrilas) C N (tiocianatos) Banda de forte intensidade. a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210 b) Nitrilas no conjugadas: 2.260 - 2.240 Pode estar ausente em acetilenos simtricos.
-1

Grupo funcional

Comentrios

N N (sais de diaznio) -N=N=N (azidas) C=C=O (cetenas) N=C=S (isotiocianatos) Banda larga e intensa. C=C=C (alenos) Duas bandas para alenos terminais ou ligados a grupos de efeito -I.

3) 2.300 - 1.900 cm-1


A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial de duplas ligaes (no acumuladas) e deformaes angulares de N-H e -NH2. Na maioria dos casos, a posio da banda pode ser alterada por efeitos de conjugao ou efeito indutivo dos grupos substituintes. Nmero de onda

Grupo funcional

Comentrios

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(cm-1) 1.820 e 1.760 1.815 - 1.790 C=O de anidridos C=O de cloreto de acila Aparecem duas bandas, correspondentes aos dois grupos C=O. Conjugao desloca a banda cerca de 20 cm-1 para frequncia mais baixa. O monmero tem banda de ~ 1.760 e o dmero, ~ 1.710. 1.760 e 1.710 C=O de c. carboxlicos s vezes no se observa essa banda em solventes polares. Absoro sujeita a efeitos de conjugao e de efeito indutivo. Absoro sujeita a efeitos de conjugao e de efeito indutivo. Somente para cetonas acclicas (dialquil-cetonas). a) Amidas no substitudas - livres: ~ 1.690 - associadas: ~ 1.650 Efeito de conjugao ou efeitos indutivos causam 1.700 - 1.630 C=O de amidas

1.750 - 1.740 1.740 - 1.720 1.720 - 1.700

C=O de steres C=O de aldedos C=O de cetonas

deslocamento de cerca de 15 cm-1 para frequncia mais alta. Em amidas cclicas a frequncia aumentada de cerca de 40 cm-1 por unidade de decrscimo do tamanho do anel. b) Amidas N-substitudas: 1.700 - 1.630 c) Amidas N,N-substitudas: 1.670 - 1.630 Apresentam uma nica banda.

1.675 - 1.645

C=C

Intensidade usualmente de fraca a mdia. As bandas esto ausentes em alcenos simtricos. A presena de uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600 ocorre em alcenos conjugados. Vibraes de ncleos aromticos. A banda de 1.580 intensa quando o grupo fenila conjugado com insaturaes ou mesmo ligado a tomos com pares de eltrons livres. A banda de 1.450 geralmente obscurecida e a banda de 1.500 normalmente mais forte. Banda mdia a forte, correspondente deformao angular simtrica no plano. Bandas fortes de deformao axial assimtrica e simtrica, respectivamente. Ambas esto sujeitas a efeitos de conjugao. (a banda cai -30cm-1). Banda fraca de deformao angular, muitas vezes obscurecida pela banda de 1.560 de aromticos. Esta banda tambm usada para caracterizar aminas e amidas secundrias.

1.600, 1.580, 1.500 e 1.450

C=C de aromticos

1.590 - 1.550

NH2 NO2

1.560 e 1.350

1.580 - 1495

N-H

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4) 1.500 - 600 cm-1


A absoro nesta regio associada a diversos tipos de vibrao: deformaes axiais e angulares de ligaes C-O, C-N, C-C e C-X. Nmero de onda (cm ) 1.470 - 1.430 ~ 1.420 1.390 - 1.370 CH2 Deformao angular de -(CH2)n- sendo que para n > 3 a banda aparece na regio por volta de 720 (deformao angular de cadeia).
-1

Grupo funcional

Comentrios

CH2 adjacente a carbonila Deformao angular. CH3 Deformao angular. Em caso de dimetil geminal, a banda aparecer como um duplete. a) C-F: 1.400-1.000 b) C-Cl: 800-600 c) C-Br: 750-500 d) C-I: ~ 500

1.400 - 500

C-X (X = halognio)

1.350 - 1.310 e 1.140 - 1.200 1.420 e 1.300 - 1.200

SO2 (sulfona)

Bandas intensas de deformao axial assimtrica e simtrica, respectivamente. Aparecem duas bandas de deformao axial, devido ao acoplamento da deformao angular no plano da ligao O-H e a deformao axial de C-O. a) steres saturados: 1.300 - 1.050 b) steres insaturados e aromticos: 2 bandas (1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050) a) teres alifticos: 1.070 - 1.150 b) teres aromticos e vinlicos: 2 bandas (1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075) a) lcool prim: ~ 1.050 b) lcool sec: ~ 1.100 a) lcool terc: ~ 1.150 a) Fenis: ~ 1.200

C-O de c. carboxlicos

1.300 - 1.050

C-O de steres

1.275 - 1.020

C-O de teres

1.200 - 1.050

C-O de lcoois e fenis

1.340 - 1250 1.280 - 1.180

C-N de aromticos C-N de alifticos Esta banda deslocada de 10 a 20 cm-1 para frequncia mais baixa por efeito de conjugao. Grupos metileno na posio alfa do origem a uma banda de ~ 1.415. Deformao angular fora do plano. Banda larga (deformao angular) de mdia intensidade, devido deformao angular fora do plano da C=O de c. carboxlicos.

1.060 - 1.040

S=O (sulfxido)

990 e 910 970 - 960 ~ 920

RCH=CH2 -CH=CH O-H

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895 - 885 840 - 790 730 - 675 770 - 730 e 710 - 690

R2C=CH2 R2C=CHR -CH=CH Anel aromtico C-H fora do plano. C-H fora do plano. Deformao angular de 5 H adjacentes (anis monossubstitudos). Deformao angular de 4 H adjacentes (anis orto-substitudos). Outros exemplos: piridina orto-substituda , naftalenos no substitudos em um dos anis. Deformao angular de 3 H adjacentes (anis meta-substitudos e 1,2,3-trissubstitudos). Anel aromtico Outros exemplos: naftalenos monossubstitudos na posio alfa.

770 - 735

Anel aromtico

810 - 750 e 710 - 690

860 - 800

Anel aromtico

2 H adjacentes (anis para-substitudos e 1,2,3,4-tetrassubstitudos). H isolado: pode estar presente no benzeno meta-dissubstitudo, alm de outros aromticos. A banda tem intensidade fraca. Deformao angular ("rocking"). a) Etila: 790 - 720 b) Propila: 745 - 730 Deformao angular de cadeia ("rocking").

900 - 860

Anel aromtico

790 - 730 ~ 720

Grupos etila e propila -(CH2)n- (para n > 3)

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Qumica 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999

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