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Qumica Orgnica 1.

NOCIONES DE NOMENCLATURA Gua de estudio Nuestro objetivo es presentar una visin global de las principales reglas que rigen lanomenclatura de compuestos orgnicos de acuerdo con la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas las reglas o todos los posibles casos que se pueden presentar, sino ms bien cubrir los casos estructurales ms importantes y los grupos funcionales ms comunes sin profundizar en estructuras muy complicadas. Esto no es un apunte, es un complemento a lo dado en clase para aclarar el tratamiento que normalmente se encuentra en los libros de texto sugeridos por la Ctedra de Qumica Orgnica I de la Facultad de Ingeniera Qumica-Universidad Nacional del Litoral. Por lo que debern completarlo durante su estudio y buscar el modo correcto de nombrar los compuestos sugeridos. La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemtica, simple y no ambigua, pero en la prctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptacin de las normas y hay variacin en los nombres. Adems, an hay nombres comunes que se utilizan ampliamente. Las reglas IUPAC se pueden leer en lnea en Internet. Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

Introduccin
El sistema que se utiliza actualmente para nombrar los compuestos orgnicos es el propuesto por la Internacional Unionof Pure and AppliedChemistry (IUPAC). Este sistema se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta nomenclatura se conoce como la nomenclatura sistemtica. Adems existe la nomenclatura comn o vulgar, que consiste en nombrar ciertas molculas orgnicas con el nombre por el que se conocan inicialmente (por ejemplo: cido actico, cido frmico, estireno, etc). El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son: Tabla I. N at. C 1 2 3 4 5 Prefijo metetpropbutpentN at. C 6 7 8 9 10 Prefijo hexheptoctnondec-

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Tabla II
Familia Grupo funcional Terminacin del nombre o sufijo -ano

Alcanos

(Presentan solo enlaces CH y C-C).

Alquenos Alquinos Arenos Halogenuros de alquilo Alcoholes teres Aminas Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos Esteres Tiosteres Amidas Halogenuros de acilo Anhdridos de cidos Tioles Sulfuros Sulfxidos Nitrilos

-eno -ino -

-ol ter -amina -al -ona (cido) -oico (-oato de) -ilo -tioato -amida (haluro de) -oilo (anhdrido) -oico -tiol sulfxido nitrilo

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Tabla III: Orden de preferencia para la eleccin del grupo principal o prioritario
Grupo funcional 1. cidos carboxlicos 2. Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, steres, halogenuros de cido, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehdos 5. Cetonas 6. Alcoholes y luego fenoles. 7. Aminas 8. teres 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Alcanos

Hidrocarburos Son compuestos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. Su esqueleto principal consiste en tomos de carbonos, a los cuales van unidos los tomos de hidrgeno. Se pueden distinguir varias clases: Saturados (alcanos) Hidrocarburos Insaturados Alquenos Alquinos Aromticos

Alcanos (hidrocarburos saturados acclicos) Son los hidrocarburos ms simples, en la que todos sus tomos de carbono tienen hibridacin sp3y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.
Frmula molecular

Lineales Acclicos Alcanos Cclicos (cicloalcanos) Ramificados

CnH2n+2 CnH2n+2

CnH2n

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Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla 1 (que refleja el nmero de tomos de carbono) seguido del sufijo ano.

FrmulaNombre CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano

Frmula C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26

Nombre Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano

Alcanos de cadena ramificada. El tomo de Carbono puede unirse a otro tomo de carbono formando as largas cadenas lineales. Se considera una ramificacin en la cadena cuando un tomo de carbono esta unido a dos o mas tomos de carbono. Esta propiedad da lugar a la aparicin de ismeros. 1. Para nombrarlos se busca la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena principal. Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales. 2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible. (el orden de escritura de menor a mayor). En caso de haber varios sustituyentes los localizadores se colocan de tal forma que la sumatoria de todos ellos sea la menor posible. 3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral, este se obtiene sustituyendo el prefijo ano por il. Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, que no se alfabetizan, no as los prefijos iso y neo. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico comenzando a enumerar por el extremo ms prximo al grupo de mayor prioridad. Los nmeros se separan con comas y estos prefijos se separan del nombre mediante guiones. 4. Por ltimo se nombra la cadena principal.

Ejemplos:
5-etil-2-metilheptano

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5-etil-3, 4,4-trimetilnonano [tri, tetra, etc. no se alfabetizan]

Los sustituyentes sobre la cadena principal hacen el papel de cadenas laterales, tambin llamados radicales. Se nombran utilizando la raz correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea y la terminacin ilo. Es decir, se nombran sustituyendo el sufijo ano por ilo.

Alcano
CH3 - metilo CH3 - CH2 CH2 CH2 - butilo CH3 (CH2)4 CH2 hexilo

Alquilo

Ejemplos de algunos radicales que se conocen por su nombre vulgar:


Isopropilo Isobutilo

Sec-butilo [sec- y tercno se alfabetizan]

Terc-butilo

Isopentilo

Neopentilo

Cicloalcanos (hidrocarburos saturados cclicos). Son los hidrocarburos que poseen una cadena carbonada cerrada formando un ciclo o anillo. Los ms sencillos son los monocclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre alcano de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplos:
Ciclopropano Ciclobutano

Puede ocurrir que el ciclo este actuando como sustituyente, son llamados radicales cicloalquilos. Se nombran sustituyendo el sufijo ano por ilo.

Cicloalcano
Ejemplo:

Cicloalquilo

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Ciclopropilo Ciclobutilo

Cuando hay ramificaciones debe tenerse como esqueleto fundamental aquel que presente el mayor nmero de sustituyentes o, la cadena de mayor tamao. Nombre 3-ciclopentil-5-metilhexano

Esqueleto fundamental Hexano Sustituyentes 3-ciclopentil, 5-metil EJEMPLO GLOBALIZADOR

En primer lugar sealamos el esqueleto principal de nuestra molcula, es decir, la cadena con mayor nmero de tomos de carbono. Luego, numeramos nuestra cadena, tratando de que los presentes sustituyentes lleven la menor numeracin.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 10 13

Por ltimo, comenzamos nombrando la molcula dndole el inicio con los sustituyentes, acomodndolos por orden alfabtico y finalizando la identidad del compuesto con el nombre de la cadena principal. 4- Isopropil- 3,4,10 trimetil-7-[(2,3-dimetilpentil)]tridecanoNombre I.U.P.A.C

Alquenos (Hidrocarburos insaturados) Son una clase de hidrocarburos que poseen al menos un enlace doble carbono-carbono. Los alquenos son tambin conocidos como olefinas (ya que el primer nombre que recibi el etileno fue elde gas olefinante). Estos responden a la frmula general CnH2n.

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El nombre fundamental del alqueno se generar cambiando la terminacin ano del alcano en cuestin, por la terminacin eno (eteno, propeno, buteno, etc)

Alcano
Ejemplos:
Eteno (etileno) Propeno (propileno)

Alqueno

Las reglas IUPAC para nombrar alquenos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar la o las dobles ligaduras. A partir de cuatro carbonos, es necesario colocar un nmero para indicar la posicin del doble enlace. 1. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. 2. Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma tal que los tomos de carbono de dicho enlace tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin. 3. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace. Ejemplos:
1-buteno 2-buteno 2,5-dimetil-1,3-heptadieno 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) 4-(2-metilpropil)-1-noneno (nombre comn: 4-isobutil-1-noneno)

Los alquenos pueden presentar isomera geomtrica del tipo cis- y trans-, (E)- o (Z)-. En estos casos se emplearn las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo.
Vinilo Alilo

Alquinos (Hidrocarburos insaturados)

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Contienen un triple enlace carbono-carbono. La frmula emprica de los alquinos es CnH2n-2. se los denomina tambin hidrocarburos acetilnicos, porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos se deben seguir las siguientes reglas: 1. Para designar un triple enlace carbono-carbono se utiliza la terminacin ino (diino para dos triples enlaces y as sucesivamente).

Alqueno
Ejemplos:
Etino (acetileno) Propino

Alquino

2. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del triple enlace. 3. Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma tal que los tomos de carbono de dicho enlace tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin. 4. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace. 5. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo. A partir de cuatro carbonos, es necesario colocar un nmero para indicar la posicin del enlace triple. Ejemplos:
1-butino

2-butino

3-etil-4-metil-1-ciclopentino

Aspectos importantes a la hora de seleccionar la cadena principal: Contiene mayor nmero de insaturaciones. Contiene mayor nmero de tomos de carbono.

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EJEMPLO GLOBALIZADOR

Nombre I.U.P.A.C3,10-dien-6-isopropil-7-vinil-undecino

En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace mltiple. Si existen sustituyentes, los localizadores 1 y 2 se asignan a los dos carbonos del doble o triple enlace, de manera que los sustituyentes les correspondan los localizadores ms bajos posibles. Ejemplos:
1,3-ciclopentadieno ciclohexino 5-isopropil-1-metil-1,3-ciclohexadieno

Hidrocarburos Aromticos (Arenos) Se caracterizan por tener una estructura cclica con tomos de carbonos hibridados sp2. Hidrocarburos aromticos monocclicos El representante ms sencillo he importante es el benceno, y todos los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado monosustitudo, se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si hay dos sustituyentes la posicin se puede indicar utilizando prefijos, que se nombran siguiendo el orden alfabtico: Posiciones 1,21,31,4 Ejemplos:
Benceno Metilbenceno/Tolueno 1,3-dimetilbenceno/m-dimetilbenceno/m-Xileno Etenilbenceno/Vinilbenceno/Estireno

Prefijos (o-) orto (m-) meta (p-) para

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Isopropilbenceno/Cumeno 1-etil-3-propilbenceno/m-etilpropilbenceno

Para radicales aromticos el nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos es arilo (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrgenos recibe el nombre de fenilo; es decir que se nombran del mismo modo que los sustituyentes alquilo y el localizador 1 lo recibe el carbono del que se ha sustrado un hidrgeno.

Areno
Ejemplos:
Fenilo Bencilo

Arilo

Hidrocarburos aromticos policclicos condensados Los anillos fusionados son aquellos que comparten dos tomos de carbono y un enlace entre ellos.

El naftaleno es el hidrocarburo aromtico policclico ms simple. Ejemplos:


Antraceno Fenantreno Indol

Halogenuros de alquilo Son compuestos que contienen al menos un tomo de halgeno (Cl, Br, I, F) unido a un tomo de carbono hibridado sp3. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios, secundarios o terciarios, segn la sustitucin del tomo de carbono que est unido al halgeno. Los halogenuros de alquilo se nombran siguiendo las normas IUPAC como se ha tratado a alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y aromticos sustitudos, agregndole al nombre del esqueleto principal el prefijo pertinente del grupo funcional, indicando su posicin en la cadena. Se utilizan tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
CHCl3: cloroformo CCl4: tetracloruro de carbono

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Haluro de alquilo primario


Cloropropano

Haluro de secundario
2-cloropropano

alquilo Haluro de alquilo terciario


2-cloro-2-metilpropano

Cl

Cl

Cl

Ejemplos:
1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno 4-cloro-2-penteno

Alcoholes Los alcoholes tienen la frmula general R-OH, donde R es el esqueleto principal. Se clasifican al igual que los halogenuros de alquilo, siguiendo el mismo criterio en primarios, secundarios o terciarios.Los alcoholes son compuestos muy utilizados como intermediarios en la sntesis orgnica. Ejemplos:
Etanol (alcohol primario) 2-propanol (alcohol secundario) 2-metil-2-propanol (alcohol terciario)

El sistema IUPAC nombra a los alcholes de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo se cambia por ol. 2. Numerar la cadena principal comenzando por un extremo, de tal manera que al grupo OH le corresponda el nmero mas bajo posible. 3. Para formar el nombre, se escribe en primer lugar el nombre del alcano que constituye la esqueleto fundamental, sin la o final, continuando con el localizador del grupo OH entre guiones, finalizando con el sufijo ol. 4. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido del nmero que indica su posicin (localizador). Ejemplos:
Etanol (alcohol etlico) 2-propanol (alcohol isoproplico) 2-propen-1-ol (alcohol allico) 1,2-etanodiol (etilenglicol)

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1,2,3-propanotriol (glicerina)

OH

En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1. Ejemplo:
3-metilciclohexanol

Fenoles Son compuestos aromricos (derivados del benceno) que poseen el grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (OH). Cuando un hidrocarburo aromtico tiene un sustituyente OH generalmente, se lo identifica como derivado del fenol. Ejemplos:
Hidroxibenceno / Fenol 2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico)
OH

Br

o-nitrofenol 2-hidroxinaftaleno / 2-naftol 3-metilfenol / 3-hidroxitolueno / 1-hidroxi-3-metilbenceno / m-cresol 1,3-dihidroxibenceno / resorcinol p-nitrofenol (1-hidroxi-4-nitrobenceno)

teres Los teres son compuestos que tienen la frmula general R-O-R, donde R y R pueden ser grupos alquilos o arilos. Se nombran alfabticamente los grupos alquilos o arilos (que parten del oxgeno), finalizando con la palabra ter. Ejemplos:
Etilmetil ter

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Dibutil ter Difenil ter

Los teres ms complejos pueden nombrarse como alcxi derivados, se nombran segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el de mayor peso molecular si se trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxgeno, al que se denomina alcoxi. Ejemplos:
2-metoxipentano 1,3,5-trimetoxibenceno Metoxibenceno / Fenilmetil ter / Anisol

Cuando estos compuestos presentan una estructura cclica donde el heterotomo es el oxgeno, se los identifica como heterocclos. Los teres cclicos de 3 miembros se los conoce como epxidos u oxiranos. Ejemplos:
Epoxietano / xido de etileno 2,3-dimetoxirano Tetrahidrofurano

Aminas Son compuestos que pueden ser considerados derivados del amonaco, y teniendo en cuenta los tomos de carbono enlazados al nitrgeno, se las clasifica cmo: aminas primarias (RNH2), secundarias (RNHR) y terciarias (R3N). (R=radical alquilo arilo) Las aminas primarias se pueden nombrar de dos maneras; la primera es considerando R como la cadena fundamental, utilizando cmo sufijo la palabra amina; o tambin se puede considerar a R cmo radical, tambin utilizando la palabra amina como sufijo. Ejemplos:
Metilamina / metanamina Etilamina / etanamina Isopropilamina

Para el resto de las aminas, se siguen los siguientes pasos: 1. La cadena principal ser aquella que contenga el mayor nmero de tomos de carbono y adems el grupo amino. 2. Se coloca la terminacin amina al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal.

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3. Para indicar la posicin del grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este se coloca delante del nombre de la terminacin amina. 4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono. La letra N cumple la funcin de localizador. Ejemplos:
N-metil-1-propanamina N,N-dietil-1-butanamina N-etil-N-metil-1-propanamina

Cuando el sustituyente es un radical alquilo se denominan aminas alifticas y cuando el sustituyente es un radical arilo, aminas aromticas. La amina aromtica ms simple es la anilina, el resto puede nombrarse como derivado de sta. Ejemplos:
Fenilamina / Anilina p-cloroanilina N,N-dimetilanilina (N,N-dimetilbencenamina)

Cuando en la cadena principal aparece un grupo funcional que goza de mayor prioridad que la amina, se utiliza el prefijo amino. Ejemplo:
cido p-aminobenzico [El cido tiene prioridad sobre la amina]

Aldehdos Responden a la frmula general R-COH. El grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y est formado por un carbono y un oxgeno unidos por un doble enlace. Para nombrarlos se ubica la cadena principal, que es la ms larga que contiene el grupo COH. Una vez seleccionada la cadena principal se la numera comenzando por el grupo COH. Para formar el nombre se comienza numerando los sustituyentes por orden alfabtico, seguido por el nombre del hidrocarburo (cadena principal) finalizando con el sufijo al o dial segn corresponda. Ejemplos:
Metanal / Formaldehdo 2-butilheptanal 4-Pentenal 7-propilnon-3-enodial Borrar

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Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo (tabla III), se utiliza el prefijo formil- para designar el grupo COH, al que se le considera entonces como un sustituyente. Ejemplos:
cido 3-formilpentanoico

Cetonas Las cetonas responden a la frmula general R-CO-R. Al igual que los aldehdos se los denominan compuestos carbonlicos por poseer el grupo carbonilo (C=O). Las cetonas se nombrar reemplazando el sufijo ano perteneciente al alcano de la cadena principal por ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo. Las ms sencillas tambin se pueden nombrar indicando los dos radicales unidos al grupo carbonilo (en orden alfabtico) seguido de la palabra cetona. Ejemplos:
Propanona (acetona) Fenilmetil cetona (acetofenona) 2,5-heptanodiona
O

En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo principal (Tabla III), para indicar el grupo carbonilo se emplea el prefijo oxo-. Ejemplos:
cido 3-oxobutanico 3-oxopentanal

cidos carboxlicos Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es: R-CO2H; en su estructura el grupo funcional es el carboxilo COOH, el cual posee la mayor prioridad en la nomenclatura. El grupo cido se encuentra siempre en una posicin terminal de la cadena. Muchos cidos carboxlicos simples reciben nombres no sistemticos (cido frmico, cido actico entre otros). O
O H O H O H

cido frmico

cido actico

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Para nombrarlos se considera cmo cadena principal la de mayor nmero de tomos de carbono que contenga el grupo funcional carboxilo, y se numera empezando por el carbono del grupo cido (-COOH). Se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono pero con terminacin ico / -oico, todo ello precedido de la palabra cido (cido alcanico). Ejemplos:
cido propanico cido 2-ciclohexilactico cido ciclopentanocarboxlico

La molcula tambin puede poseer dos funciones cido (cidos dicarboxlicos):


cido propanodiico cido butanodiico (cido succnico)

Los cidos carboxlicos aromticos (Ar-COOH) se nombran igual que los alifticos (RCOOH). En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se numeran los tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Ejemplos:
cido benzoico cido 2-iodo benzico
O HO OH

Derivados de los cidos carboxlicos: steres, amidas, halogenuros de acilo y anhdridos de cido. Reciben esta denominacin debido a que se pueden preparar a partir de sus respectivos cidos.

Esteres Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un radical alquilo o arilo, su formula general es R-CO2-R donde R puede ser radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del cul derivan por la

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terminacin ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrgeno, y eliminando la palabra cido (-ato de ilo).
O R OH R O O R'

cido alcanoico Ejemplos:


Etanoato de etilo (acetato de etilo) Benzoato de etilo Propionato de metilo
O O OH

Alcanoato de alquilo

3-oxopentanoato de etilo

Cuando R es la cadena principal de la molcula a identificar, O-R se describe como grupo alcoxi.
cido 4-etoxi-4-oxobutanoico

Amida Resultan de la sustitucin del grupo OH de los cidos por el grupo NRR, donde R y R pueden ser alquilo, arilo o hidrgenos. Como ocurre con las aminas, podemos distinguir tres tipos de amidas: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminacin -ano del hidrocarburo correspondiente por la terminacin amida. Las secundarias y terciarias se nombran como derivados N- N,N- sustituidos de la amidas primarias.
O R OH R O R'' N R' cido alcanoico [N-alquil (R)-N-alquil (R)Alcanamida]

Ejemplos:
Metanamida (Formamida) Acetamida Propanamida N,N-dimetil-3-butenamida

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Halogenuros de cido Son compuestos representados por la frmula R-COX, derivan de los cidos carboxlicos reemplazando el grupo OH por un halgeno (X). Se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del cual derivan por la terminacin-iloy la palabra cido por el nombre delhaluro correspondiente.
O R OH R O

cido alcanoicoHaluro de alcanoilo Ejemplos:


Cloruro de acetilo Bromuro de benzoilo Fluoruro de butanoilo

Anhdrido de cido Molculas derivadas de dos cidos carboxlicos de igual o diferente peso molecular; responden a la frmula general R-CO-O-CO-R. Se clasifican en anhdridos simtricos y asimtricos. Los simtricos poseen igual grupo alqulico (R=R, proceden de un mismo cido), y se nombran sustituyendo la palabra cido por anhdrido y el resto se deja de la misma manera.
O R OH R O O O R

cidoalcanoico Ejemplo:
Anhdrido actico Anhdrido pentanoico
O O O

Anhdrido alcanoico

Los anhdridos asimtricos (R R), se nombran comenzando de la misma manera que los simtricos, cambiando la palabra cido por anhdrido seguida de los nombres de los dos cidos que lo constituyen, en orden alfabtico.
O R OH R O O O R'

cido alcanoico Ejemplo:

Anhdrido alcanoico-alcanoico

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Anhdrido butanoico-propinico Anhdrido benzoico-pentanoico

Existen los anhdridos cclicos, donde los dos grupos carboxlicos estan unidos a una misma estructura.
O O
O O O

Anhdrido

succnico

Anhdrido ftlico

Nitrilos (-CN) Su grupo funcional es el ciano, en donde un tomo de carbono est unido mediante una triple ligadura a un nitrgeno ambos hibridados sp. Se nombran finalizando con el sufijo nitrilo precedido del nombre del hidrocarburo que lo compone. Ejemplos:
Metanonitrilo Benzonitrilo
N

Cuando el grupo ciano se encuentra en una molcula que presenta un grupo de mayor prioridad, se utiliza la palabra ciano precedido de su localizador. Ejemplos:
3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo cido 3-bromo-5-cianohexanoico

Por ltimo, los nitrilos que se encuentren unido a un ciclo se nombran terminando el nombre del anillo con el sufijo carbonitrilo. Ejemplos:
3-oxociclopentanocarbonitrilo
N

Br

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