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Benceno

El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de frmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) El benceno es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, voltil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas. El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO


PROPIEDADES QUIMICAS La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede seguir tres caminos: Electroflica Nucleoflica De radicales libres Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son: Cloro Bromo cido ntrico cido sulfrico concentrado y caliente Halogenacin El benceno no reacciona con el bromo, ni con el cloro a menos que exista un cido de Lewis en la mezcla. Sin embargo, en presencia de un cido de Lewis, el benceno reacciona con facilidad con el bromo o el cloro, y se producen bromo benceno y cloro benceno.

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Cloro benceno


FeCl3 20 C Cl + HCl

Cl2

Cloro benceno (75 %) C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Bromo benceno


FeBr3 20 C Br + HBr

Br2

Bromo benceno (75 %) Los cidos de Lewis de uso ms comn FeCl3, para las reacciones de cloracin y bromacin son FeCl3, FeBr3 y AlCl3. Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
+ SO3 H2SO4 25 C SO3H + H2O

Bencen sulfnico (56 %)

Nitracin La mezcla de una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

+ HNO3

H2SO4 50 - 60 C

NO2 + H 2O

Nitro benceno

Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12 Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
+
Benceno

CH3Cl

AlCl3

CH3 + HCl
Metil benceno o Tolueno

Cloro metano

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y 0 PROPIEDADES FISICAS La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Incoloro 878,6 kg/m3; 0.8786 Densidad g/cm3 Masa 78.1121 u Punto de fusin 278.6 K (5,45 C) Punto de ebullicin 353.2 K (80,05 C) Punto de K (-273,15 C) descomposicin

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegracin trmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilacin del tolueno. Alquilacin del benceno La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina. El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, su uso principal es la fabricacin de estireno. El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes. Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona. El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricacin del bisfenol-A Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera. Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en presencia de cido sulfrico. El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina. Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y en la produccin de tintes. Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano. Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.

Compuestos ms importantes
tolueno
Es un hidrocarburo tiene carcter aliftico y aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo.

Clorobenceno
+ CH3Cl AlCl3 CH3 + HCl

Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.
+ Br2 FeBr3 20 C Br + HBr

Fenol-hidroxibenceno Anilina Nitrobenceno Acido benzonico Fenil Bencil

Benceno de 2 o 3 anillos
a) Naftaleno: C10H8 Se Obtiene por destilacin del alquitrn de hulla, entre 170 C y 250 C

7 6

2 3

5
8 9

4
1

b) Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilacin del alquitrn de hulla, entre 340 C y 360 C

7 6 5

2 3

10

Pireno

a) Disustituidos: Consiste en la sustitucin de dos hidrgenos del benceno por sustituyentes


iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:

Posiciones: 1,2 Orto (o)

1,3 Meta (m)

1,4 Para (p)

CH3 CH3

Br

NO2 OH COOH

1,2 Dimetil Benceno o - Dimetil Benceno

3- bromo fenol m - bromo fenol

Ac. 4- nitro Benzoico Ac. p - nitro Benzoico

b) Polisustituidos: Consiste en la sustitucin de ms de tres hidrgenos del benceno


por sustituyentes iguales o diferentes.
Br Br Br Br
Hexa bromo Benceno

OH Br Br NO2
2,4,6 Trinitro Fenol Ac. picrico

O2N

NO2

CH3 O2N NO2

NO2
2,4,6 Trinitro Tolueno TNT