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PRCTICA N SNTESIS Y EXTRACCIN ACETILSALICLICO.

Objetivo:
-

DE

CIDO

Obtencin del principio activo de la aspirina. Extraccin de cido acetilsaliclico de una tableta comercial.

Fundamento terico:
La aspirina es el frmaco que ms se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente al cido saliclico se le conoca como cido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el cido acetilespiraerico, de donde deriv su nombre. La aspirina es, an actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida accin analgsica, antipirtica y antiinflamatoria sobre el organismo. La aspirina, acta inhibiendo la biosntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamacin y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibicin que ejerce en la biosntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilizacin en la prevencin del infarto de miocardio y de ataques al corazn por formacin de trombos. El propio cido saliclico es un analgsico. Este es el producto que se extrae de varias plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico producia molestos efectos secundarios y se busc una modificacin del frmaco que retuviese las propiedades teraputicas sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento de cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetil saliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se emple mas tarde para la modificacin de un potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la herona, no cabe duda que en este caso la estrategia no tuvo el xito que en el cido saliclico.

Material:
Vaso de precipitado. Matraz erlenmeyer Agitador. Pipetas. cido saliclico, anhdrido actico, cido sulfrico y agua destilada. Trompa de vaco. Granos de carbn activo. Aspirina comercial. Diclorometano, hidrxido sdico, cido clorhdrico. Embudo de decantacin.

Procedimiento I (sntesis):
En un matraz erlenmeyer seco, se ponen (en campana) y en el siguiente orden: 5g de cido saliclico, 10 mL de anhdrido actico y 6-8 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitar la mezcla suavemente hasta la disolucin total de los reactivos, dejando reposar hasta la aparicin de los cristales de acetilsaliclico. Una vez que compruebes que no hay ms precipitado, aade 50 mL de agua destilada, agita y recoge los cristales mediante una filtracin a vaco. Lavar el producto sucesivas veces con agua destilada. Para recristalizar la aspirina obtenida, se coloca en el interior de un vaso de precipitado y aade lentamente y con agitacin porciones de agua caliente adems de algunos granos de carbn activo. Filtra en caliente y deja enfriar hasta nueva cristalizacin.

Procedimiento II (extraccin):
Toma 3 g de aspirina comercial y llvala a un erlenmeyer. Aade 75 mL de diclorometano y agita la mezcla para disolver tanto slido como sea posible. Filtra y lleva el filtrado a un embudo de decantacin extrayendo con 50 mL de disolucin acuosa 1 M de NaOH. Aade lentamente, a la disolucin acuosa, 10 mL de HCl, con agitacin hasta pH menor de 2. Enfra la mezcla en un bao de agua/hielo, recoge la aspirina por filtracin a vaco y lava con agua fra. Deja la aspirina en un papel de filtro y calcule el porcentaje de recuperacin.

Cuestiones:
1.- Cul es el objetivo de la experiencia?Qu problemas has encontrado?Cmo lo has resuelto? 2.-

Observaciones: