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Lectura 1. Qu es la Qumica Orgnica? La Qumica Orgnica es la qumica del carbono y de sus compuestos.

Solo los seres vivos pueden sintetizar sustancias orgnicas. Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas: protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los productos de higiene personal, medicinas, la comida, utensilios de cocina, etc. Enlaces del carbono Dada su configuracin electrnica, 1s2 2s2 2p2, el carbono formar siempre 4 enlaces covalentes, que sern sencillos, dobles o triples, segn el compuesto.

La formacin de los 4 enlaces covalentes, iguales, es debida a una promocin electrnica de un electrn del orbital 2s hasta el orbital libre 2pz, pasando a tener 4 electrones desapareados que, dada la cercana energtica, se hibridan dando lugar a 4 orbitales hbridos sp3 exactamente iguales.

Pero existen otras dos posibles formas de combinarse, hibridarse los orbitales 2s y 2p, segn podemos apreciar en el esquema siguiente:

Geometra de los enlaces del carbono

FORMULACIN ORGNICA A la hora de escribir la frmula de un compuesto orgnico hay que distinguir las posibles frmulas que nos vamos a encontrar: Frmula emprica: Indica la clase de tomos que intervienen y la relacin entre ellos. Formaldehdo: CH2O Glucosa: CH2O Frmula molecular: Indica la clase de tomos y el nmero de ellos que interviene. Formaldehdo: CH2O Glucosa: C6H12O6

Frmula estructural: Frmula en la que figuran de manera explcita los enlaces C C, pudiendo el resto de enlaces e incluso de elementos aparecer explcitamente o no, segn que se trate de una frmula desarrollada, semidesarrollada o esquemtica, respectivamente; as para el 2-hexeno tendremos:

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS I. HIDROCARBUROS: Compuestos formados slo por carbono e hidrgeno. a. ALIFTICOS: Pueden ser de cadena abierta o cerrada, pero segn el tipo de enlaces C-C existentes hablaremos de: i. Saturados: Poseen slo enlaces sencillos. ALCANOS

ii. Isaturados: Poseen enlaces mltiples, dobles y triples. ALQUENOS y ALQUINOS, respectivamente b. AROMTICOS: Poseen anillos aromticos en su estructura, siendo dicho anillo el eje de la frmula. II. COMPUESTOS MONOFUNCIONALES: En la molcula del compuesto, adems de C e H, hay otros elementos agrupados entre s que definen los siguientes grupos: a. ALCOHOLES: -OH b. TERES: -Oc. ALDEHDOS: -CHO d. CETONAS: - CO e. CIDOS CARBOXLICOS: - COOH f. DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS i. STERES: - CO- R ii. AMIDAS: - CO- NH2

iii. NITRILOS: - CN g. AMINAS: - NH2 III. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES: Molculas formadas por ms de un grupo funcional diferente, o el mismo repetido. Para nombrar estas molculas hay que determinar cul es el grupo funcional principal, que ser el que d nombre al compuesto, y el resto de grupo funcionales se nombrarn como sustituyentes, utilizando el sufijo correspondiente. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Hidrocarburos de cadena lineal: El nombre de estos hidrocarburos consta de un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono que posee la cadena y de un sufijo que indica el tipo de hidrocarburo de que se trate: - ano si se trata de un alcano - eno si se trata de un alqueno - ino si se trata de un alquino

Hidrocarburos de cadena ramificada: Para nombrar estos hidrocarburos primero hay que elegir una cadena como principal, que ser la que d el nombre al hidrocarburo, y a continuacin identificar los hidrocarburos que se identifican como ramificaciones que son los denominados radicales. Como cadena principal se selecciona la formada por un mayor nmero de tomos de carbono y se numera de tal manera que se asigne las posiciones ms bajas a la ubicacin de los sustituyentes. Los sustituyentes se nombran con la raz correspondiente al hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono terminado con el sufijo il o ilo, delante del nombre del hidrocarburo principal, y precedidos mediante un guin del nmero que indica su posicin en la cadena principal.

En caso de que un radical se repita, se indica la posicin de todos ellos y se precede el nombre del radical con el prefijo que indique el nmero de veces que aparece repetido.

Si hubiese sustituyentes diferentes, al nombrarlos se seguir el orden alfabtico para los mismos, independientemente de sus posiciones en la cadena principal.

Existen ciertos sustituyentes comunes que tienen nombres especiales:

ALQUENOS La cadena principal ser la que contenga al doble enlace, y si hubiera ms de uno, la que contenga al mayor nmero de ellos. La posicin del doble enlace se indica con un nmero empezando la cadena por el extremo ms prximo al doble enlace. El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guin. Si el alqueno tuviera ms de una insaturacin, se numera la cadena asignando a los dobles enlaces la numeracin ms baja posible; en este caso, al nombrarlos, se utilizarn las terminaciones dieno, -trieno etc segn que haya 2, 3 etc doble enlaces, respectivamente.

Existen algunos sustituyentes insaturados aceptados por la IUPAC, entre los ms comunes:

ALQUINOS La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a los alquenos, cambiando la terminacin ano de los alcanos por ino en los alquinos. Los compuestos que contienen dobles y triples enlaces se denominan eninos. En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple, independientemente de si es doble o triple; sin embargo si son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigna a los enlaces dobles los localizadores ms bajos.

HIDROCARBUROS CCLICOS Los compuestos cclicos normalmente se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de C.

Ciclopentano

Ciclopropano

Si los hidrocarburos cclicos estn sustituidos, se nombran como cicloalcanos/enos/inos sustituidos por radicales, de igual modo que los lineales. La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena del sustituyente contiene mayor nmero de tomos de carbono que el ciclo, en estos casos, el ciclo se considera como un sustituyente de la cadena abierta, nombrndose como un radical precedido del prefijo ciclo- y terminado con el sufijo correspondiente a un radical, -il.

TALLER 1. Desarrollar 5 ejemplos de estructura de compuestos orgnicos (incluyendo para cada uno por lo menos una estructura tipo ciclo-), especificando para cada uno: nombre, grupo funcional, estructura, funcin principal y sustituyente como se muestra en la tabla: GRUPO FUNCIONAL Alcanos Alquenos Alquinos ESTRUCTURA -C-C-C=C-C=CFUNCION PRINCIPAL -ano -eno -ino COMO SUSTITUYENTE Alquil Alquenil Alquinil