Pract. Quim. II Bioq.

Unidad:
Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.
Edicin No. 1
Fecha de Edicin: 2012
Departamento: Materia:
Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
INGENIERIA BIOQUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

TERCER SEMESTRE
MANUAL DE PRCTICAS POR COMPETENCIAS

Elaborado por: I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisado por: La Academia de Ingeniera Qumica, Bioqumica y Petrolera Coatzacoalcos, Ver., 2012.
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Edicin No. 1
QUIMICA ORGANICA II
INTRODUCCION
Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioqumico la capacidad para comprender las propiedades, reactividad y procesos de obtencin de compuestos orgnicos que contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para disear, seleccionar, adaptar, operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y procesos en los que se aprovechen de manera sustentable los recursos biticos, as como identificar y aplicar tecnologas emergentes relacionadas con el campo de accin del Ingeniero
Bioqumico y realizar investigacin cientfica y tecnolgica en el campo de la Ingeniera Bioqumica y difundir sus resultados.
Competencias a desarrollar
Identificar, comparar y analizar las caractersticas estructurales, y las propiedades de alcoholes, fenoles y teres. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y propiedades de aldehdos, cetonas. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y las propiedades de cidos carboxlicos y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y las propiedades de aminas y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de
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QUIMICA ORGANICA II
reaccin y los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente. Para integrarla se ha hecho un anlisis del campo de la Qumica, identificando los temas como las propiedades, reactividad y sntesis de alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados cidos y aminas. De Qumica orgnica que tienen una mayor aplicacin en el quehacer profesional del Ingeniero Bioqumico. La seleccin y el diseo de los experimentos de este manual se realizo de tal manera que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo aprendido en la parte terica y la parte experimental del curso. En las primeras prcticas se estudian las reacciones caractersticas as como la sntesis de los alcoholes, fenoles, aldehdos y cetonas; la intencin es mostrar las propiedades qumicas y fsicas que son consecuencia de la composicin y estructura de cada grupo funcional. Las ltimas prcticas incluyen las reacciones caractersticas de los grupos funcionales involucrados en las biomoleculas: carbonilos, aminas y los cidos Carboxlicos junto con sus derivados. Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.
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QUIMICA ORGANICA II
INDICE DE PRCTICAS.
No. 1 2 3 4 5 6 7
Nombre de la prctica. Reglamento del laboratorio Propiedades qumicas de los alcoholes. Sntesis de teres Propiedades qumicas de aldehdos y cetonas Sntesis de cetonas cidos carboxlicos y sus derivados Sntesis de conservadores de alimentos: Ac. Fumrico y Ac. Maleico Sntesis de una amida Propiedades fsicas y qumicas de las Aminas
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QUIMICA ORGANICA II
REGLAMENTO DE LABORATORIO. Objetivo.
Prctica No. 1
Proporcionar informacin para la adecuada utilizacin de los Laboratorios de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos. Identificar la organizacin y trabajo dentro de la misma rea, contemplando los derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, adems de dar a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente reglamento.
Introduccin. El Reglamento de laboratorio de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de los laboratorios de Qumica y Bioqumica por lo cual la observacin del presente reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal docente y administrativo de la escuela. Dicha institucin a travs de sus laboratorios han puesto un gran inters en apoyar las actividades planeadas de las asignaturas acadmicas calendarizadas durante cada semestre escolar,
proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan la adquisicin de
habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Qumica y Bioqumica que se imparte en esta institucin acadmica.
Materiales N/A N/A
Equipos
Reactivos N/A
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QUIMICA ORGANICA II
Procedimiento. Leer el reglamento de laboratorio de qumica y bioqumica.
REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUMICA Y QUMICA
Introduccin. El Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, fundado en el ao de 1999, cuenta actualmente con un moderno Laboratorio de Ingeniera y Qumica el cual tiene como objetivo principal la atencin al alumno en la realizacin de las prcticas del docente, as mismo atender las solicitudes de Proyectos Empresariales Estudiantiles y prestar servicios externos a las dependencias que los soliciten. Por lo anterior se hace necesario el trabajo en equipo, armona y respeto en el desarrollo de nuestras actividades dentro del Laboratorio, obteniendo as la calidad y exactitud en los resultados y por ende la certificacin de nuestro Laboratorio. El presente reglamento tiene como fin lograr los resultados antes mencionados. Es por ello que se pide analizar y poner en prctica los lineamientos aqu indicados, as como el estatuto escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del estado de Veracruz.
Horario 1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar sujeto a la carga horario oficial propuesta por el Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica. 2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido.
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Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II
3. Se har la excepcin cuando se requiera preparar material y/o reactivo en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario, de rea y de equipos. 4. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por cuestiones ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del Docente, etc.) se podr reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas previamente- en el Formato para la Planeacin de Curso y Avance Programtico (ITESCO-AC-PO-003-01). 5. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado (dependiendo del horario del Laboratorio). 6. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de Prcticas. Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/ Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos despus de 10 minutos de iniciada la sesin. 7. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009). 8. El Docente deber entregar al vigilante, en el da y hora de la prctica de la asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009) con la informacin all solicitada.
Limpieza El docente es responsable de vigilar que: 1. El alumno traiga en cada prctica- sus utensilios de limpieza tales como: jabn y franela.
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2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la prctica. Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus de la prctica, en presencia del docente. 3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores. 4. Slo se desechen en las tarjas, los lquidos solubles en agua. 5. Cualquier otro desperdicio deber eliminarse en el recipiente correspondiente identificado para desechos, o en los depsitos para basura (ver seccin de Seguridad). 6. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos maras, parrillas, as como cualquier otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern quedar limpios, as como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin. 7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del laboratorio.
Material y equipo 1. El alumno slo tendr los 10 minutos siguientes a su entrada programadapara solicitar todo su material. Y deber entregar al Laboratorista el vale con la informacin de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica. El Laboratorista, proceder a entregar el material necesario para realizar la prctica correspondiente. [Nota 1]
Nota 1: El alumno, debe solicitar todo su material al inicio de la prctica, en el caso que necesite de algn material adicional, se le entregar hasta que se termine de atender a los dems equipos -tomando en cuenta que slo se dispone de 15
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Minutos para la entrega del material- pasado este tiempo, no se entregar ms material. a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica. El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado. c) En caso de prdida o ruptura del material, se deber reponer en un plazo mximo de 8 das, de no ser as la cantidad del objeto se duplicar (nmero de piezas). d) Cuando no se reponga el material en la fecha estipulada, no se firmar la liberacin de NO ADEUDO AL LABORATORIO y el alumno no podr reinscribirse para el prximo semestre, hasta que cubra el adeudo. 2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo [Nota 2]. Se deber anotar en caso de que se adeude material- los nombres de todos los integrantes del equipo. 3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado. 4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber entregarse al Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno. 5. El material que se sustituya al almacn por ruptura o extravo, deber ser de la capacidad, calidad y caractersticas del que se dao o extravi. 6. Si el alumno olvida algn material en el rea de trabajo, no ser responsabilidad del LABORATORISTA de algn compaero entregarlo. 7. El alumno ser responsable del buen funcionamiento de los aparatos que utilice en las prcticas. Si algn alumno detecta un mal funcionamiento en algunos de los
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aparatos, ser responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las Observaciones en el formato de Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCOAC- FO-007). Por otro lado, si causa algn dao en el equipo o material, deber sustituirlo con las mismas caractersticas o pagar por su reparacin. Nota 2: En el vale deber anotarse las caractersticas y/o condiciones del material que se est entregando. 8. El Docente comunicar al Laboratorista del turno correspondiente el mal funcionamiento de los equipos detectados y registrar sus observaciones en las Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007). 9. Los equipos solo podrn moverse de las reas asignadas con previa autorizacin escrita del Jefe de Divisin. 10. El docente se har cargo, despus de terminada la sesin de: a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de trabajo y desconectar equipos que pudiera daarse por efectos de cambio de voltaje. b) Notificar al encargado del almacn sobre fallas, rupturas o de descomposturas de equipos o materiales. 11. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por uno de los Jefes de Divisin de las carreras de Ingeniera Bioqumica, Petrolera o Qumica. En ellos deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. 12. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias profesionales o Asesor de prcticas profesionales requiera algn reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (gr o ml), ser necesaria la firma de uno de los Jefes de Divisin de las carreras de
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Ingeniera Bioqumica, Petrolera o Qumica, para la entrega del mismo. 13. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier otra persona que tengan que hacer uso del laboratorio, material y equipo respetarn el presente reglamento as como las siguientes condiciones: a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su cronograma de actividades, en base a lo cual les ser asignado su horario. b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que
usarn varios tesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las personas que lo usarn de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de Divisin de Ingeniera Bioqumica o Qumica. c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de laboratorio estarn en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los tesistas cuando no estn siendo ocupados en prcticas. d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el rea de almacn ni podrn hacer uso de los equipos de cmputo que se encuentran en el almacn.
Seguridad 1. El alumno deber el tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga, adems de lentes de seguridad. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usarse mascarilla y gafas. 2. Si porta aretes, pulseras, anillos o reloj, deber gurdalos ya que son piezas metlicas o de material de plstico y podra sufrir alguna reaccin indeseable, que provocara un accidente.
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3. En el laboratorio debe utilizarse un calzado adecuado. Los zapatos deben ser completamente cerrados y de tacn bajo. No: tenis, zapatillas, sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela. 4. El vigilante tendr la autoridad para no permitir la entrada de los alumnos que no porten el uniforme completo. 5. Deber asistir el alumno portando debidamente el uniforme oficial, no playeras tipo polo, pants, ni pantaln pesquero ni faldas. No utilizar gorras dentro del Laboratorio. 6. Durante el desarrollo de las prcticas no se permitir la visita de personas ajenas a la asignatura a menos que tengan algn asunto expreso autorizado por el Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica. 7. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar lquidos (refrescos, yogurt, licuados, etc.) dentro del laboratorio. 8. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado previamente por los docentes y avalado por el Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica. 9. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada, segn el Estatuto Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Captulo IV de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo adecuado de la prctica en curso. 10. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin, deber acudir al Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto Mexicano del Seguro Social. Segn el Captulo VI Del Servicio Mdico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnolgico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz
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Cuestionario 1 Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicacin de los equipos de seguridad. 2 3 4 5 Que recomendaciones son las de ms inters? Qu hara usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio? Indique el equipo de proteccin personal que debe usarse en el laboratorio. Con qu equipo de reduccin de riesgos de trabajo debe contar el laboratorio? Mencione al menos 4? 6 7 Cules son las normas de conducta al interior del laboratorio? Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo en el laboratorio. 8 Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el desarrollo de una prctica en el laboratorio? 9 Por qu es necesario realizar un registro de los datos manejados y obtenidos de un experimento?
Referencias bibliogrficas. Reglamento de Laboratorio de Ingeniera Bioqumica y Qumica.
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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Practica No. 2 Objetivo. El alumno desarrollar una serie de reacciones que se verifican en los alcoholes y que son de gran utilidad en la industria qumica y bioqumica.
Introduccin. La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la estabilidad de los cationes intermediarios. Originalmente, las estabilidades de los cationes se ordenaron con base a observaciones experimentales. Una de las fuentes de estas observaciones eran las pruebas de Lucas, un ensayo cualitativo clsico para distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios, esto es un ndice importante si tomamos en cuenta que los alcoholes por esta caracterstica poseen cada uno de ellos propiedades qumicas particulares. En todos los casos la velocidad de reaccin de un alcohol disminuye con el incremento de la cadena. Los alcoholes primarios por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciario no se pueden oxidar en medio bsico o neutro. Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha remplazado un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo OH est unido a un anillo aromtico se denominan fenoles. El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molcula es el de proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrgeno, presentan adems caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades cidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullicin y de fusin son ms altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atraccin que se presentan entre los hidroxilos. La qumica de los alcoholes tambin dependen del tipo de grupo R al que est unido el OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alqulicas, arlicas, vinlicas y benclicas. Los alcoholes alqulicos pueden ser: primarios
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(RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y allicos (CH2=CH2-CH2OH). Si el OH est unido directamente a un doble enlace se denomina vinlico. Las principales reacciones qumicas de los alcoholes involucran la ruptura heteroltica de la unin C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitucin o eliminacin de manera anloga a los halogenuros de alquilo. Algunas de las reacciones caractersticas de los alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta informacin de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversin del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de dicha reaccin depende de la estabilidad del carbocatin que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciario. Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo bencnico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades qumicas de estos compuestos incluyen las caractersticas de ambos. El protn del grupo hidroxilo aromtico es ms cido que el protn de los alcoholes alifticos, as mismo el anillo bencnico es ms susceptible al ataque por reactivos electrofilicos. Dos de las reacciones qumicas que permiten identificar en forma rpida un fenol es su reaccin con lcalis y su reaccin con cloruro frrico. Muchos fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman complejos de coordinacin con el in frrico de colores rojos, azules, prpuras o verdes. Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintticos ms verstiles tanto en el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polmeros, perfumes y medicamentos, tambin se usan agentes saborizantes en confitera y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboracin de lacas, pinturas y removedores. La produccin de fenoles para su uso como antispticos, en la sntesis de plsticos, resinas y colorantes se desarroll de forma paralela con la industria del alquitrn de hulla. Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratacin de alquenos, por hidrlisis de steres, por hidrlisis de halogenuros, por reacciones de hidroboracin y
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por reducciones de aldehdos y cetonas. La reduccin del grupo carbonilo de aldehdos y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las ms sencillas a nivel laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehdo. La reaccin de reduccin con este reactivo es bastante selectivo puesto que no reduce nitrilos, compuestos nitro, cidos carboxlicos, steres ni lactosas.
Materiales
3 Pipetas de 1 ml, 3 de 2 ml y 2 de 10 ml 1 Bao mara. 1 soporte universal con anillo de fierro 1 Tela de asbesto. 1 Portaobjetos. 1 Lupa. 1 Pizeta. 2 Vaso de precipitado de 100 ml y 250 ml. 1 gradilla con 4 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm. 1 Capilares. 1 Pinzas para tubo de ensaye. 1 Embudo y papel filtro 1 Mechero 1 Agitador de vidrio. 1 Perilla y 1 esptula
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Aparatos e Instrumentos.
Reactivos
Equipo para determinar el punto de Alcohol etlico 100 ml fusin Lugol 200 ml. Hidrxido de potasio al 20% cido saliclico. Alcohol Isoproplico. Alcohol n-amlico. cido actico. cido sulfrico conc Acido sulfrico 0.1 N Dicromato de sodio al 10%
Procedimiento. A) Prueba del yodoformo: 1.- En un vaso de precipitado de 250 ml aadir 10 ml de alcohol etlico. 2.- A continuacin aadir 10 ml de Lugol y posteriormente aadir gota a gota una solucin de hidrxido de potasio al 20 %, hasta que desaparezca la coloracin del Lugol. 3.- Calentar la solucin en bao mara durante 4 minutos. 4.- Posteriormente dejar enfriar. 5.- Se formar un precipitado amarillo, del cual tomar una pequea porcin y colocarla en un portaobjetos. 6.- Observar con ayuda de la lupa.
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7.- Al precipitado restante, recoja y lave con poco agua, secar y determnele el punto de fusin. (Yodoformo) B) Esterificacin. 1.- En tres tubos de ensayo de 20 x 200 mm, aadir al primero 3 ml de etanol, al segundo 3 ml de alcohol isoproplico y al tercero 3 ml de alcohol n-amlico. 2.- Aadir a cada tubo 3 ml de cido actico y 0.5 ml de cido sulfrico 0.1 N ( como catalizador). 3.- Calentar la mezcla en bao mara hasta ebullicin y continuar el calentamiento por tres minutos ms. 4.- Despus verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 ml 5.- Identifique el olor, observar si es agradable o desagradable, si es olor a frutas o flores. 6.- Por separado en un vaso de precipitado de 50 ml esterifique 3 ml de metanol o etanol con 0.5 g de cido saliclico y agregue 1 ml de cido sulfrico como catalizador. Determine el olor a un producto medicinal. C) Oxidacin de alcoholes. 1.- Colocar en un tubo de ensaye 3 ml de una disolucin acuosa de dicromato de sodio al 10% 2.- Aadir cuatro gotas de cido sulfrico concentrado y 3 ml de etanol. 3.- Calentar la mezcla con precaucin.
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Cuestionario. 1.- Representa la reaccin que se lleva a cabo 2.- Menciona nomenclaturas triviales de alcoholes 3.- Describe las propiedades fsicas del alcohol etlico, isoproplico y amlico.
Bibliografa: 1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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SINTESIS DE ETERES. Prctica No. 3 Objetivo. El alumno ser capaz de sintetizar a un ter aplicando los conocimientos en la sntesis de Williamson
Introduccin. Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la accin de un halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico (Sntesis de Williamson). Los teres metlicos y etlicos se pueden sintetizar por reaccin de alcohoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. El primer mtodo slo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con ms de cuatro tomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favorecindose la formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin del alcohol. El segundo mtodo da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar teres mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halgeno, pudiendo ser un SN1 o SN2. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
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Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.
Materiales 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Refrigerante a reflujo 2 Mangueras 2 Tapones 2 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Embudo buchner y papel filtro 1 matraz kitazato 1 Pizeta. 1 Soporte universal con anillo de fierro 1 Vidrio de reloj. 2 Pinzas para refrigerantes. 1 Probeta graduada de 25 ml. 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Perilla. 1 Esptula 1 bao mara 1 mechero 1 Rejilla con asbesto
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Edicin No. 1
Aparatos e Instrumentos. Bomba de vaco Parrilla -naftol Metanol
Reactivos
Equipo para determinar el punto de fusin cido sulfrico concentrado. Balanza digital Agua helada Hidrxido de sodio al 10% Etanol o Alcohol etlico. Carbn activado
Procedimiento. 1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo. 2.- Colocar 5 g de -naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de cido sulfrico. 3.- Reflujar la muestra por una hora, despus vertirla sobre 100 ml de agua helada 4.- El ter precipitado, se recoge por succin sobre un buchner de 4.5 cm de dimetro. 5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidrxido de sodio al 10% 6.- Terminar de lavar con agua helada. 7.- Para la recristalizacin se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con carbn activado. 8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin.
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Edicin No. 1
Cuestionario. 1.- Desarrolla la reaccin que se lleva a cabo 2.- Menciona las propiedades fsicas del producto obtenido 3.- Mencione algunos teres de uso comercial y cul es su funcin. 4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.
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PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Prctica No. 4 Objetivo: Distinguir las caractersticas estructurales de los aldehdos y cetonas, y las relacionara con sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones. Introduccin. Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehido (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas. Propiedades Qumicas: Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios. El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido. El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permite caracterizarlos cualitativamente. El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida. Las hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehdos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin positiva en la prueba del haloformo.
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Materiales 7 Tubos de ensayo y 3 pinzas para tubo de ensayo 3 Pipetas de 1 ml y 2 de 2 ml 1 Vaso de precipitado de 50 ml y 500 ml 1 Tripie con 1 tela con asbesto 1 Mechero de Bunsen. 1 probeta de 250 ml 1 Termmetro -10 a 260 C. 1 Pizeta. Y 1 perilla
Aparatos e Instrumentos. Fehling A y B
Reactivos
Formaldehdo o Formol. Acetaldehdo Butiraldehdo Acetona Hidrxido de sodio 6N y al 5 % Sal comn en grano, Hielo cido sulfrico conc. gotas
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Unidad:
Edicin No. 1
Procedimiento. Reduccin del reactivo de Fehling. 1.- Poner en 3 tubos de ensaye, 1 ml de solucin de Fehling A y 1 ml de solucin de Fehling B 2.- Agregar al primer tubo 0.5 ml de formaldehido, al segundo 0.5 ml de acetaldehdo o Butiraldehdo y al tercero 0.5 ml de acetona. 3.- En un vaso de precipitado de 500 ml aadir 250 ml de agua y calentar hasta que hierva. 4.- Introduzca los tres tubos y continu calentando durante 10 minutos. 5.- Saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Formacin de resina. 1.- En tres tubos de ensaye ponga por separado 1 ml de formaldehido, 1 ml de acetaldehdo y 1 ml de acetona. 2.- Ponga en cada una 1.5 ml de una solucin de hidrxido de sodio 6N 3.- Caliente los tubos durante un tiempo de 3 a 5 minutos. 4.- Observe y anote. 5.- Repita el experimento anterior, ahora empleando hidrxido de sodio al 5% Polimerizacin. 1.- En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehdo, rodelo con hielo, adele un poco de sal en grano de hielo. 2.- Introduzca el termmetro y si marca 0.5 C ponga una gota de cido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo. 3.- Retire el tubo del hielo, agtelo con el termmetro durante 1 minuto
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Unidad:
Edicin No. 1
4.- Agrguele 3 o 4 ml de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehdo), el cual es insoluble en agua. 5.- En un vaso de precipitados de 50 ml coloque 10 ml de solucin de formaldehido y evapore calentando en un bao mara (en la campana). 6.- Observe el residuo. Caliente el residuo en una capsula y determine el olor del gas desprendido.
Cuestionario. 1.- Menciona otros reactivos de identificacin de aldehdos y cetonas. 2.- Qu funcin tiene el cido sulfrico en la polimerizacin 3.- Para que es utilizado el reactivo de Fehling en los laboratorios clnicos y bioqumicos. 4.- Cual es el impacto ambiental que causa el uso industrial de aldehdos y de las cetonas?
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Unidad:
Edicin No. 1
SNTESIS DE CETONAS Prctica No. 5
Introduccin. Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se pueden preparar por oxidacin de alcoholes secundarios, pasando un cido monocarboxlicos a travs de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando de 300 a 400C o por hidrlisis con lcalis diluidos, de los derivados del acetato de etilo y tambin por destilacin seca de las sales alcalinotrreas de los cidos mono carboxlicos y dicarboxlicos (hasta 7 tomos de carbono).
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Unidad:
Edicin No. 1
Materiales 1 Cpsula de porcelana 1 Tripie 1 Tela de asbesto 1 Mechero 1 Agitador 1 Mortero con pistilo 1 Tubo de ensayo de 20 x 200mm 1 Refrigerante 1 Tubo de 8 mm de dimetro Tapones de corcho 1 Matraz de destilacin 1 Bao mara 1 Matraz de 50 ml 1 Tubo de ensaye de 16 x 150mm 1 Pipeta graduada de 1 ml y 2 ml 1 Gotero 1 Pizeta 1 Esptula.
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Unidad:
Edicin No. 1
Aparatos e Instrumentos.
Reactivos Acetato de sodio Acetato de calcio Nitroprusiato de sodio Hidrxido de sodio 6N cido actico glacial
Procedimiento. 1.- En una cpsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde rpidamente, pero se contina calentando por unos cinco minutos ms, hasta que se deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar la sal. 2.- Calentar por 5 minutos ms y dejar enfriar. La sal anhidra quedar de color gris 3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio, hasta obtener un polvo fino. 4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en posicin casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de 8 mm de dimetro, doblado en ngulo de 120 5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho. 6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama lentamente hacia la base del tubo. 7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la destilacin. 8.- Mida el producto obtenido y proceda a purificarlo por destilacin en un matraz de 50 ml y calentando en bao mara.
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Unidad:
Edicin No. 1
9.- Recoja todo lo destilado entre 50 y 62C 10.- Con una porcin del destilado efectu el siguiente experimento: Reaccin de legal. 1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilacin, agregue 2.5 ml de agua y luego una gota de la solucin de nitroprusiato de sodio. 2.- Aada 3 o 4 gotas de hidrxido de sodio 6N 3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Antelos. 4.- Despus agregue 3 o 4 gotas de cido actico glacial, agite y deje reposar unos minutos. 5.- Observe los cambios producidos y antelos.
Cuestionario. 1.- Menciona algunas cetonas de inters comercial 2.- Propiedades fsicas de las acetonas 3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo 4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo de prcticas.
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Unidad:
Edicin No. 1
Bibliografa. 1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Unidad:
Edicin No. 1
ACIDOS CABOXLICOS Y SUS DERIVADOS Practica no. 6 Objetivos. El alumno identificara qumicamente los cidos carboxlicos y sus derivados. Y determinara la relacin estructura-reactividad qumica de los cidos carboxlicos y sus derivados. Sintetizara acetato de isoamilo por reaccin de esterificacin. Introduccin. Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de los cidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas, qumicas y bioqumicas de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo. En general los cidos carboxlicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades qumicas similares obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales. Estos compuestos participan principalmente en reacciones de sustitucin nucleoflica y en reacciones cido-base formndose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos de los derivados.
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Unidad:
Edicin No. 1
Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes, conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas alternativas biosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos compuestos. El cido benzoico se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias balsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el Tolueno, Anhdrido Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el cido benzoico son diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de ste cido a partir de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reaccin del haloformo).
Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un alcohol en presencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por alcoholisis de cloruros de cidos, anhdridos de cidos y nitrilos. Ocasionalmente se pueden obtener por el calentamiento de sales metlicas de cidos carboxlicos con un halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante. La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos, de un alcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico. Debido a que la reaccin es reversible y el equilibrio no procede a favor de la formacin del ster, es necesario desplazar la reaccin hacia la derecha para obtener un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos, eliminacin de uno de los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias. Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y secundarios para dar los steres respectivos. Los anhdridos de cido son menos reactivos que los cloruros de cidos pero reaccionan con la mayora de los alcoholes usando condiciones ms drsticas.
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Unidad:
Edicin No. 1
Los steres, compuestos derivados de los cidos carboxlicos se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de bajo peso molecular son lquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las flores y frutos, a los que proporcionan olores caractersticos. Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos compuestos tienen una gran aplicacin en la industria de las esencias, perfumera, en la alimentara, en la de plsticos, en pinturas como disolventes, en la industria jabonera, y en la farmacutica. Por ejemplo, los derivados del cido saliclico se han usado en medicina durante muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la naturaleza en forma de ster en una gran variedad de glucsidos y aceites esenciales. El ster metlico de este cido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras fragancias de flores, hojas y corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido como salol, se usa como antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se usa como analgsico.
Materiales 1 Pipeta graduada de 5 ml 12 tubos de ensayo 3 Vasos de precipitados 100 ml 1 Embudo de filtracin 1 Matraz redondo de 50 ml 1 Refrigerante 1 Matraz redondo de 100 ml Bomba de agua 1 Gradilla
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Unidad:
Edicin No. 1
Aparatos e Instrumentos. 1 Balanza digital -Etanol
Reactivos
-Sustancias de prueba: cido Actico, -Cloruro de Acetilo, cido Benzoico, -Anhdrido Actico -Solucin de NaOH al 0.5N y al 10 % -Anilina -Papel filtro -cido saliclico -Solucin etanlica Bromocresol al 0.02% -Metanol -Acetato de etilo -cido sulfrico concentrado -cido clorhdrico de Verde de
Procedimiento. Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal) 1.-En tres tubos de ensayo que contienen 2 ml de agua y dos gotas de verde de Bromocresol adicionar: En el primero dos gotas de agua (Control). En el segundo dos gotas de cido actico.
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Unidad:
Edicin No. 1
En el tercero un cristal de cido benzoico y solubilizar. 2.-A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solucin de NaOH 0.5M hasta el nivel del indicador Bromocresol. Anotar las observaciones. Observaciones Control Acido actico Acido benzoico
Reactividad qumica de los derivados de cidos carboxlicos.(Hidrolisis) 1.-En cuatro tubos de ensayo que contienen 5ml de agua y unas gotas de verde de Bromocresol adicionar a cada uno de ellos: En el primero 4 gotas de agua (Control). En el segundo 4 gotas de anhdrido actico. En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo. En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo Observaciones control Anhdrido actico Cloruro actico Acetato de etilo
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Unidad:
Edicin No. 1
Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano) 1.-En un matraz redondo 50 o 100 ml, colocar 3.0 ml de alcohol isoamlico y 4 ml de cido actico glacial. 2.-Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 ml de H2SO4 conc. y agitar. 3.-Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora. 4.-Enfriar la mezcla de reaccin y pasarla a un embudo de separacin, adicionar 15 ml de agua fra y mezclar para lavar. 5.- Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior), eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solucin al 10 % de NaHCO3. 6.-Agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de liberar la presin, dejar separar las fases y eliminar la fase acuosa. 7.- Finalmente lavar con 15 ml de agua, separar y secar el producto con sulfato de sodio anhidro. Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reaccin.
Instrucciones particulares. -No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que se usan en esta prctica son corrosivas. -Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin. -Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
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Unidad:
Edicin No. 1
Cuestionario 1.-Escribir todas las ecuaciones qumicas de las reacciones que se realizaron durante la experimentacin. 2.-Investigar en qu tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido. 3.- Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua en la esterificacin. 4.-Describir los usos importantes del ster preparado. 5.- Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo 6.- El alumno investigar y escribir la cada una de las reacciones desarrolladas en esta prctica. 7.--El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo
Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Unidad:
Edicin No. 1
SINTESIS DE CONSERVADORES DE ALIMENTOS: C. FUMRICO Y C. MALEICO. Practica No. 7 Objetivo. El alumno ser capaz de sintetizar los cidos 2-butendioicos, tambin conocidos como cido fumrico y cido maleico, usados como aditivos en alimentos. Introduccin. Los cidos acetilnicos no pueden presentar isomera geomtrica; sin embargo, los cidos etilnicos monocarboxlicos y dicarboxlicos que tengan dos sustituyentes diferentes en cada uno de los tomos de carbono del doble enlace, s pueden presentar esta isomera. As, existe un solo cido vinilactico; en cambio hay dos cidos protnicos, el cis y el trans. Entre los etilendicarboxlicos, el primer caso de isomera geomtrica se encuentra en los cidos 2-butendioicos. Estos cidos son conocidos por sus nombres comunes: cido maleico y cido fumrico, los cuales tiene las siguientes frmulas:
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumrico es un producto normal del metabolismo, el cido maleico es muy txico.
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Unidad:
Edicin No. 1
Cuando se calienta a una temperatura mayor que la de su punto de fusin, el cido maleico forma un anhdrido intramolecular, el anhdrido maleico. Esto sugiere que el cido maleico es un cido cis, ya que slo con esta estructura los grupos carboxilo se pueden encontrar suficientemente prximos en el espacio para reaccionar entre s.
Se sabe empricamente que, en general, de los ismeros geomtricos el trans tiene el punto de fusin ms elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad. Al examinar comparativamente las propiedades fsicas del cido maleico y del cido fumrico se observa que las estructuras propuestas estn de acuerdo con las generalizaciones que se han enunciado. Como los cidos maleico y fumrico originan por combustin los mismos productos, los calores de combustin indican que el cido fumrico es ms estable que el cido maleico por 8 kcal/mol. Esto no es sorprendente si se considera que en la estructura cis los dos grupos carboxilo se encuentran demasiado prximos, en tanto que en la configuracin trans estn ms alejados. Generalmente, los ismeros geomtricos se pueden transformar uno en el otro. As, si se calienta el cido maleico a 200oC en un tubo cerrado o si se trata con cido clorhdrico concentrado, a temperatura ambiente, se isomeriza a la forma trans, que es ms estable. Por otra parte, el cido fumrico se puede isomerizar a la forma cis por irradiacin de una solucin con luz ultravioleta, representa condiciones de reaccin mucho ms drsticas que la transformacin inversa.
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Unidad:
Edicin No. 1
Materiales 1 Tubo de ensayo de 16 x 150 mm 1 Embudo buchner 1 Matraz kitazato 1 Probeta de 10 ml 1 Mechero bunsen 1 Esptula 2 Vasos de precipitado de 10 ml 1 Soporte universal 1 Anillo mediano 4 Tubos de ensayo de 13 x 10 mm 1 Pinza para tubo
Aparatos e Instrumentos. 1 Balanza digital Agua destilada
Reactivos
Anhdrido maleico 2.5 g Solucin de bromo al 1% (2 mL) cido clorhdrico (2.5 mL) Sol. De KMnO4 (2 mL) Hielo
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Unidad:
Edicin No. 1
Procedimiento. 1.- En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm hierva 3 ml de agua. 2.- Posteriormente aadir 2.5 g de anhdrido maleico (al principio slo se funde el anhdrido maleico; luego se disuelve en el agua). 3.- Enfriar la solucin en agua helada. 4.- Recoja el cido maleico precipitado, usando un buchner pequeo. 5.- Secar el precipitado y determinar el punto de fusin (TF= 130.5C) 6.- A los licores madres, aadir 2.5 ml de cido clorhdrico concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 min) 7.- Dejar enfriar la mezcla y mezclar los cristales, secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin 8.- El punto de fusin es mayor de 220C. 9.- Calentar hasta alcanzar la temperatura anteriormente mencionada y observar si se funde 10.- Entregar los cristales de cido maleico y de cido fumrico Pruebas de identificacin. a) Disolver aprox. 10 mg del posible cido maleico y observar si decolora 1 ml de una solucin acuosa de bromo al 1%. Repetir la prueba con una solucin al 1% de permanganato de potasio. b) Disolver 10 mg de cido fumrico y repetir mencionadas anteriormente. Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Unidad:
Edicin No. 1
SINTESIS DE UNA AMIDA Prctica No. 8 Objetivo. Obtener una amida cclica, N-(p-clorofenilmaleimida, mediante la adicin nucleoflica de (de un derivado nucleofilico) p cloroanilina sobre anhdrido maleico. Introduccin. Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un acido carboxlico, convirtindose en una amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH, siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R Y R radicales orgnicos o tomos de hidrogeno. Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amoniaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrogeno por un radical acido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un acido carboxlico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil: CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilhehanoico. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
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Unidad:
Edicin No. 1
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica. La obtencin de la N-(p-clorofenilmaleimida en la presente practica en un proceso que se desarrolla en dos etapas: en la primera de ellas ocurre un ataque nucleofilico del Nitrgeno de la p-cloroanilina, catalizada por el medio acido, sobre el carbono carboxlico del anhdrido ftlico. En la segunda etapa el cido N-(p-clorofenilmaleamico se calienta y el Nitrgeno ataca al otro carbn carboxlico para formar la N-(p-clorofenilmaleimida)
Materiales 1 matraz Erlenmeyer de 150 ml 1 matraz kitazato de 250 ml 2 pipetas graduadas de 10 ml y perilla 1 bao mara 1 agitador y 1 Pizeta 1 embudo buchner y papel filtro 1 vaso de precipitado de 25 ml, 50 ml y 100 ml 1 mechero 1 tripie con 1 tela con asbesto 1 termmetro 1 esptula
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Unidad:
Edicin No. 1
Aparatos e Instrumentos. p-cloroanilina Balanza granataria Digital. Bomba de vaco
Reactivos
cido actico glacial Anhdrido maleico
Equipo para determinar punto de fusin. Anhdrido actico Etanol Acetato de sodio Carbn activado
Procedimiento. 1.-En un vaso de precipitado de 50 ml se vierten 3.8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de cido actico glacial, calentar la mezcla ligeramente hasta lograr la disolucin total. 2.-Adicionar lentamente y con agitacin vigorosa 2.94 gr de anhdrido maleico. 3.-El precipitado formado se filtra con bamba de vaco y se lava con 3 ml de cido actico. 4.-El slido filtrado se pasa a un vaso de precipitado y con 20 ml de alcohol caliente 5.-Se determina el punto de fusin del solido formado N-(p-clorofenil)-maleamico que se funde a 205 grados centgrados. 6.-En un matraz Erlenmeyer de 150 ml se colocan 150 ml 3.3 gr del cido obtenido, 6 ml de anhdrido actico y 0.15 gr de acetato de sodio. 7.-La mezcla se calienta en bao mara a 85 95 C durante una hora, agitando lenta y continuamente.
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Unidad:
Edicin No. 1
8.-Pasado el tiempo se enfra la mezcla en agua fra, luego en hielo-agua, agitando de manera enrgica hasta que termine de formarse un precipitado. 9.-El precipitado se filtra con una bomba de vaco. 10.-Se redisuelve en etanol caliente y se agregan 2 gr de carbn activado 11.-La disolucin caliente y se filtra y se deja cristalizar; se filtran los cristales formados, se mide su punto de fusin (110 111C).
Cuestionario. 1.-Explica el mecanismo de la presente sntesis 2.-Porque se utiliza el cido actico para la sntesis del maleamico? cido N-(p-clorofenil)-
3.-Indica cual es el nuclefilo y cul es el electrfilo en la presente sntesis 4.- Escribe las reacciones correspondientes de las dos etapas con base a la introduccin.
Bibliografa sugerida.
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Unidad:
Edicin No. 1
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS AMINAS Practica No. 9
Objetivos. El alumno diferenciara por medio de reacciones qumicas los diferentes tipos de aminas. Y sintetizara la acetanilida
Introduccin. Las aminas (compuestos orgnicos nitrogenados) se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas poseen actividad biolgica. Todas las aminas se pueden reconocer fcilmente por su basicidad. Su carcter bsico se manifiesta por simple prueba con cidos minerales para formar las sales correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reaccin con una base. Es posible identificar a la aminas por la preparacin de derivados slidos con puntos de fusin conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y secundarias que se obtienen rpidamente por la reaccin con anhdrido actico, o bien por los derivados benzoilados o benzensulfnicos. La caracterizacin de aminas terciarias es posible mediante la formacin de picratos y metilioduros que son tambin derivados slidos de puntos de fusin caractersticos. En el caso particular de las aminas primarias aromticas es posible diferenciarlas por su reaccin con el cido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos que se caracterizan por su gran versatilidad en la sntesis de colorantes y de muchos otros compuestos.
48
Unidad:
Edicin No. 1
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Materiales 10 tubos de ensayo 1 Termmetro 3 Pipetas graduadas de 5 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 100ml 2 Vasos de precipitados de 50 ml 2 Vasos de precipitados de 200ml 2 pinzas universales 2 matraces redondos de 100ml 1 Embudo de filtracin 1 Refrigerante 1 Soporte universal 1 Barra magntica 1 Bao mara.
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Unidad:
Edicin No. 1
Aparatos e instrumentos
1 Balanza digital Aparata para determinar el punto de fusin
Reactivos
Solucin acuosa de HCl 10 % o-toluidina Anilina. Acetato de sodio trihidratado Solucin acuosa de NaOH 10 % Etil amina 3N Solucin de nitrito de sodio al 20 dietilamina Anhdrido actico Anhdrido actico Trietilamina Agua destilada cido actico glacial
Procedimiento. Reacciones de aminas (Basicidad) 1.-Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina, etilamina, dietilamina y trietilamina) a probar. 2.- adicionar 1 ml de agua y agitar. 3.- Tomar el valor de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto, agregar cido clorhdrico al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente adicionar unas gotas de solucin de hidrxido de sodio al 10% hasta que se formen dos fases. 4.- Anotar sus observaciones.
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Unidad:
Edicin No. 1
Sntesis de acetanilida 1.-En un matraz de 100ml disolver 1.4ml de anilina en 3mL de cido actico glacial. 2.-A esta solucin adicionarle 1.8ml de anhdrido actico. 3.- Al matraz se le coloca un refrigerante y la mezcla de reaccin se calienta a reflujo en un bao mara durante 15 min. 4.- Transcurrido este tiempo, el matraz se enfra a temperatura ambiente y se hidroliza el exceso de anhdrido actico o cualquier derivado bis acetilado (adicionando con precaucin por la parte superior del refrigerante 1ml de agua destilada y calentar a reflujo durante 5 min). 5.- Enfriar el matraz y verter la mezcla de reaccin a un vaso de precipitados conteniendo 7 8ml de agua fra (hacer esta operacin por agitacin), dejar reposar 15 min. 6.- Con agitacin ocasional. 7.- filtrar los cristales y lavarlos con un poco de agua fra. 8.-Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusin
Cuestionario. 1.-Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en medio neutro cido y bsico. 2.- Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y terciarias al formar derivados slidos y acetilados 3.-Investigar las propiedades fisicoqumicas de las aminas. 4.-Investigar la basicidad de las aminas.
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Unidad:
Edicin No. 1
5.-Investigar la sntesis de la acetanilida. 6.-Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento
Bibliografa. 1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Pract. Quim. II Bioq.

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Pract. Quim. II Bioq.

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Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

MANUAL DE PRCTICAS POR COMPETENCIAS

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

REGLAMENTO DE LABORATORIO. Objetivo.

Materiales N/A N/A

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Procedimiento. Leer el reglamento de laboratorio de qumica y bioqumica.

REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUMICA Y QUMICA

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

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Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Referencias bibliogrficas. Reglamento de Laboratorio de Ingeniera Bioqumica y Qumica.

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

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Fecha de Edicin: 2012

Ingeniera Bioqumica. QUIMICA ORGANICA II

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Fecha de Edicin: 2012