Paulina Olavarra Sayavedra Clave: 8 Prez Ortiz Francisco Javier Clave: 11

Objetivo:
Obtener la m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno mediante una reduccin selectiva del grupo nitro.

Conclusiones:
A partir de nuestros datos, logramos obtener un rendimiento del 63.6% el cual es un buen resultado, por el contrario con los datos de nuestros compaeros calculamos un rendimiento de 16.6%. Todo esto recordando que nuestros compaeros trabajaron con tres veces las cantidades indicadas, y nosotros con dos veces, esto a causa de la baja calidad de los reactivos. A diferencia de nuestros compaeros por cuestiones de tiempo no pudimos realizar ninguna prueba de identificacin, ni la cromatografa, ni la determinacin del punto de fusin, por lo que se pone en duda nuestro rendimiento alto, ya que no sabemos si en verdad se formo lo que esperbamos. Nuestros compaeros solo realizaron la determinacin del punto de fusin, el cual les dio un valor de 110-112 C y el terico es 114 C, esto es una prueba de que ellos a pesar de su rendimiento, obtuvieron el producto esperado. La sntesis de la m-nitroanilina por la reduccin selectiva del grupo nitro, es un proceso muy meticuloso, en el cual tenemos que cuidar bien que el mdinitrobenceno este a ebullicin al momento de agregar el Polisulfuro, este tipo de detalles hacen este mtodo mas complicado.

Cuestionario
a) Cmo obtuvo el polisulfuro de sodio? R: Agregando Na2S y S2 y disolviendo en agua, mientras se calentaba y agitaba hasta que se disolvi y se torno naranja la solucin. b) De qu manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion? R: el slido que obtuvimos se pas a un matraz Erlenmeyer de 125 mL, con 15 mL de agua y 3.0 mL de HCl conc. y se hirvi, esto porque la mnitroanilina se solubiliza con el acido ya que se protona la amina, haciendo que quede insoluble el m-dinitrobenceno, para despus filtrar en caliente y as se quede en el papel filtro. c) Cmo elimin el azufre que se produjo en el seno de la reaccin? R: de la misma manera que se elimino el m-dinitrobenceno, el solido que obtuvimos se pas a un matraz Erlenmeyer de 125 mL, con 15 mL de agua y 3.0 mL de HCl conc. y se hirvi, esto porque la m-nitroanilina se solubiliza

con el acido ya que se protona la amina, haciendo que quede insoluble el azufre, para despus filtrar en caliente y as se quede en el papel filtro. d) Cmo regener al final la amina ya purificada? R: se le agreg NH4OH hasta un pH bsico, haciendo que precipite la mnitroanilina. e) Qu le sucedera a usted si permanece en contacto directo prolongado con la m-nitroanilina? R: La sustancia puede causar efectos en la sangre, dando lugar a la produccin de metahamoglobina y cianosis. La exposicin a esta sustancia puede producir alteraciones renales. f) Es txico el m-dinitrobenceno? R: Muy txico por inhalacin, por contacto con la piel y por ingestin. Peligro de efectos acumulativos. Muy txico para organismos acuticos. g) Qu pH tienen los efluentes lquidos de la reaccin? R: antes de purificar la solucin eran muy cida, despus de realizar la purificacin y la precipitacin, el pH se hizo bsico.

h) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada.

R: Na2S + agua 1) Agregar Azufre 2) Hervir Polisulfuro de Sodio M-dinitrobenceno + agua

Azufre + mNitroanilina + mdinitrobenceno 1) Lavar con agua 2) Agregar HCl concentrado Slido 3) Filtrar Lquido

Sales de Azufre y Sodio + agua D1

M-dinitrobenceno + azufre + HCl Slido D2 m-nitroanilina impura Slido recristalizar

Mezcla de Reaccin Lquido

NH4 + NH4OH + agua

Lquido

D3

NH4Cl + agua

D2

m-nitroanilina