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1. Examen preliminar: Estado fsico: Solido Color: Grisceo Olor: Amoniacal Prueba de Ignicin: Llama Fuliginosa, sin residuo.

2. Constantes fsicas: PF (C): 68-73 C; PE (C):---------------------------------3. Anlisis Elemental: F: (-), Cl: (+), Br: (-), I: (-), N: (+), S: (-) 4. Solubilidad: H2O ter NaOH NaHCO3 HCl + H2SO4

Posibles compuestos: 5. Clasificacin preliminar de grupos funcionales Prueba Prueba Papel Peridico cido Ntroso Resultado Positiva para Aminas primarias y secundarias Positiva para aminas primarias, solucin amarilla, adicin de naftol, formacin de una precipitado amarillo.

Grupo funcional principal: Amina

6. Examen preliminar de la literatura Posible compuesto p-cloroanilina 2-Cloro-3,5-diaminotolueno PF (C) 69-73C 73C

7. Derivados de los posibles Compuestos: Derivado Punto Fusin (C) derivado Punto de Fusin Observado

p-cloroanilina 2-Cloro-3,5diaminotolueno

Benceno Sulfonamida Derivado Acetilado

121C 228C

118C -------

ANALISIS ELEMENTAL CON FUSION CON SODIO:


Para la deteccin de Nitrgeno y halgenos en la muestra, (no se determin Azufre ni fosforo) es necesaria la ionizacin de estos elementos puesto que las pruebas solo pueden ser aplicadas, cuando exhiben esta propiedad. La fusin con sodio consiste en fundir la muestra con sodio metlico y en si es un ensayo de reduccin; los halgenos se convierten en haluros de sodio (NaX), el nitrgeno en cianuro de sodio (NaSCN). La presencia de estos elementos se establece por identificacin de sus formas reducidas. NITROGENO: La presencia de nitrgeno se determin con la prueba de del azul de Prusia, tratando la solucin restante de la fusin con sodio con Etanol para eliminar cualquier residuo de Sodio y poder adicionar agua, y Sulfato de Amonio Ferroso ((NH4)2Fe (SO4)26H2O), el pH de la solucin era resultante fue bsico como resultado de la presencia de etoxido, garantizar el pH bsico es muy importante, pues de lo contrario al calentar la solucin acida se eliminara el nitrgeno en forma de HCN y la prueba dara negativa, en el filtrado de la solucin resultante el nitrgeno se encuentra como ion Na+CN- , dicha sal reacciona con el sulfato ferroso de la siguiente manera ZULUAGA, F; INSUASTY, B; YATES, B. Anlisis orgnico Clsico y espectral. Departamento de Qumica. Universidad del Valle. 2000. Pg. 8-10, 14-16. (
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Para disolver los hidrxidos de hierro que tal vez se formaron por oxidacin con el aire durante el proceso de ebullicin fue necesaria la adicin de H2SO4 en caliente, mediante la siguiente reaccin: MORRISON R. BOYD R. Qumica Orgnica. Editorial Pearson. Quinta Edicin. Mxico 1998. Pg. 70. ( )
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Con los iones Fe2+ y Fe3+ reaccionan con los iones ferrocianuros para formar un complejo de formula Fe4[Fe(CN)6]3 el cual es de color Azul Prusia intenso, lo cual indica la presencia de una alta concentracin de iones cianuro (CN-), indicando finalmente la presencia de nitrgeno en la muestra desconocida, la formacin del complejo azulado sigue el siguiente proceso de reaccin MORRISON R. BOYD R. Qumica Orgnica. Editorial Pearson. Quinta Edicin. Mxico 1998. Pg. 70.
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HALOGENOS: La presencia de cloro en la muestra se determin utilizando AgNO3, bsicamente el ion haluro se reconoce por la formacin del halogenuro de plata, en caso del cloro se forma un precipitado blanco el cual corresponde al Cloruro de plata (AgCl). Inicialmente se trata otra parte de la solucin restante de la fusin con sodio con cido ntrico (HNO3) diluido para alcanzar un pH cido y se hierve la solucin para eliminar el cido cianhdrico producido al adicionar el cido para evitar la formacin de un precipitado de cianuro de plata (AgCN) el cual interferira en la distincin de este con el precipitado de AgCl. La reaccin para la acidificacin de la solucin de sodio fue:
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Y la reaccin del a formacin del Cloruro de plata es:


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Lo anterior indica que cuando la muestra se trat en la fusin con sodio, se form NaCl acuoso, el cual es bsicamente fue el que reaccin con el AgNO3 y nos asegura con la formacin del precipitado blanco que el compuesto inicialmente tenia cloro. El cloro reacciona con elementos electropositivos ya que poseen la tendencia de completar su capa de valencia; su poder oxidante y la afinidad por lo electrones que posee derivan de esta caracterstica primordial, entonces es fcil visualizar que una reaccin entre elementos de este grupo y el grupo 1 en el caso del sodio, es muy probable y por ello se facilita el desprendimiento del cloro del compuesto para reaccin con el sodio. DOUGLAS, A. Fundamentos de qumica Analtica. Vol.2 Editorial Reverte. Espaa, 1997. Pg. 833.

SOLUBILIDAD Inicialmente se corroboro la solubilidad del compuesto en agua, y se midi su pH, este resulto ser insoluble en agua a temperatura ambiente y a temperatura alta, el pH fue bsico, como siguiente paso, este nos dio un indicativo de la basicidad del compuesto por lo que se comprob su solubilidad directamente con HCl 1M; aunque no se observ ningn cambio al instante, se observ solubilizacion un tiempo despus de la mezcla del compuesto con el cido; esto nos da una aproximacin superficial o un indicativo de la formula estructural y de los grupos funcionales presentes en el compuesto desconocido; en la literura encontramos entonces que las aminas son solubles en cido HCl, aunque fue necesario determinar si dicha amina era aliftica o aromtica, esto se comprob con la prueba de ignicin donde la llama fue fuliginosa y sin residuo que es por lo general la llama caracterstica de una compuesto aromtico por lo que se dedujo que el compuesto desconocido es una amina aromtica lo cual se ve reflejado en el pH que presento el compuesto en agua, el cual fue bsico aunque hay que indicar que las aminas aromticas son menos bsicas que las aminas alifticas, porque el par de electrones libres del nitrgeno del grupo amino se encuentran ms des localizados en el anillo aromtico, y es por esto que reacciona con el HCl produciendo sales de amonio

sustituido como se oberva en la figura 1. Allinger, Cava, De Jongh, Johnson, Lebel, Stevens.
Qumica Orgnica. 2da edicin, editorial Revert S.A., Barcelona. 94-95.1984.

H NH2 H N
+

+
Cl

H3O

+
Cl

H2O

FIGURA 1. Basicidad de las aminas Es muy importante tener en cuenta que los sustituyentes en el anillo aromtico afectan a las propiedades cido-base del grupo amina, como se comprob que el compuesto presenta el halgeno cloruro se supone que este es un sustituyente en el anillo aromticos, se sospecha que el compuesto en cuestin es un anillo fenlico con un sustituyentes amino y cloro, como indica la prueba con fusin con sodio, positiva para halgenos, si se tiene un anillo aromtico con un sustituyente amino es de esperarse que la posicin del cloro sea para u orto las cuales son ms reactivas, ya que estn estabilizadas gracias a la deslocalizacin en el anillo del par de electrones no compartidos del nitrgeno, y teniendo en cuenta que la posicin meta es la menos reactiva, como sustiyente el cloro afecta la basicidad del compuesto es por esto que se supone que el compuesto en aun menos bsico que una amina aromtica sin sustituyente. Para corroborar y establecer si el compuesto perteneca a la familia de las aminas aromticas, se realizaron las respectivas pruebas de grupos funcionales. http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/dirop.html