Qumica Solucionada

Ttulo:

9999.0111 / 8750.0050 / 9109.7227

Compostos nitrogenados QS.2

Turno: Data:

Curso:

/ 2013

01 - (UFG GO) A estrutura a seguir representa o esqueleto bsico de um analgsico opioide.

R1

R2 R5 R4 R3
Substituindo os grupos R1 a R5 pelos tomos e pelas ligaes adequadas nessa estrutura, desenhe uma molcula que contenha, respectivamente, as funes fenol, ter, cetona, lcool e amina terciria. 02 - (UERJ) A fenil-etil-amina considerada um componente responsvel pela sensao do bem-estar decorrente da ingesto do chocolate, que contm, tambm, substncias inorgnicas. Na tabela a seguir esto relacionadas as quantidades de alguns minerais encontrados em 100 g de chocolate. Mineral quantidade (mg) Potssio 420 Cloro 270 Clcio 220 Sdio 120 Magnsio 55 Ferro 1,6 Escreva a frmula estrutural da fenil-etil-amina e calcule o nmero de tomos do metal alcalino-terroso do quarto perodo da tabela peridica, presentes em 100 g de chocolate. 03 - (IME RJ) Determine, de forma inequvoca, a nomenclatura, IUPAC ou vulgar (usual), dos compostos apresentados abaixo. 01. A distncia de ligao entre os tomos de carbono em 1 maior do que em 4. 02. 3 representa uma ligao polar, com o carbono em hibridizao sp2. 04. Na xilocana esto presentes, entre outras, as funes qumicas amina e amida. 08. 2 representa uma ligao polar, com o tomo de carbono em hibridizao sp2. 16. A benzocana um aminocido. 05 - (UFU MG) Muitas aminas tm como caracterstica um odor desagradvel. Putrescina e cadaverina so exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciria.
a. CH3 N H3C NH2 metanamina N-metilpirrolidina b. CH3 H3C C CH3 NH2 O N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida d. H3C CH3 N C CH3 c.

1)
COOH OH

2)
OH OCH3

1,1-dimetiletanamina

COH

3) H
C O

4)
OCH 3 H2NCH2CH2CH2NH2

H2C

5) OH
HOCH2CHCH2OH
04 - (UEPG PR) Os compostos representados abaixo so utilizados como anestsicos locais. Analise suas estruturas e assinale o que for correto.

06 - (UFSCAR SP) A epinefrina (adrenalina), frmula estrutural representada na figura, uma substncia que aumenta a presso sangnea e fora a contrao cardaca e a pulsao. o agente qumico secretado pelo organismo em momentos de tenso. Pode ser administrada em casos de asma brnquica para abrir os canais dos pulmes.

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HO

HO

CH OH

CH2

NH CH3

As funes orgnicas presentes na epinefrina so: a) lcool, amida e fenol. b) lcool, aldedo e amina.

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c) d) e) amina, cetona e fenol. lcool, amina e fenol. lcool, aldedo e amida.

exceo de nossos pensamentos, no h nada de to absoluto em nosso poder (Ren Descartes)

e) nitrila, ster, cido carboxlico.

07 - (UFJF MG) Compostos quimicamente semelhantes aspirina possuem propriedades analgsicas, como o ibuprofeno e a fenacetina que no mais usada devido aos seus efeitos colaterais.

09 - (UCS RS) Um dos produtos da degradao de compostos nitrogenados no organismo o cido rico, que est representado abaixo:

O H N N

O OH
O

O N H N H

ibuprofeno

O fenacetina

NH

Cerca de 0,5 g/dia desse cido so encontrados na urina e nos fluidos corporais. A presena de cido rico na urina, em nveis acima do normal, pode indicar distrbios do organismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota). O cido rico possui a funo orgnica a) ster. b) lcool. c) amida. d) fenol. e) hidrocarboneto aromtico. 10 - (PUC MG) Compostos derivados do NH3 pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais alquila ou arila so da seguinte funo orgnica: a) nitrocompostos b) amidas c) steres d) aminas 11 - (EFOA MG) As aminas volteis normalmente possuem odor bastante desagradvel. Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, so responsveis pelo odor dos peixes. Com relao s aminas, assinale a alternativa INCORRETA: a) O tomo de nitrognio apresenta hibridao sp3. b) Os ngulos entre os grupos ligados ao tomo de nitrognio so aproximadamente 109. c) A metilamina, dimetilamina e trimetilamina so aminas primrias, secundrias e tercirias, respectivamente. d) As aminas so compostos resultantes da substituio de um ou mais tomos de hidrognio da amnia por grupos alquila ou arila. e) A geometria em torno do tomo de nitrognio trigonal plana. 12 - (UFOP MG) Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide, cuja estrutura est representada abaixo:
I I NH 2 HO O CH2 I CH C OH O

Sobre esses compostos, assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA. a) O ibuprofeno possui apenas 4 carbonos primrios. b) Ambos os compostos possuem apenas 6 carbonos sp2. c) Na fenacetina est presente a funo ster. d) Os dois compostos possuem a funo cetona. e) A frmula molecular do ibuprofeno : C13H16O2. 08 - (UEPB) A partir do sculo XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas atividades na China, restritas ao porto de Canto, atravs do qual adquiriam produtos chineses e vendiam principalmente o pio. O fracasso das negociaes pacficas levou o governo ingls a buscar um pretexto para intervir na China, surgindo a oportunidade quando da destruio de um carregamento ingls de pio em 1839. A essa disputa deu-se o nome de Guerra do pio. O principal componente do pio a morfina. Essa substncia age no sistema nervoso central (SNC) e causa dependncia fsica e profunda dependncia psquica. Da morfina pode-se produzir a herona, outra droga que atua no SNC, porm mais potente e de efeito mais curto do que a morfina, portanto sendo mais perigoso ainda seu uso. A herona uma molcula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os tomos de hidrognio dos dois grupos hidroxila foram substitudos por grupos acetil.

O
Grupo acetil:

CH3

HO

O N HO
Com base nessas informaes, que grupos funcionais existem na molcula de herona? a) ter, amina, lcool. b) ter, amina, cetona. c) ter, amida, fenol. d) ter, amina, ster.

CH3

Tiroxina Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so: a) lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo. b) Fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo. c) lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico. d) Fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico.

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por exemplo. Assinale a alternativa que mostra corretamente a frmula estrutural desse composto.

13 - (ESCS DF) O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao cido flico, que inibe a diidrofolato redutase, enzima necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos. Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose e a proliferao de clulas de diviso rpida, como so as da epiderme e da medula ssea. largamente usado no tratamento da leucemia linfoblstica aguda, tumores trofoblsticos, linfossarcomas, alm de ulceraes agudas de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula estrutural:
H2N N N NH2 HOOCCH2 C H COOH N N CH3 CH2N CONH

H
a)

NH2 O C C NH2 H NH 2
O C H

b)

NH2
c)

C NH2
O C

Entre as funes orgnicas presentes no composto, encontramos: a) amida, aldedo, cido carboxlico; b) amina, aldedo, cido carboxlico; c) amina, amida, cido carboxlico; d) nitrila, amina, aldedo; e) nitrila, amida, aldedo. 14 - (UEMG) A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.

d)

NH2

H3C O

CH3 COOC 2H5

17 - (UFF RJ) A cada lanamento das colees de moda praia, surgem polmicas sobre uma grande inimiga das mulheres: a celulite, que no poupa nem as modelos. A lipodistrofia nome cientfico da celulite - um fantasma difcil de ser espantado. Por isso, a guerra contra a celulite s pode ser ganha com um conjunto de aes. A indstria de cosmticos e a farmacutica no param de fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE, da cafena, da centelha asitica e do retinol. Observe as frmulas estruturais da Cafena e do Retinol (Vitamina A).

O Cafena N N

HN O NH2 CH3
O N

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que a) apresenta frmula molecular C16H28N2O4. b) apresenta os grupos funcionais amina e ter. c) um composto aromtico. d) um composto insaturado. 15 - (UFMT) O anestsico conhecido como neocana ou cloridrato de procana possui a seguinte frmula estrutural:

Retinol

OH

O H2N C O CH2CH2 N CH2CH3

Esto presentes na neocana orgnicas: a) amina e cetona. b) ster e cetona. c) amina, ter e aldedo. d) ter, cetona e amida. e) amina e ster. as seguintes funes

CH2CH3
Considerando as frmulas apresentadas, assinale a opo correta. a) A frmula molecular do retinol C20H28O2 e seu percentual de carbono 80%. b) O retinol e a cafena so ismeros geomtricos em razo das duplas ligaes que ocorrem em suas cadeias carbnicas. c) Sendo a frmula molecular da cafena C8H10N4O2 , seu percentual de carbono , aproximadamente, 50%. d) O retinol um lcool aromtico. e) A cafena uma cetona, pois apresenta duas carbonilas. 18 - (UEM PR) Assinale a alternativa correta. a) O cianato de amnio, sob aquecimento, no forma uria.

16 - (UECE) A amida mais importante a uria. Ela tem muitas aplicaes como adubo, na alimentao do gado, na obteno de polmeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes e na fabricao de medicamentos barbitricos,

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b)

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e) 1, 2 e 3.

c) d)

e)

A substituio dos hidrognios da gua por dois grupos alquila ou arila formar compostos pertencentes funo ter. A denominao 2-etil-2-metil-hexano para um alcano correta segundo as normas da IUPAC. A substncia 1,5-diamino-pentano (cadaverina), produzida na decomposio de cadveres, uma amina terciria. O aldedo frmico ou metanal forma ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio) entre si.

19) D o nome da imina a seguir obedecendo ao sistema radicofuncional de nomenclatura.

NH

20) D o nome do composto a seguir:

N C >
21) D o nome do composto a seguir:

27 - (UEM PR) A respeito dos compostos orgnicos a seguir, assinale o que for correto. (A) Acetato de fenila. (B) Propanona. (C) Hidroxi-benzeno. (D) cido actico. (E) Clorobenzeno. (F) Trimetilamina. 01. Os compostos listados apresentam as funes orgnicas cido carboxlico, haleto de arila, fenol, amina, cetona e ster. 02. Quatro dos compostos listados podem ser considerados aromticos. 04. Somente dois dos compostos listados podem formar ligaes de hidrognio intermolecular com eles mesmos. 08. O composto (A) pode originar dois outros compostos da lista, atravs de uma reao de hidrlise cida. 16. Todos os compostos listados possuem carbonos secundrios. 28 - (UECE) Os compostos orgnicos esto presentes na maioria dos materiais de uso dirio. Analise as substncias apresentadas na seguinte tabela e assinale a afirmao correta.

N C >
22) D o nome do composto a seguir:

N C > C H 3
23) D o nome do composto a seguir:

C N
24) D o nome do composto a seguir:

C H C H C N 3 C H 3
25) D o nome do composto a seguir: a) b) c) d) A ureia uma amida e tem caracterstica bsica. O metxi-terciobutano um ster. A frmula qumica do acetaminofeno C7H7O2N. De todos os tomos de carbono das trs substncias, existe pelo menos um do tipo sp.

C H C N 3
26 - (FAVIP PE) A procana um anestsico local que apresenta frmula estrutural:

NH2

CH2CH3 N O O CH2CH3
Sobre essa molcula correto afirmar que: 1. tem em sua estrutura carbonos primrios e quaternrios. 2. cada tomo de carbono do anel forma 3 ligaes e uma ligao . 3. possui um grupo amina terciria. Est(o) correta(s): a) 2 apenas b) 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 2 e 3 apenas

29 - (UDESC SC) Aminas so substncias em que um ou mais tomos de hidrognio da amnia foram substitudos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alqulicas curtas so caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islndia, conhecido como tubaro fermentado, tem cheiro idntico ao da trietilamina. Com relao trietilamina, correto afirmar que: a) no forma ligaes de hidrognio entre suas molculas. b) sua frmula molecular e C6H12N. c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. d) uma amina primria e apresenta ligaes de hidrognio entre suas molculas. e) apresenta geometria molecular angular. 30 - (MACK SP) Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao corao e ao sistema nervoso central, segundo afirmao de tcnicos da Anvisa (Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria), em audincia pblica realizada em 23/02/2011.

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TEXTO: 1 - Comum questo: 33

Cl
A frmula estrutural do cloridrato de sibutramina est representada acima e, a respeito da mesma, considere as afirmaes: I. Existe um tomo de carbono tercirio com hibridizao sp2. II. Sua frmula molecular C17H25NCl. III. Possui 6 eltrons pi ressonantes. IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgnico e amida. Esto corretas, somente, a) I, III e IV. b) II, III e IV. c) I, II e III. d) I e III. e) II e III. 31 - (UNIFICADO RJ) Um estudo recente concluiu que adicionar lidocana a 1% injeo de radiocoloide usado em mapeamento do linfonodo sentinela, em pacientes com cncer de mama precoce, melhora significativamente o conforto da paciente durante o procedimento. A frmula estrutural da lidocana apresentada a seguir.

O Conama (Conselho Nacional do Meio Ambiente) resolveu definir os limites mximos para a emisso de poluentes atmosfricos, como xidos de nitrognio, xidos de enxofre, monxido de carbono e material particulado. Aprovada a resoluo, sero limitadas tambm as emisses geradas nos processos de combusto externa de leo combustvel, de gs natural, de bagao de cana-de-acar e de derivados da madeira, a partir da fabricao da celulose, da fuso secundria de chumbo, da indstria de alumnio primrio, da produo de fertilizantes, de cido fosfrico, de cido sulfrico e de cido ntrico, e por usinas de pelotizao de minrio de ferro. (Disponvel em:<http//noticias.terra.com.br/ciencia/interna>. Acesso: 3 de janeiro de 2007.) 33 - (UESC BA) Analisando-se a estrutura da uria, pode-se afirmar que
O C H 2N NH 2 Estrutura da Uria

01. 02. 03. 04. 05.

a molcula apolar. e insolvel em gua, a 25 C. apresenta um grupo CONH2 de amidas. a geometria em torno dos nitrognios tetradrica. forma poliamidas, ao reagir com cidos carboxlicos.

TEXTO: 2 - Comum questo: 34 O atenolol um frmaco empregado no tratamento de arritmias cardacas e de hipertenso arterial, representado pela frmula estrutural. NH 2 CH3

H N O

Analisando a estrutura molecular da lidocana, quanto s suas caractersticas e propriedades, conclui-se que a) a lidocana apresenta frmula molecular C14H25N2O. b) a molcula possui 2 carbonos tercirios, 4 secundrios e 8 primrios. c) a molcula possui um grupamento benznico que hidroflico. d) a cadeia intermediria da molcula separa espacialmente suas duas extremidades e pode ser classificada como uma amida. e) um grupamento amina secundria caracteriza uma das extremidades da molcula. 32 - (UFF RJ) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espcies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitouse o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma dcada depois, em funo de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, alm de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contm alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a seguinte: O HN O

O H3C N H OH O

Atenolol
34 - (UFTM MG) Pode-se afirmar que o atenolol apresenta em sua estrutura agrupamento de tomos caractersticos dos I. compostos aromticos; II. lcoois; III. nitrocompostos; IV. cidos sulfnicos. Est correto o que se afirma apenas em a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. TEXTO: 3 - Comum questo: 35 Considere a nimesulida (4-nitro-2-fenoximetanosulfonanilida), um frmaco amplamente utilizado como anti-inflamatrio no-esteroide.

O N H N H NH 2

Pode-se identificar na estrutura da alantona a presena de a) halognio e funo amida. b) funo cetona e funo ster. c) carbono sp2 e carbono sp3. d) carbono sp e carbono sp3. e) funo cetona e anel aromtico.

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exceo de nossos pensamentos, no h nada de to absoluto em nosso poder (Ren Descartes)

p-Metil-benzeno-isonitrilo 23) Gab: 3-Hexenonitrilo 24) Gab: Isobutano-nitrilo 25) Gab: Etano-nitrilo 26) Gab: D 27) Gab: 13 28) Gab: A 29) Gab: A

35 - (Fac. Santa Marcelina SP) Examinando-se a frmula estrutural e o nome qumico da nimesulida, pode-se concluir que este frmaco a) um lcool. b) um composto aliftico. c) um cido carboxlico forte. d) apresenta ligao inica em sua estrutura. e) apresenta o agrupamento caracterstico dos nitrocompostos.
GABARITO: 1) Gab:

HO

O N OH O
2) Gab:

30) Gab: D

CH3

31) Gab: D 32) Gab: C 33) Gab: 03 34) Gab: A

N C H C H 2 3 H
x = 3,3 . 10211 tomos 3) Gab: 1) 2-hidrxi-benzico 2) 4-hidrxi-3-metxi -benzaldedo 3) propenoato de metila 4) 1,3-diamino-propano 5) propanotriol ou glicerol 4) Gab: 12 5) Gab: A 6) Gab: D 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: C 10) Gab: D 11) Gab: E 12) Gab: D 13) Gab: C 14) Gab: C 15) Gab: E 16) Gab: C 17) Gab: C 18) Gab: B 19) Gab: s-Butilidenimina 20) Gab: 2-Penteno-isonitrilo 21) Gab: 4-Penteno-isonitrilo 22) Gab:

35) Gab: E

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