Reacciones de sustitucin nucleoflica bimolecular Estas reacciones ocurren con inversin completa de la estereoqumica del carbono estereogenico.

Estas reacciones presentan cintica de segundo orden y obedecen a la siguiente ley de velocidad: Velocidad = k .Nu RX Su mecanismo es en un slo paso, formndose un estado de transicin. Ejemplos.

El mecanismo es concertado, en un solo paso de reaccin.

En 1937, Hughes e Ingold propusieron la primera explicacin satisfactoria al formular el mecanismo de lo que ellos llamaron reaccin SN2, abreviatura de sustitucin nucleoflica bimolecular. (Bimolecular porque, en el paso cuya cintica se mide, participan dos molculas: el nuclefilo y el halogenuro de alquilo).

La caracterstica esencial del mecanismo de reaccin SN2 formulado por Hughes e Ingold es que la reaccin transcurre en un solo paso, sin intermedio. Cuando el nuclefilo entrante ataca el sustrato desde una posicin a 180 del grupo saliente, se forma un estado de transicin, en el cual comienza a formarse el enlace nuclefilo carbono y simultneamente comienza a romperse el enlace grupo saliente carbono, invirtindose la configuracin estereoqumica de la molcula. Este proceso se muestra para la reaccin de (S)-2bromobutano con ion hidrxido, lo que da por resultado (R)-2-butanol.

El nuclefilo OH utiliza los electrones de su par no compartido para atacar el carbono del halogenuro de alquilo en una direccin a 180 del halgeno saliente. Esto da por resultado un estado de transicin en el cual el enlace C-OH est parcialmente formado y el enlace C-Br

est parcialmente roto. La estereoqumica del carbono se invierte a medida que se forma el enlace C-OH y el ion bromuro se desprende con el par de electrones del enlace C-Br original.

Caractersticas de la reaccin SN2:

Algunas reacciones SN2 son rpidas y otras son lentas; algunas tienen altos rendimiento, y otras rendimientos bajos, etc. La velocidad de una reaccin qumica es determinada por la energa de activacin (DG), la diferencia de energa entre los reactivos y el estado de transicin. Otros factores son.

EFECTO ESTRICO EN LA REACCIN SN2. La primera variable por observar de una reaccin SN2 es el volumen estrico del halogenuro de alquilo. Como la reaccin implica la formacin de un estado de transicin parece razonable esperar que un sustrato voluminoso, impedido, dificultar el acercamiento del nuclefilo, y de este modo ser ms difcil alcanzar el estado de transicin. En otras palabras los sustratos estricamente voluminosos, en los cuales el tomo de carbono est protegido contra el ataque del nuclefilo, reaccionan con mayor

lentitud que los sustratos menos impedidos. Como se muestra para los siguientes casos, la dificultad para el ataque nucleoflico se eleva a medida que aumenta el tamao de los tres sustituyentes unidos al tomo de carbono.

Impedimento estrico a la reaccin SN2. Como se indican en estos modelos, el tomo de carbono en (a), bromometano, es fcilmente accesible, lo que da por resultado una reaccin SN2 rpida. Los tomos de carbono en (b), bromoetano (primario), en (c), 2-bromopropano (secundario) y en (d), 2-bromo-2-

metilpropano (terciario), son sucesivamente menos accesibles, lo que da por resultado reacciones SN2 cada vez ms lentas.