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BIOSINTESIS
Metabolito
Son sustancias obtenidas de procesos metabolicos de los organismos.
El conjunto de reacciones especficas mediante el cual un organismo fabrica sus propias sustancias y mantiene la vida se conoce como METABOLISMO
BIOSINTESIS
Metabolito primario
Son aquellas sustancias que estn en la mayora de las plantas y son indispensables para su crecimiento, reproduccin y desarrollo.
BIOSINTESIS
Metabolito secundario
Molculas con PM < 200 uma
BIOSINTESIS Biosntesis
Es la secuencia de reacciones orgnicas y mecanismos de reaccin que representa de manera lgica como se pueden fabricar los diferentes metabolitos secundarios.
Luz solar
aminocidos alifticos
NADPH
Ciclo de Krebbs
ALCALOIDE S
INICIADOR
H3C
OH
O HOOC CH3
CIDO ACTICO
Ribosa 5P
precursores
Iridoides
Sesquiterpenlactonas Gibberelinas
Fenoles cidos grasos -Pironas -Pironas Acetogeninas Cromanos Cumarinas Quinonas Xantonas Aflatoxinas Prostaglandinas
Ribosa 5P
Taninos hidrolizables
TANINOS
TIPOS DE TANINOS
Taninos hidrolizables: Pueden ser hidrolizados por cidos o enzimas Estn formados por varias molculas de cidos fenlicos derivados del shikmico unidos por enlaces ster a un ncleo central de glucosa.
TANINOS
ACCIN ANTIOXIDANTE
FENILPROPANOS
Son compuestos orgnicos que poseen un anillo aromtico y sustituyentes alquilicos (propanos) C6-C3. Estn presentes en muchos aceites esenciales: clavos, canela, ans, sasafraz etc. Su biosntesis se deriva del acido shikimico
COH H3CO CH2 O
HO OCH3 CH3
H3C
FENILPROPANOS
FENILPROPANOIDES
Aislados de muchas familias de plantas entre las que se destacan:
Piperaceae
Umbelliferaceae
Cupressaceae
CUMARINAS
Melilotus officinalis
Psoraleno
LIGNANOS
Se definieron inicialmente por Haworth en 1942, como productos de las plantas basados en un esqueleto de carbono que posee dos unidades de n-propilbenceno unidos en la posicin beta-beta o 8-8
LIGNANOS
ARILNAFTALENOS FURANOFURANICOS
DIARILBUTIROLACTONICOS DIBENZOCICLOOCTADIENOS
Podophyllum peltatum
Semisintticos
Iridoides
Sesquiterpenlactonas Gibberelinas
Fenoles cidos grasos -Pironas -Pironas Acetogeninas Cromanos Cumarinas Quinonas Xantonas Aflatoxinas Prostaglandinas
TAREA Investigue la definicin de cada metabolito y de un ejemplo estructural del ncleo base de cada uno.
Las prostaglandinas son derivados de cidos grasos que son reguladores bioqumicos.
Son un grupo de cidos carboxlicos de C20 que contienen un anillo de cinco miembros con dos cadenas largas
El nombre de prostaglandina se deriva del hecho que fueron aisladas por primera vez en las glndulas de prstata de carnero.
Se ha demostrado que existen en pequeas cantidades en todos los tejidos y que cumplen funciones especificas en la regulacin de:
ACETOGENINAS
Tienen una estructura aliftica de cadena larga terminada en una lactona, normalmente insaturada y ciclada
HO (CH 2)9 O HO O OH
O O
Annona muricata
Acetogeninas son ctivas contra lepidopteros. Insecticida a base de acetogeninas fue patentado por Bayer
POLIETERES
Citotxicos (Tratamiento de Cancer)
O O O O O O O O
MACRLIDOS
ANTRACICLINAS
Streptomyces spp.
Eritromicinas
OH
O CH3
O CH3 O O O OH
CH3 COOH
OH
HO
HO OH
OH
FENOLES
H3C O COOH
ACETOFENONAS
OH O
DEPSIDOS
OH CH3 O
H3C
-PIRONAS
-PIRONAS
O
HO
OH
HO
CROMONAS
O
ISOCUMARINAS
HO
OH
OH
OH
NAFTOQUINONAS
XANTONAS
ANTRAQUINONAS
ANTRAQUINONAS
O
ANTRAQUINONAS
Accin laxante (Se absorben a nivel del intestino, ejercen efecto neuroperistltico)
CROMONAS
Compuestos fenolicos que caracterizan porque tienen un anillo aromtico unido a un anillo de pirano.
Khellin
Nedocromil
Agentes antiasmticos
Iridoides
Sesquiterpenlactonas Gibberelinas
Fenoles cidos grasos -Pironas -Pironas Acetogeninas Cromanos Cumarinas Quinonas Xantonas Aflatoxinas Prostaglandinas
TAREA Investigue la definicin de cada metabolito y de un ejemplo estructural del ncleo base de cada uno.
cido mevalnico
CH3 OPP H2C
Deoxixilulosa 5-fosfato
CH3 H3C
OPP
Hemiterpenos
DMAPP (C5)
x2
x2 C30
C20 C25
C40
MONOTERPENOS (C10)
Compuestos con alta presin de vapor (compuestos voltiles). Forman los aceites esenciales de las especies vegetales
CH3 CH3 CH3 OH
CH2 CH3 OH
CH3
Limoneno
Aromatizantes y saborizantes en alimentos, aceites usados en cosmtica para masajes, antibacteriano, antiinflamatorio.
MONOTERPENOS
C10 Compuestos con alta presin de vapor (compuestos voltiles). Forman los aceites esenciales de las especies vegetales
CH3 CH3 CH3 OH
CH2 CH3 OH
CH3
1,8-cineol
Rosmarinus officinale
Eucalyptus globus
MONOTERPENOS
Compuestos con alta presin de vapor (compuestos voltiles). Forman los aceites esenciales de las especies vegetales
CH3 CH3 CH3 OH
CH3 OH
CH2
H3C
CH3
Carvacrol Actividad antibacterial, usado como aditivo en alimentos para evitar proliferacin bacteriana Escherichia coli (Infecciones intestinales) Pseudomona aeruginosa (infecciones en sistema pulmonar, dijestivo y urinario) Oregano Tomillo
MONOTERPENOS MODIFICADOS
C10 Dos unidades de DMAPP
H3C CH3
CH3 CH3
COOH
CH3
CH3
Piretrinas
H3C H3C O
CH2
Chrysanthemum cinerariaefolium
Piretroides (Sntesis)
Accin knock down particularmente en insectos voladores. Accin neurotxica por bloqueo de canales de sodio en axones. Mecanismo similar a los organoclorados, las piretrinas son moderadamente txicas para mamiferos. T1/2 = 2 horas
SESQUITERPENOS
Componentes de aceites esenciales de algunas especies vegetales Biolgicamente activos: Anticancerigenos, antifngicos, antibacterianos Intermediarios para compuestos de hemisntesis, sntesis (Artemisinina)
DITERPENOS (C20)
Taxus chinensis
TRITERPENOS (C30)
TETRATERPENOS (C40)
Precursores de Vitamina A
NORTRITERPENOS
Limonoides (C26) : Tetranortriterpenoides altamente funcionalizados
Rutaceae
Azadiractina
ESTEROIDES
Colesterol
Ciclopentano perhidrofenantreno
Los esteroides son molculas policclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales. Sus estructuras se basan en un ncleo tetracclico androstano conocido como ciclopentanoperhidrofenantreno.
Ciclopentano perhidrofenantreno
La longitud y estructura de las cadenas (R) caracteriza a cada uno de los esteroides derivados.
Esteroides
Esteroles
H3C
Hormonas sexuales
R
Hormonas adrenocorticales
H3C O
Esteroides sintticos
CH3
CH3 R1
H3C
HO
H3C
O
O
CH3
CH3
HO
Los esteroles son esteroides con 27 a 29 tomos de carbono y contienen un grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3. Se encuentran en abundancia en los organismos vivos, sobre todo en animales y en algunas algas rojas.
El esterol ms comn en los animales es el colesterol, que forma parte de las membranas de todas las clulas eucariotas y micoplasmas.
En ciertas clulas animales llega a constituir ms del 50% de los lpidos de membrana.
Las plantas superiores contienen fitosterol que es en realidad una mezcla de composicin variable de tres componentes: Campesterol, Sitosterol y Estigmasterol.
ACIDOS BILIARES
Aplicaciones:
SAPONINAS ESTEROIDALES
Colesterol
GLICOSIDOS CARDIOTNICOS
azucar
Los glicsidos cardiacos se usan en las siguientes condiciones: Insuficiencia cardiaca Arritmias Taquicardia . Digitalis spp.
Estilbenos
Flavonoides
ESTIRIL PIRONAS
OCH 3
O O
O O O
OCH3 O
Metisticina
CH3
Yangonina
Piper methysticum
FLAVONOIDES
O
FLAVONA
O
FLAVANONA
O O
AURONA
O
ISOFLAVONA
O O
ROTENOIDE
PTEROCARPANO
O
O
OH
CUMESTANO
CATEQUINA
ANTOCIANINA
FLAVONOIDES
Rotenona
Derris spp
Tephrosia spp
Lonchocarpus spp
CH2 H3C O H O O
H O OCH 3 OCH 3
Usada como insecticida por ms de 150 aos, bloquea la produccin de energa en las clulas de los insectos
FLAVONOIDES
Accin antioxidante
FLAVONOIDES
HO
OCH3
OH
Activos in vitro
Ribosa 5P
AMINOCIDOS
COOH
COOH NH2
COOH H2N
H2N NH2
HN NH
L-Ornitina
NH2
COOH NH2
L-Lisina
H2N
COOH NH2
N H
COOH
L-Triptofano
COOH
HO
L-Histidina
L-Tirosina
NH2
L-Fenil alanina
cido antranlico
ALCALOIDES
NH
NH
NH2 HO
Tetrahidroisoquinolinas (Tirosina)
NH2
N CH3 N
N H
-Carbolnicos (Triptfano)
Quinolizidinas (Lisina)
N
ALCALOIDES
Cinchona spp.
Plasmodium falciparum
Catharanthus roseus
Vincristina
ALCALOIDES
Pilocarpus sp (Rutaceae)
O N O N H3C CH3
Clorhidrato de pilocarpina 1%
ALCALOIDES
Efecto alucinogeno
Brugmansia candida