QUMICA ORGNICA

Um dos objetivos da Qumica Orgnica relacionar a estrutura de uma molcula e suas reaes, para poder estudar as etapas que ocorrem em cada tipo de reao e usar este conhecimento para criar novas molculas. Importncia da Qumica Orgnica A Qumica Orgnica estuda os compostos que possuem carbono. Atualmente aproximadamente dez milhes so os compostos existentes, mas cerca de nove milhes so de compostos orgnicos. Uma molcula orgnica complexa pode se quebrar, pois seus tomos adquirirem novas disposies, por um grande nmero de processos. H tambm outros mtodos para adicionarem a essa molcula mais tomos ou substituir seus tomos por outros tomos. A Qumica Orgnica resume-se em identificar essas reaes, como elas se realizam e as suas possveis aplicaes na sntese de compostos. A Qumica Orgnica um estudo fundamental para a Biologia e para a Medicina. A Bioqumica estuda as molculas e suas reaes qumicas, nos fundamentos da vida. Os processos biolgicos analisados pela Qumica Orgnica, pois ao exclurem a gua, os organismos vivos so formados principalmente pelos compostos orgnicos e as molculas da Biologia Molecular so consideradas molculas orgnicas. Cadeia aberta e fechada Cadeia aberta ou acclica: Nessa cadeia, os tomos de carbono no formam ciclo.

Cadeia fechada ou cclica: Nessa cadeia, os tomos de carbono formam ciclo ou anis.

I) Classificao dos tomos de carbono Os tomos podem ser classificados conforme a sua posio na cadeia: Carbono primrio Um tomo que liga-se a um outro tomo de carbono. Os tomos de carbonos situados nas extremidades da cadeia tornam-se primrios.

Modo primrio acontece quando na molcula existe apenas um tomo de carbono.

Carbono secundrio Um tomo que liga-se a dois outros tomos de carbono.

 Carbono tercirio Um tomo que liga-se a trs outros tomos de carbono.

Carbono quaternrio Um tomo que liga-se a quatro outros tomos de carbono.

II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas A) Quanto disposio dos tomos: Cadeia acclica normal ou reta: A nica que apresenta tomos de carbono primrio e secundrio, com duas extremidades.

Cadeia acclica ramificada: Apresenta pelo menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio, com mais de duas extremidades.

A cadeia do composto ao lado apresenta tomos de carbono primrio e secundrio com trs extremidades considerada ramificada.

B) Quanto natureza dos tomos Cadeia homognea: No apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia, como as cadeias carbnicas de metilpropano e dimetilpropano, acetona e glicerol. Cadeias heterognea: Apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Os tomos diferentes recebem o nome de heterotomos.

O oxignio e o nitrognio so considerados heterotomos das referidas cadeias carbnicas. Somente os tomos com valncia maior que 1 podem ser heterotomos. C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono Cadeia saturada: Os tomos de carbono ligam-se entre si, por ligaes simples. Cadeia insaturada ou no-saturada: Apresenta uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono.

III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas A) Quanto natureza dos tomos Cadeia homocclica ou cclica homognea: em seu anel existem apenas tomos de carbono.

Cadeia heterocclica ou heterognia: em seu anel existem tomos diferentes de carbono.

B) Classificao das cadeias homocclicas O benzeno (C6H6) um lquido incolor, que tem odor agradvel, mas com vapores toxicos, imiscveis com gua. Normalmente usado como solvente, na fabricao de corantes, plsticos, medicamentos, explosivos. Encontrado no alcatro de hulha, uma das fraes provenientes da destilao seca da hulha, carvo mineral contendo aproximadamente 80% de carbono.A molcula do benzeno (C 6H6) composta por seis tomos de carbono, que so ligados alternadamente, por simples e duplas ligaes.

As cadeias homocclicas so classificadas como cadeias alicclicas. As Cadeias alicclicas no contm ncleo benznico. Vejamos:

Cadeias aromticas contm ncleo benznico, classificados em cadeia aromtica, o fenol comum (C6H5OH) considerado um slido, pouco solvel em gua, empregado como desinfetante, na fabricao de corantes, plsticos.

A cadeia aromtica pode ser composta por mais de um ncleo benznico. Cadeia aromtica de ncleos isolados seus anis no possuem tomos de carbono em comum.

Cadeia aromtica de ncleos condensados seus anis possuem tomos de carbono comum. Naftalleno ou naftalina (C10H8) considerada um slido branco que sofre sublimao para ser usado como inseticida sendo encontrado no alcatro de hulha.

OBS: Encadeamento Os tomos de carbono se ligam entre si formando as cadeias. Estas cadeias so variveis e de todos os tipos. Ainda existem cadeias no to longas e to variadas como as do elemento carbono. Ligaes entre os tomos de carbono: Se tratando dos tomos de carbono, podemos dizer que eles podem se ligar atravs de uma, duas ou trs valncias. Ligao Simples: Na ligao simples, dois tomos de carbono, so capazes de se ligar por meio de uma unidade de valncia. A representao simblica se d atravs de um trao simples. Ligao dupla: Na ligao dupla, dois tomos de carbono so capazes de se ligar por meio de duas unidades de valncia. A representao simblica se d atravs de dois traos. Ligao tripla: Na ligao tripla, dois tomos de carbono, so capazes de de se ligar por meio de trs unidades de valncia. A representao simblica se d atravs de trs tracinhos. Nomenclatura para hidrocarbonetos Regras para nomenclatura de todos os hidrocarbonetos estudados seguindo as normas da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Para dar nome a um composto com cadeia ramificada, damos os seguintes passos: a) Determinamos a cadeia principal e seu nome. b) Numeramos os carbonos da cadeia principal. c) Identificamos o(s) radical(ais) e sua localizao. Localizao dos radicais na cadeia principal A localizao dos radicais deve ser dada pela numerao dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras j estudadas. Iniciar pela extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, na ordem: A numerao deve seguir a regra dos menores nmeros possveis. Se, aps as regras anteriores, ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numerao pela extremidade mais prxima do radical mais simples (o menos complexo). Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia, usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade, ligados ao nome dos radicais: di (2 radicais iguais), tri (3 radicais iguais), tetra (4 radicais

iguais). No se esquea de que os nmeros (numerao dos carbonos) indicam a localizao e no a quantidade de radicais. O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), onde deve vir precedido de hfen. Os radicais podem ser mencionados em ordem de complexidade (por exemplo: metil antes de etil), ou ainda em ordem alfabtica (etil antes de metil). A ordem alfabtica bem menos usada. Aplicao D a nomenclatura oficial do composto abaixo:

Soluo: 3,3,5 trimetil 4 noneno 1. Numerar a cadeia principal, partindo da extremidade mais prxima da ligao dupla; estando a dupla ligao no meio da estrutura, busque a extremidade mais ramificada possvel. 2. Iniciar a nomenclatura posicionando os radicais, obedecendo ordem alfabtica dos mesmos. 3. Dar o nome da cadeia principal. Haletos: So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I). Exemplos: CH3Br; CHCl = CCl2 ; CCl2F2 Nomenclatura Oficial (IUPAC): O halognio considerado apenas uma ramificao presa cadeia principal. Usual: Usam-se as palavras cloreto, brometo, etc, seguido do nome do radical orgnico. Observe: Haleto orgnico: R X onde, R = radical orgnico. X = halognio. Aplicao

D a nomenclatura oficial do composto abaixo: Soluo: 2 cloro 2 metil butano 1. Numerar a cadeia principal, partindo da extremidade mais prxima do radical. 2. Iniciar a nomenclatura posicionando os radicais, obedecendo ordem alfabtica dos mesmos. 3. Dar o nome da cadeia principal.