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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA FACULTAD: INGENIERA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIN Y DIFERENCIACIN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOS LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTNEZ, EZEQUAS MIQUEAS HUACCAN GUTIERREZ, CARLOS ENRIQUE JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL ORTEGA ALVARADO, WILDE. CDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170226 11170025 10170140

NDICE

I.-CARTULA Y NDICE.Pg.1-2

II.-INTRODUCCIN.Pg.3

III.-FUNDAMENTO TERICOPg.4-6

IV.-MATERIALES.Pg.7

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO)..........Pg.8-9

VI.-CUESTIONARIOPg.10-15

VII.-CONCLUSIONES..Pg.16

VIII.-RECOMENDACIONES...Pg.17

IX.-BIBLIOGRAFA......Pg.18

II.-INTRODUCCIN: ALCOHOLES En qumica se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con formula qumica CH3CH2OH. Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1 FENOLES El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3).
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III.-FUNDAMENTO TERICO: A.- ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. CnH2n+2O , simblicamente, como R-OH. El grupo funcional de los mismos es: | C OH carbinol | Tienen carcter tanto cido como bsico, lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, razn por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. Las molculas de alcoholes se asocian tambin con molculas de agua a travs de puentes de hidrgeno. Esto permite que los trminos inferiores sean completamente miscibles con ella. Carcter cido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos, como el Na, con desprendimiento de H2. En este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea travs del cual estaban unidos originalmente, la velocidad de la reaccin vara de la siguiente manera: R-OH 1 2 3 (los alcoholes 1 reaccionan ms rpido que los secundarios y estos ms que los alcoholes terciarios). 2CH3 - OH +2Na 2CH3- ONa + H2 Carcter bsico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protn de los cidos minerales ms fuertes para formar iones de alquil-oxonio, similares al H3O+ (ion hidronio). Segn las condiciones de la reaccin, especialmente la temperatura, la protelisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a. Deshidratacin total, produciendo un alqueno. b. Deshidratacin parcial, produciendo un ter c. Desplazamiento de la molcula de agua del ion alquil-oxonio por un anin, para dar, Por ejemplo, un haluro de alquilo, un nitrato de alquilo, un sulfato de cido, etc. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas vara de la siguiente forma: R-OH 3 2 1. Oxidacin de los alcoholes: los 1 y 2 son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. La estructura de los alcoholes 3 hace muy difcil su oxidacin, para lo cual se deben dar condiciones muy enrgicas. Alcohol 1 -R-OH aldehdo cido Alcohol 2 R | H C OH | R Alcohol 3 R | R C OH | R
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B.- FENOLES Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Todos los dems fenoles difieren con respecto a los grupos que estn unidos al anillo aromtico. Nomenclatura El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromtico ms sencillo. La mayora de los dems fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenlico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isomricos son: o-cresol, m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencnico; estos son: catecol, resorcinol, hidroquinona. En el catecol, los grupos -OH estn en posicin orto entre s. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH estn en posicin meta y para, respectivamente. Propiedades fsicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno estn en el estado slido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona

Propiedades de los fenoles pf C pe C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9.3 30 191 2.5 11 201 2.5 36 201 2.3 105 245 45 110 281 123 170 286 8
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La formacin de puentes de hidrgeno en los fenoles tambin explica su solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua.

IV.-MATERIALES. Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada. Es un utensilio que tiene 30 cm. de largo por 10 cm. de altura. Es una caja cromada con salida lateral. Se utiliza para la obtencin de gases por desplazamiento de agua.

Tuvo de prueba: Tambin llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de qumica. Consiste en un pequeo tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada, que se utiliza en los laboratorios para contener pequeas muestras lquidas. Aunque pueden tener otras fases. Como realizar reacciones en pequea escala. Solucin acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto qumico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante. Tanto como slido como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones qumicas en el laboratorio y la industria. Tambin se utiliza como desinfectante y en desodorizantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, as como en el tratamiento del agua potable, y como antdoto en los casos de envenenamiento por fsforo. H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto qumico muy corrosivo cuya frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los pases. Una gran parte se emplea en la obtencin de fertilizantes. Tambin se usa para la sntesis de otros cidos y sulfatos y en la industria petroqumica. Beaker : Es un envase parecido a un vaso, se llama tambin vaso de precipitado y se usa para disolver slidos y hacer disoluciones, hacer mezclas, etc., es uno de los materiales de vidrio ms usados en los laboratorios. Es un instrumento empleado para canalizar los lquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio.

Etanol El compuesto qumico etanol, o alcohol etlico, es un alcohol que se presenta como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. Al mezclarse con agua en cualquier proporcin, da una mezcla azeotrpica. Agua de Bromo Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina. Txico por inhalacin. Irrita los ojos y la piel. Txico para los organismos acuticos. Solucin Acuosa de FeCl3

2- butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su ismero metilpropano).

Ter-Butanol El terbutanol (tambin llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de frmula (H3C)3C-OH. Los ismeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2ol. Fenol El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 182C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El Fenol es conocido tambin como cido fnico. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL:
1.- REACCIONES DE OXIDACION

- Disponer de tres tubos de prueba, a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgnicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) - Agitar los tres tubos y llevar a Bao Mara (BM) por 2-5 minutos. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.5ml)
H SO (1 gota) 2 4

(0.5ml)

Etanal K2Cr2O7 H2SO4


H2SO4 (1 gota)

Acido Carboxlico

b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) (0.5ml)

Cetona

c) Ter- butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) (0.5ml)

H2SO4 (1 gota)

No ocurre ninguna reaccin

- Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Despus de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente:

Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4

Y finalmente despus del BM (bao mara) se obtiene lo siguiente:

2.- PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO - Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo. Agitamos y observamos lo siguiente:
a)

Etanol + FeCl3 (0.5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0.5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Despus de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt:

b)

3.- PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO - Disponer de 2 tubos de ensayo, agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0.5ml) (2gotas)

b) Fenol + Agua de Bromo (0.5ml) (2gotas)

- Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Despus de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt:

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4. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4)

c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan, cambia de color amarillo a un color transparente. Se combina, cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. Si hay dos fases. No cambia de color, mantiene su color amarillo, por tanto no reacciona.

d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. Cambia de color transparente a negro morado.

a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3

a) CH3__CH2__OH +

FeCl3

No Reacciona

Cl

b)
OH

+ FeCl3

Cl OH

+
OH

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C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO

REACCION

RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro. Cambia de color transparente a blanco turbio.

a) Etanol + Agua de Br

b) Fenol + Agua de Br

a) CH3__CH2__OH +

FeCl3

No Reacciona

Cl

b)
OH

+ FeCl3

Cl OH

+
OH

IMGENES COMPLEMENTRARIAS

Reactivos como el ter -butanol

Muestras de alcoholes + H2SO4

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VI.-CUESTIONARIO: 1.- Haga la ecuacin redox para la reduccin del Cr+6 en la reaccin de oxidacin de los alcoholes

El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III).

6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7

--- >

4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 Tambin: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehdos.

2.- Haga la ecuacin para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol. Es una reaccin de caracterizacin de fenoles. .....OH ......I .....C ...//...\ HC...CH + FeCl3 -----> complejo coloreado ..I........II HC...CH ...\\../ ....CH

El FeCl3 es de color naranja-amarillento, cambia de color, que es variado: puede ser azul, verde, rojo, violeta.

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3.- Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A. Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la qumica aliftica, no slo deben ser verstiles en sus reacciones, sino tambin accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. Hay tres vas para obtener alcoholes simples: Cracking del petrleo.- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de molculas de petrleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.

CH3CH = CH2 + H2O CH3CH2CH2OH Propeno Propanol

Fermentacin de carbohidratos.- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caa de azcar, cebada, maz, etc., al fermentar por accin de las levaduras producen alcohol etlico.

LevaduraC6H12O6 C2H5OH

+CO2

Reduccin de los aldehdos y cetonas.- La reduccin de un aldehdo lleva a la formacin de un alcohol primario y la reduccin de una cetona lleva a la formacin a un alcohol secundario. CH3-CHO Etanal +H2 CH3+CH2OH etanol

B. Obtencin del fenol Oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.

4.-Realice la ecuacin qumica del alcohol con el sodio metlico.

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VII.-CONCLUSINES: A la conclusin que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono est protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidacin. Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente .Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo. Tambin concluimos que el cloruro frrico con el fenol forma una sustancia media morada. El etanol ms el bromo no se vio cambio alguno. El fenol ms el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado.

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VIII.-RECOMENDACIONES: 1. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condicin informarla al profesor. 2. Antes de usar un mechero, se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgnicos en las cercanas. Existen solventes orgnicos que son altamente inflamables.

3. Nos productos inflamables (alcohol, ter, etc.) no deben estar cerca de fuentes de calor. Si hay que calentar tubos con estos productos, se har a bao mara, nunca calentar directamente a la llama.

4. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor.

5. Nunca lanzar desechos qumicos al desage o ponerlos en la basura. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos.

6. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales), no se diferencia a simple vista del vidrio fro. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar).

7. En caso de calentar

el contenido de un tubo de ensayo, nunca apuntar hacia ti ni hacia ningn

compaero, puede hervir el lquido y proyectarse.

8. No tocar con las manos y menos con la boca los productos qumicos. 9. Los cidos requieren un cuidado especial. Cuando sean diluidos, nunca agregar agua sobre ellos, siempre al contrario, es decir, cido sobre agua.

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IX.-BIBLIOGRAFA:

1.- Qumica Terica Experimental. Crdova Prado J. Luis. Segunda edicin Editorial Logos. Mxico 1995. 2.- Gua para los compuestos de Carbono. Gibaja Oviedo. Segunda edicin

3.- Qumica. Raymond Chang. Cuarta edicin (primera edicin en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de Mxico 4.- Qumica Moderna. Venegas Sussoni. Primera edicin Editorial Gmez

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