Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

PRCTICA # 3 REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA ALIFATICA SUSTITUCIN NUCLEOFILICA BIIMOLECULAR (SN2): OBTENCION DE BROMURO DE n- BUTILO.

SUSTITUCION NUCLEOFILICA BIMOLECULAR (SN2)

MECANISMOS DE REACCIN

Reaccin general

RESULTADOS Observaciones

Durante la reaccin, se observo la formacin de dos fases, la superior tomo un color ligeramente amarillo. La solucin destilada era algo turbia. Luego de los lavados se fue aclarando, pero solo hasta agregar el sulfato de sodio anhidro se torno totalmente cristalina.

El bromuro de n-butilo, se coloco en la parte inferior durante los lavados

A) Destilacin fraccionada Mtodo Temperatura de destilacin (C) 75-80 Volumen del destilado (mL) 4.22 Rendimiento de la reaccin (%) 70.90

Destilacin fraccionada

Tabla A Datos experimentales de la obtencin de bromuro de n-butilo por destilacin fraccionada.

B) Pruebas de identificacin de bromuro de n-butilo

Solucin a reaccionar con bromuro de nbutilo. Etanol + Nitrato de plata % Rendimiento

Identificacin de bromuro de nbutilo

Observaciones

+ -

Br2/CCl4 Tabla B Datos obtenidos al colocar bromuro de n-butilo en diferentes soluciones.

n-BUTANOL MASA MOLAR (g/mol) DENSIDAD (g/mL) VOLUMEN (mL) 74.12 0.81 5

Se observo la formacin de un precipitado blanco La solucin no tuvo ningn

CLORURO DE t-BUTILO 137.03 1.27 4.22

0.810 g 1mol 5mLn butanol = 0.055 1mL 74.12mol 1.27 g 1mol 4.22mLbromuroden butilo = 0.039 1mL 137.03mol
Redimiento = 0.039 / 0.055(100 ) = 70.90%

ANLISIS DE RESULTADOS
La obtencin de bromuro de n-butilo, se llevo a cabo por una reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica bimolecular (SN2), esta reaccin requiri para llevarse a cabo la presencia de un alcohol primario, un nucleofilo fuerte, la adicin de acido sulfrico en concentraciones catalticas y la aplicacin de calor. Esta reaccin se llevo a cabo en un solo paso (concertada), de manera que en el estado de transicin, el enlace con el alcohol protonado se rompa, mientras se formaba el enlace con el bromo. En esta reaccin, el nuclefilo ataca por la parte de atrs. La rapidez de esta reaccin, depende de la concentracin de los reactivos, adems puede existir una reaccin en competencia, si en lugar de agregar concentraciones catalticas del cido, se agregan concentraciones estequiomtricas, lo anterior provocara una reaccin de eliminacin (E2), facilitando as, la formacin de una insaturacin. Durante la destilacin fraccionada, se pudo observar el progreso de la reaccin por la presencia de dos fases, en la parte superior se encontraba el bromuro de n-butilo, por tener una densidad menor que la de la solucin de sales formado, la disminucin de la fase superior se detecto fcilmente puesto que esta tena un color ligeramente amarillo, gracias a lo anterior se pudo llevar un mejor control del momento en que deba

terminar la destilacin. El destilado sin embargo contiene agua, puesto que la temperatura de ebullicin de esta es cercana a la de ebullicin del bromuro de n-butilo, por ello se cuido que la temperatura no sobrepasara los 80C de manera que la contaminacin fuera la mnima posible. Podemos determinar en una disolucin bifsica, cual es la parte orgnica y cual la acuosa gracias a la densidad. Sabiendo que la densidad del bromuro de n-butilo es mayor que la densidad del agua, se saba que durante los lavados, la parte inferior era la de nuestro inters. La tabla A nos muestra que la obtencin del bromuro de n-butilo, se llevo a cabo a partir de una temperatura cercana a los 80C, nos indica tambin, un volumen de 4.22 mL de destilado que corresponde al 70.90% de rendimiento. Los cambios observados en la tabla B con respecto a las pruebas de identificacin, en presencia del etanol y AgNO 3, indican la presencia del halogenuro, pues se observa un precipitado blanco que corresponde a un complejo de plata. Al agregar bromo a la solucin no se observan cambios debido a que el bromuro de n-butilo no es un compuesto insaturado y por tanto no se pueden identificar dobles enlaces.

CUESTIONARIO.

1. Clasifique los siguientes halogenuros como primarios. Secundarios, terciarios , arilicos o benclicos.

a. Primario b. Terciario c. secundario d. secundario e. Alilico 2. De las siguientes reacciones de las estructuras de los productos se sustitucin (si los hay) y diga bajo que mecanismo procede.
3. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionar mas rpido frente a HBr: a) Alcohol benclico

b) Alcohol p-metilbencilico c) Alcohol p-nitrobencilico 4. Escriba al mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleofilica aliftica entre el tbutanol y HBr

5. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separo de la mezcla de reaccin? Y cuando la lav? Cmo los supo? Podemos determinar en una disolucin bifsica, cual es la parte orgnica y cual la acuosa gracias a la densidad. Sabiendo que la densidad del bromuro de n-butilo es mayor que la densidad del agua y que el n-butanol, se saba que la parte inferior era la de nuestro inters durante los lavados, luego de la reaccin, el bromuro de n-butilo se coloca en la parte superior pues la solucin de sales inorgnicas formada es de mayor densidad. 6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?

7. Asigne las bandas principales a los grupos espectros de IR de reactivos y productos.

funcionales presentes en los

CONCLUSIONES

Durante la prctica se logr conocer la tcnica adecuada para la obtencin de un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol, a travs de una reaccin de sustitucin nucleofilica bimolecular (SN2). Una forma de asegurar que la reaccin nos proporcionara los productos requeridos, es adecuar las condiciones que favorecen la reaccin de nuestro inters, en esta prctica se llevo a cabo un mecanismo SN2 y por ello se utilizo un alcohol primario junto a un cido en concentraciones catalticas y un halgeno que tuviera una fuerza de enlace adecuada para llevar a cabo la sustitucin. En las reacciones de este tipo, la velocidad de reaccin depende de la concentracin de ambos reactivos, sustrato y nucleofilo. La adicin de las soluciones de nitrato de plata y bromo, son una forma rpida y sencilla (debido a los cambios visibles) para la identificacin del halogenuro formado, con AgNO 3 por la formacin de complejo y la segunda para descartar la presencia de un alqueno, puesto que en este tipo de reacciones, se podra llevar a cabo una reaccin de eliminacin y la formacin de alqueno.

BIBLIOGRAFA

QUIMICA ORGANICA

YURKANIS BRUICE PAULA Editorial Pearson Addison-Wesley 5a Edicin 2008 pp 1440

QUMICA
HEIN, M Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico D.F. 1992