CAPTULO

Profesor:

Julio Oria

Tema

FUNCIONES OXIGENADAS

* SiINTRODUCCIN a un qumico orgnico se le permitiera elegir 10 compuestos alifticos para quedarse

abandonado en una isla desierta escogera casi con toda certeza alcoholes. Con ellos podra hacer prcticamente todos los dems tipos de compuestos alifticos: halogenuros de alquilo, alquenos, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres y muchsimos otros. Con halogenuros de alquilo obtendra reactivos de Grignard y, mediante la reaccin de stos con aldehdos y cetonas, conseguira alcoholes ms complejos, y as sucesivamente. En su isla desierta utilizara sus alcoholes no slo como materias primas, sino tambin como disolventes para llevar a cabo reacciones y para recristalizar productos. Finalmente, cansado despus de un largo da de trabajo en el laboratorio, podra refrescarse mediante fricciones con un alcohol (isoproplico) y relajarse con una refrescante bebida alcohlica (etanol).

FUNCIONES OXIGENADAS

FUNCIN

FRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

NOMENCLATURA IUPAC
(raz del H.C. progenitor) ol

Alcohol ter Aldehido

ROH ROR RCHO RCOR RCOOH RCOOR

OH
(Hidroxilo)

O
(Oxi)

(H.C. menor) oxi (H.C. mayor)

H C O C O H O R O
(carbonilo)

(raz del H.C. progenitor) al

Cetona cido Carboxlico ster

(raz del H.C. progenitor) ona

C O
(Carboxilo)

cido (raz del H.C. prog) oico

C O
(Carboalcoxi)

(H.C. menor) ato (H.C. mayor) ilo

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* *

ALCOHOLES

CONCEPTO Son compuestos ternarios (C,H,O) cuyas molculas contienen al grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (-OH) el cual est enlazado a tomos de carbono nicamente con enlaces simples, es decir a tomos de carbono con hibridacin sp3.

Estructura del grupo funcional

COH

El carbono tiene 3 hibridacin sp

Frmula general: Ejemplos:

R OH

R: Grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado

CH3 CH3 C OH CH3

ES ALCOHOL

CH3 CH CH
Enol

OH

CH C OH
Fenol No existe

OH

NO SON ALCOHOLES

* *

Nota: A diferencia de los hidrxidos metlicos (como el NaOH), el -OH del alcohol se fija al tomo de carbono mediante un enlace covalente y no inico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o ionizan en agua. NOMENCLATURA
Sistema comn

Se utiliza para alcoholes de menor masa molecular. Alcohol (nombre del radical alquilo) ico

Sistema IUPAC

Para alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano progenitor, la terminacin O del alcano se sustituye por el sufijo OL. (Raz del HC progenitor) ol Ejemplos: CH3OH CH3CH2OH COMN Alcohol metlico (Alcohol de madera - Espritu de madera) Alcohol etlico (Alcohol de grano - Espritu de vino) IUPAC metanol etanol

* Los alcoholes con 3 o ms tomos de carbono, presentan isomera de posicin CH3CHOHCH3 CH3CH2CH2OH CH3(CH2)3OH alcohol isoproplico (Alcohol para fricciones) alcohol n-proplico alcohol butlico 2- propanol 1- propanol 1- butanol
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CH3CHCH2CH3 I OH alcohol sec-butlico 2-butanol

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Nota: Alcohol desnaturalizado, es el etanol que se mezcla con metanol para evitar que la gente lo beba. Se usa a nivel industrial.

TIPOS DE ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segn el nmero de grupos hidroxilo (-OH) presentes en su estructura molecular.

1 Monoles Son aquellos alcoholes que tiene un solo grupo funcional hidroxilo -OH, los cuales a su vez pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica, la velocidad de reaccin y los productos obtenidos en una reaccin estn relacionadas con el tipo de alcohol. * Alcohol Primario, el grupo -OH va unido a un carbono primario. * Alcohol Secundario, el grupo -OH va unido a un carbono secundario. * Alcohol Terciario, el grupo -OH va unido a un carbono terciario.
ALCOHOLES FRMULA GENERAL
H

EJEMPLOS CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2OH I CH3 CH3 CH CH3 OH CH3 I CH2-C-CH3 I OH

Primario (1)

R C OH H

Secundario (2)

R C R OH

CH3-CH2-CH-CH3 I CH3CH2OH -CH-CH3 I

OH CH3 I CH2-C-CH2-CH3 I OH

R, R, R : Grupos alquilo

Terciario (3)

R C R OH

Para alcoholes de mayor peso molecular, o ramificados, se presentan las siguientes reglas para nombrarlos: - Se elige la cadena ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. - El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre enlaces insaturados (dobles, triples), halgenos. Prioridad: OH- > enlace insaturado > radical - Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminacin del HC correspondiente por el sufijo OL.

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Ejemplos: Nombrar segn IUPAC los siguientes alcoholes.
OH

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OH

OH
5-etil-3-octanol 3-metil-2-hexanol 2,2,5-trimetil-3-hexanol

OH

OH

Br Cl
3-bromociclohexanol cis-3-clorociclopentanol

2 Polioles

Son aquellos alcoholes que poseen 2 o ms grupos hidroxilo -OH, entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos, cada tomo de carbono solo puede contener un solo grupo -OH, no as 2OH ni 3OH; por lo tanto no existen. . I -C-OH I OH OH I -C-OH I OH
ALCOHOL Dioles (Glicoles) Contienen dos grupos OH Trioles (Gliceroles) Contienen tres grupos OH ESTRUCTURA * CH2 OH * CH2 OH * CH2 OH CH2 OH CH OH CH CH2 1,2,3- Propanotriol CH3 1,2 - propanodiol NOMBRE - Etanodiol

ni

OH OH

etilenglicol, empleado como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de motores de combustin interna. 1,2-Propanodiol: propilenglicol, empleado en medicinas y alimentos 1,2,3-Propanotriol: glicerina, empleado en los jabones debido a sus propiedades humectante e hidratante

Ejemplos: Etanodiol:

PROPIEDADES FSICAS

Las propiedades fsicas dependen del grupo funcional -OH y del tamao del grupo alquilo (-R). Las propiedades fsicas que abordaremos son estado fsico, solubilidad y punto de ebullicin.

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Punto de ebullicin: En alcoholes lineales: Al aumentar el nmero de carbonos aumenta el punto de ebullicin como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersin o London. Ejemplo: Relacin Teb: 1-butanol < 1-pentanol < 1-hexanol directa eb

Los alcoholes ramificados: poseen menor punto de ebullicin que los alcoholes lineales; la razn est en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de London disminuye.

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH-CH2OH I CH3
alcohol isobutlico Teb= 108C

CH3 I CH3 - C - CH3 I OH

alcohol terbutlico Teb= 83C

alcohol n-butlico Teb= 118C

- Los alcoholes monoles poseen mayor temperatura de ebullicin que los alcanos de similar cantidad de carbonos porque entre sus molculas se forman el enlace puente de hidrgeno (lquidos asociados), y para romper estos enlaces (E.P.H) entre sus molculas se necesita de gran cantidad de energa. Ejemplo: METANO: CH4 (Teb = -161C) METANOL: CH3OH (Teb = 64,5C)
El enlace O-H es polar y proporciona el dipolo necesario para disolver cationes y aniones. Los alcoholes al igual que el agua, pueden disolver compuestos inicos, pero en menor proporcin. Preparacin de alcoholes - Hidratacin de alquenos, en medio cido, se rompe el enlace doble del alqueno a los cuales se unen el H y OH del agua (H2O = HOH). I I C=C + H2O I I CC I I H OH CH3CH2OH Etanol

Ejemplos: CH2 = CH2 + H2O Eteno

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