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qumica TEMA 14

FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

Este es una de los temas de mayor frecuencia en los examenes de admisin en San Marcos. Aprenderemos a reconocer y nombrar los grupos funcionales oxigenados y nitrogenados.

I. Definicin

iiI. Clasificacin de los alcoholes


Por el tipo de carbono que se une al grupo hidroxilo:

Alcohol
Cada uno de sus compuestos orgnicos que contienen en su molcula el grupo hidroxilo (OH) unido a un carbono de la misma, por el tomo de oxgeno.

Alcohol primario
Cuando el grupo hidroxilo (OH) est enlazado a un carbono primario.

ter
Nombre genrico de ciertos compuestos orgnicos que se caracterizan estructuralmente por poseer en su molcula un tomo de oxgeno enlazando dos sustituyentes hidrocarburos.

Alcohol secundario
Cuando el grupo (OH) est unido a un carbono secundario.

Alcohol Terciario
Cuando el grupo funcional (OH) se une a un carbono terciario. Ejemplo:

Aldehdo
Cada uno de los compuestos carbonlicos que tienen un resto alqulico orgnico unido a la funcin carbonlica.

Cetona
Nombre genrico de ciertos compuestos orgnicos que contienen en su molcula un grupo carbonilo no terminal. Primario Secundario Terciario

II. ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos en los cuales uno o ms grupos hidroxilo (OH) han sustitudo a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo. Su frmula general es: ROH, pudiendo ser "R" de cadena abierta o cerrada con o sin sustituyentes. 229

No debe confundir el hidroxilo orgnico (OH)

con el anin hidroxido inorgnico (OH).

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El metanol CH 3 OH escapa a esta

4 bromo 3,4 dimetil hex 5 in 3 ol

Por el nmero de grupos hidroxilos unidos a la cadena carbonada principal, se tiene:

Monoles: Cuando el grupo hidroxilo (OH) es nico.


Ejemplo: CH3-OH metanol CH3-CH2-OH etanol

1 bromo 3 clorobut 3 en 2 ol

Dioles: Cuando hay dos grupos hidroxilo (OH).


Ejemplo: CH2OH - CH2OH diol CH2OH - CH2 -CH2OH diol

HO CH2 CH2 OH etano 1,2 diol

Polioles: En la estructura hay 2 o ms grupos


( OH) presentes.

4 etil 7 hidroxihept 4 en 3 ona

Iv. NomeNclatura
Nomenclatura Sistemtica (IUPAC)
Para alcoholes puede usarse lo siguiente: a) El grupo (OH) cuando es el grupo principal, se indica con el sufijo ol, diol, etc. despus del hidrocarburo patrn omitiendo la vocal "o" antes de la siguiente vocal; e indicando su posicin inmediatamente antes del sufijo. Se emplean las dems reglas aplicadas para nombrar hidrocarburos. Si en la estructura carbonada existiera uno o ms enlaces mltiples (doble o triple) los sufijos a emplear son "en" o "in" precedidos por el nmero que indica su ubicacin, el nombre del compuesto termina en "ol". Si en la estructura base hay un grupo funcional de mayor jerarqua de oxidacin, el grupo (OH) se nombra como sustituyente y se usa el prefijo "hidroxi", precedido por el nmero de posicin.

b) Los alcoholes se nombran empleando la palabra alcohol seguida del grupo alquilo terminado en ico se emplea para alcoholes sencillos. Ejemplo: Alcohol Metilico : CH3OH Alcohol hexilico : CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

5 metilhexan 3 ol

3 etil pentan 2 ol 2 metilpent 3 en 1 ol

HO CH2 CH = CH CH2 OH but 2 en 1,4 diol 230 SAN MARCOS REGULAR 2009 - IiI

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FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

5.

Los alcoholes primarios, secundarios y terciario difieren en sus propiedades fsicas y qumicas.

cido 2 hidroxipropanoico (cido lctico)

Propiedades qumicas
Ruptura de enlace C OH Deshidratacin de alcoholes: Alcohol Alqueno + H2O

3 Hidroxipropanal

Propiedades Fsicas
El grupo (OH) da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas explicables en la capacidad de formar puentes de hidrgeno y el alquilo es el que las modifica dependiendo de su tamao y forma. 1. La presencia del grupo (OH) unido a un resto hidrocarburo hace que los alcoholes presenten enlaces covalentes polares. Su polaridad es ms marcada en alcoholes de baja masa molecular. Cuando los alcoholes se ionizan liberan iones hidrgeno (H+) y son cidos muy dbiles an ms dbiles que el agua. Los alcoholes de baja masa molecular son solubles en agua y los de alta masa molecular son insolubles. Sus temperaturas de ebullicin y fusin guardan relacin directa con su masa molecular.

Ruptura de enlace C O H Oxidacin de alcoholes Alcohol primario Aldehido

CH3 OH Metanol

HCHO Metanal (formol)

2.

Alcohol secundario

Cetona

3. 4.

Los grupos inorgnicos siempre son considerados como sustituyentes y no tiene sufijo.

NOMENCLATURA IUPAC (ORDENADA SEGN PRIORIDAD DECRECIENTE)

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En general un nombre IUPAC presenta la siguiente estructura:

S ustituyente, tomo o grupo de tomos diferentes al Hidrgeno (H) unido a la cadena

Problema 1 El aroma agradable de las frutas se debe a uno de los siguientes grupos de compuestos orgnicos.
San Marcos 1997 Nivel intermedio

segn el _________ de grupos ligados al nitrgeno.


San Marcos 1993 Nivel intermedio

El producto principal que se obtiene es:


San Marcos 1992 Nivel difcil

A) el amoniaco orden B) la hidracina nmero C) los nitrilos orden D) el amoniaco nmero E) los nitrilos nmero Resolucin: Las aminas pueden considerarse como derivados del NH 3 (amoniaco) se clasifican segn el nmero de grupo ligados al nitrgeno R NH2 R NH R l (1) (2) (3) RNR Resolucin: A) cido benzoico B) cido fnico C) benzoato de fenilo D) benzoato de fenol E) fenolato benzoico

A) teres B) aminas C) alcoholes D) cidos orgnicos E) esteres Resolucin: Los steres ms voltiles tienen olores agradables bastantes caractersticos por eso suelen emplearse para preparar perfumes y condimentos artificiales.

La reaccin de esterificacin es:

Respuesta: E) steres Problema 2 Las aminas pueden considerarse como derivados de ________ y se clasifican

R Respuesta: D) el amoniaco nmero Problema 3 Al efectuar la reaccin: 232 SAN MARCOS REGULAR 2009 - IiI

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FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

NIVEL I
1. Indique que proposiciones son v e r d a d e ra s ( V ) o fa l s a s ( F ) con respecto a los compuestos oxigenados: ( ) Se consideran as a todos los compuestos orgnicos que representa al elemento oxgeno. ( ) Son compuestos binarios ( ) Algunos estn presentes en las frutas. ( ) Sus propiedades son iguales A) VVV B) FFVF C) FFVV D) VVFF E) FVFV 2. Respecto al 3 etil 2 hexanol, indique si las siguientes proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F) ( ) Es un alcohol insaturado ( ) Es un alcohol cclico ( ) Es un alcohol secundario ( ) Su oxidacin produce una cetona A) FVVV B) FFVV C) FFVF D) VVVF E) VVVV 3. Respecto al siguiente compuesto

siguiente alcohol? CH2 OH CH CH = CH CH3 l H3C A) 2 metil pentanol B) 2 metil pentenol C) 2 metil 3 penten 1 ol D) 5 hidroxi 2 pentenol E) 1 hidroxi 2 metil penteno

A) 4 B) 1 C) 3 D) 2 E) 0 8. El butanoato de bencilo es un ster que se encuentra en las rosas, a esto se debe su olor caracterstico, indique cul de las frmulas le corresponde. A)

NIVEL II
5. Cul es el nombre que le corresponde al siguiente compuesto? Cl CH3 l l CH3 CH CH = C COOH A) 4 c l o r o 2 m e t i l propanoico B) 2 c l o r o 4 m e t i l propenoico C) cido 4 cloro 2 metil pentanoico D) cido 4 cloro 2 metil pentenoico E) cido 4 cloro 2 metil pentenoico 6. Indique la atomicidad del cido palmtico hexadecanoico, que existe en la mayora de las grasas y aceites vegetales. A) 32 B) 46 C) 15 D) 31 E) 50 7. Indique cuntas afirmaciones son correctas: La hidrlisis cicida permite obtener cido y alcohol. La hidrlisis alcalina se llama tambin saponificacin. La hidrlisis es la reaccin inversa de la esterificacin. Las sales de cidos grasos superiores (ms de 8C) se conocen con el nombre de jabones. 233 B) C) D) E) 9. Sobre los compuestos nitrogenados seale la(s) proposicion(es) incorrecta(s): ( ) Son compuestos orgnicos en cuya composicin qumica presentan al nitrgeno. ( ) Se clasifican en aminas, amidas y nitrilos. ( ) Todos en su estructura p re s e n t a n a l o s c u a t ro elementos organgenos. ( ) Sus soluciones acuosas conducen la electricidad. A) I y II B) III y IV C) Solo III D) Solo IV E) Ninguno 10. Seale el grupo funcional de una amida. A) B) C)

es o son verdaderas: I. No es un alcohol II. Es un alcohol secundario III. Es un monol IV. Es el alcohol benciclico A) Solo III B) I y III C) II y IV D) III y IV

E) Solo IV 4. Cul es el nombre oficial del SAN MARCOS REGULAR 2009 - IiI

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FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

E)

11. Nombre los siguientes compuestos en el orden que se muestra.

B) 1 butanamida C) Etanamida D) Butanamida E) Formamida

A) Pentanamida B) 1 metil hexanamida C) N metil heptanamida D) N metil metanamida E) heptanamida 15. Seale la relacin incorrecta: I. C3H7 CN: propanonitrilo II. CH3 N C2H5: etanometanonitrilo III. C C CN: propinonitrilo IV. C5H11 CN: hexanonitrilo A) Solo I B) Solo IV C) II, III D) I, II, III E) Ninguno

NIVEL III
A) Propilamina, ciclopentilciclopropilamina. B) Isopropil, ciclopentanocilo propano amina. C) N metil etilamina, ciclo pentil ciclo propilamina . D) Isopropilamina, ciclopentilciclopropilamina E) Isopropilamina, ciclo (pentil propil) amina. 12. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto: CH3 CH2 CH2 CONH2 A) Propanamida 13. Indique la amina secundaria

A) B) C)

D)

E) 14. Indique el nombre de la siguiente amida: CH3 (CH2)5 CONH l CH3

1. Se conoce como alcohol de la madera al: ________________________________________

________ y un ________________.

7. La frmula del dietil ter es: 2. El formol es una mezcla de _________________ y ___________________. 8. La frmula de la glicerina (propanotriol) es: 3. La frmula global de un aldehdo es: ________________________________________ 9. La frmula general de una amina es: 4. Se llama espritu del vino a: ________________________________________ 10. La frmula general de una amida es: 5. La frmula del cido actico es: ________________________________________ 6. La reaccin de esterificacin se da entre: _________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________

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