NOTA:

TRABALHO DE RECUPERAO
DISCIPLINA: QUMICA PROFESSOR: CLVIS VALOR: 3,5 PONTOS. TIPO: U.
SRIE: 3 - TURMA:

ABCD- TURNO: M.

ALUNO (A): ___________________________________________________ N: ____ DATA: ___/___/2013

(Nas questes abertas responda o que se pede em cada questo e nas questes fechadas justifique a alternativa escolhida) 1) Dados os compostos abaixo : CH3 I) H2C = CH C CH3 CH3 CH3 III) H2C = CH CH CH2 CH3 a) D os nomes oficiais dos compostos I, II e III Composto I : _________________________________________________________________________ Composto II : _________________________________________________________________________ Composto III : ________________________________________________________________________ CH3 II) CH CH2 CH2 CH2

H2C

b) Sabe-se que, para mesma funo orgnica e para o mesmo nmero de carbonos, quanto mais ramificaes apresentar um composto, menor a temperatura para a sua fervura. A partir destas informaes e utilizando as notaes I, II e III, coloque estes trs compostos em ordem crescente de pontos de ebulio. ___________________________________________________________________________________

2) Um composto orgnico X gerado quando os quatro tomos de hidrognio do metano so substitudos pelos seguintes grupos : isopropil, terc-butil, hidroxila e metil. Pede-se : a) A frmula estrutural do composto X gerado aps as substituies descritas anteriormente.

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b) A funo orgnica a que pertence o composto X. ___________________________________________________________________________________

c) O nome oficial (IUPAC) do composto X. ___________________________________________________________________________________

3) O mentol, essncia obtida da hortel, cuja frmula estrutural se encontra descrita abaixo, utilizado como flavorizante de balas e chicletes. CH3

OH CH3 CH CH3 Pede-se : a) Determine a funo orgnica a qual pertence o mentol. ___________________________________________________________________________________ b) Classifique a cadeia carbnica do mentol. ___________________________________________________________________________________ c) o nome oficial (IUPAC) do mentol. ___________________________________________________________________________________

4) Ismeros so compostos diferentes mas que apresentam a mesma frmula molecular. Os hidrocarbonetos apresentam vrias destas substncias e que so ismeros entre si. A partir destas informaes, escreva as frmulas estruturais de dois hidrocarbonetos ramificados, com a frmula C 5H10, sendo um de cadeia acclica e o outro de cadeia cclica. cadeia acclica cadeia cclica

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5) Os aldedos constituem uma das principais famlias olfativas empregadas na confeco de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques ctricos, na verdade uma mistura de dois aldedos isomricos. Um deles o geranial, cujo nome oficial 3,7-dimetil-octa-2,6-dienal. Por outro lado, existem alguns aldedos que se apresentam txicos para o nosso organismo como, por exemplo, o formol que uma soluo aquosa do aldedo frmico ou metanal. Escreva as frmulas estruturais do geranial e do aldedo frmico. geranial aldedo frmico

6) Os compostos orgnicos compem uma infinidade de substncias que podem ser utilizadas no nosso cotidiano. Combustveis, frmacos, corantes, tecidos e plsticos so apenas algumas das aplicaes destas substncias no mundo moderno e podem ser exemplificados pelas estruturas abaixo. D o nome oficial (IUPAC) para cada composto a seguir :

a)

CH3 CH3 CH2 CH CH C C CH3 CH CH3 CH3

___________________________________

b) CH3 ____________________________________

c) CH2CH2CH3 ____________________________________ CH2 CH CH3 CH3 d)

OH CH3CH2 CH3

______________________________________________

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e)

C(CH3)3 C(CH3)2 C= O H O

______________________________________________

f) ______________________________________________

g) ______________________________________________ OH

7) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns compostos a aromas caractersticos de alimentos, como, por exemplo: O

O banana

O pera

ma

O abacaxi

pepino

Analisando as frmulas estruturais dadas, PODE-SE AFIRMAR que, dentre eles, os que tm cheiro de A) ma e abacaxi so ramificados. B) pera, apresentam o nome de etanoato de isopropila. C) pepino e ma so heptanoatos. D) pera, apresentam a funo ter. E) pepino e banana pertencem, cada qual, funo cetona.

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8) A contaminao por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias utilizadas na indstria como solventes pode causar efeitos que vo da enxaqueca leucemia. Conhecidos como compostos orgnicos volteis, eles tm alto potencial nocivo e cancergeno e, em determinados casos, efeito txico cumulativo.
(Jornal O Estado de S. Paulo)

Pela leitura do texto, POSSVEL AFIRMAR que : I) certos compostos aromticos podem provocar leucemia. II) existe um composto orgnico voltil com nove tomos de carbono. III) solventes industriais no incluem compostos orgnicos halogenados. Est CORRETO apenas o que se afirma em A) I B) II C) III D) I e II E) I e III

9) Frequentemente, toma-se conhecimento de notcias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petrleo geralmente so identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfcie dos oceanos, causando srios prejuzos vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petrleo basicamente constitudo por uma mistura de A) hidrocarbonetos insolveis em gua. C) sais apolares em gua. B) macromolculas solveis em gua. D) minerais insolveis em gua. E) hidrocarbonetos polares de difcil dissoluo em gua.

10) A octanagem uma medida da resistncia compresso da gasolina. O isoctano utilizado como padro de ndice de octanagem por ser o composto que mais resiste compresso sem explodir. A respeito do isoctano, PODEMOS AFIRMAR QUE

A) seu nome oficial 2,2,4-dimetil-pentanol. B) apresenta cadeia carbnica aliftica e normal. C) um alcano, de frmula geral CnH2n 2 . D) apresenta quatro carbonos primrios. E) uma molcula apolar com 8 carbonos tetradricos .

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11) A estrutura seguinte apresenta um composto orgnico :

PODEMOS AFIRMAR que, nos carbonos 4 e 5 da cadeia carbnica principal deste composto, temos, respectivamente, a presena dos grupos A) metil e propil. B) metil e isobutil. C) propil e isobutil. D) sec-pentil e propil. E) isopropil e metil.

12) Relacionando as duas colunas para caracterizar a interao predominante no estado slido de cada substncia, a opo que melhor representa a ordem correta, de I a VIII, Interao : a) Ligao inica b) Ligao de hidrognio c) Foras de Van der Waals d) Ligao metlica e) Ligao covalente Substncia no estado slido : I) Ligao entre as molculas de NH3. II) Ligao entre as molculas de CH4. III) Ligao entre os tomos de Mg. IV) Ligao entre as molculas de CO2. V) Ligao entre os ons de Ca2+ e C. VI) Ligao entre as molculas de H2O. VII) Ligao entre as molculas de H2. VIII) Ligao entre os tomos de C no grafite. A) b-c-d-c-a-b-c-e B) b-d-e-c-d-a-c-b C) e-e-d-d-a-c-c-b D) e-b-a-b-a-c-c-c E) b-c-d-c-a-e-d-b

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13) O ciclamato um adoante diettico. Quando ingerido, considera-se que aproximadamente 40% do ciclamato absorvido no intestino e excretado inalteradamente na urina. O restante convertido em ciclohexilamina. A ciclohexilamina apresenta a frmula estrutural : A) NH2 D) CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2

B)

NH2

E)

CONH2

C)

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NH2

14) Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustveis derivados do petrleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produo de vrias substncias, dentre as quais pode-se destacar : CO2, CO, H2O, NO, SO2 e at mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emisses so, em parte, responsveis pelo aumento do efeito estufa e pela formao da chuva cida. Sobre a geometria das molculas, considere as afirmativas a seguir : I) A molcula do CO2(g) linear e o tomo central no possui par(es) de eltrons no ligantes. II) A molcula H2O() angular e o tomo central possui par(es) de eltrons no ligantes. III) A molcula do SO2(g) angular e o tomo central possui par(es) de eltrons no ligantes. IV) A molcula do SO3(g) trigonal plana e o tomo central no possui par(es) de eltrons no ligantes. Esto CORRETAS : A) apenas II e III. B) apenas I e IV. C) apenas II, III e IV. D) apenas I, II e III. E) I, II, III e IV.

15) As interaes moleculares, por ligaes de hidrognio, provocam aumento de tenso superficial nos lquidos, o que possibilita alguns insetos caminharem sobre superfcies lquidas. Dentre as substncias ter dietlico, aldedo actico, etanol, ciclohexano e acetona, a que apresenta a maior tenso superficial na mesma temperatura : A) ter dietlico. B) Aldedo actico. C) Etanol. D) Ciclohexano. E) Acetona.

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16) Tm-se amostras de trs slidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser propano, ter etlicometlico e cido propanoico, no necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma delas, determinaram-se algumas propriedades, as quais esto indicadas na tabela abaixo.
Temperatura de ebulio o ( C) Solubilidade em gua A o 140 C B o 40 C praticamente insolvel C o 10 C

muito solvel

moderadamente solvel

Esses dados indicam que A, B e C devem ser, respectivamente, A) propano, cido propanoico e ter etlico-metlico. B) cido propanoico, ter etlico-metlico e propano. C) ter etlico-metlico, propano e cido propanoico. D) cido propanoico, propano e ter etlico-metlico. E) propano, ter etlico-metlico e cido propanoico. 17) Para se ter uma ideia do que significa a presena de polmeros sintticos na nossa vida, no preciso muito esforo. Imagine o interior de um automvel sem polmeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o armrio do banheiro. Os polmeros so macromolculas formadas pela unio de um agrupamento de tomos que pode se repetir milhares de vezes ao longo da estrutura e cujos nomes, muitas vezes, esto relacionados s unidades que se repetem. A demanda por polmeros to alta que, em pases mais desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante. Em alguns polmeros sintticos, uma propriedade bastante desejvel a sua resistncia trao. Essa resistncia ocorre, principalmente, quando tomos de cadeias polimricas distintas se atraem. O nilon, que uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, so exemplos de polmeros. Nilon : NH (CH2)6 NH CO (CH2)4 CO NH (CH2)6 NH CO (CH2)4 CO ... Polietileno : ... CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Admitindo-se que as cadeias constituintes destes polmeros so lineares, identifique a interao intermolecular predominante em cada um e diga qual dos dois apresenta maior resistncia trao, justificando a sua resposta. Interao intermolecular predominante: Nylon: Polietileno:

Composto com maior resistncia trao e justificativa: ___________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________

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18) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existncia de receptores sensoriais que respondam presena de molculas de substncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) esto localizados na cavidade nasal em um tecido denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas em X indicam a existncia de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substncia odorante, e cada letra representa uma espcie de animal que foi testada. A CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)4OH CH3(CH2)5OH Br(CH2)4COOH Br(CH2)5COOH B X X X X C X X D E X X X X X F X G X H

a) Escreva o nome do composto com mais respostas positivas dos RO em animais e indique a fora intermolecular predominante neste composto. Nome do composto : Fora intermolecular predominante :

b) Escreva as frmulas estruturais de um ismero funcional e de um ismero de cadeia do composto do item anterior. Ismero funcional Ismero de cadeia

19) Os haletos orgnicos compem uma classe de substncias muito importante na indstria qumica devido a sua alta reatividade. A partir de um haleto de frmula molecular C3H5C, pede-se : a) o nmero de ismeros estruturais planos e geomtricos, considerando tambm os cclicos. Nmero de ismeros : __________ b) as frmulas estruturais de um par de ismeros geomtricos possveis neste caso, indicando o composto cis e o composto trans. Ismero cis Ismero trans

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20) Analise as seguintes afirmativas em relao molcula de iodo (I2) e a sua dissoluo direta em gua : I. A molcula de iodo facilmente dissolvida em gua. II. O momento dipolar da molcula, isto , a resultante da somatria dos vetores no iodo, nulo. III. So estabelecidas ligaes de hidrognio entre o I2 e a gua. Est(o) CORRETA(S) a(s) afirmativa(s) A) I apenas. B) II apenas. C) III apenas. D) I e II apenas. E) II e III apenas. 21) A seguir, so fornecidos quatro compostos orgnicos e a respeito deles, so feitas as seguintes afirmaes :

01. O butanal e a butanona apresentam ismeros geomtricos. 02. O cido butanoico e o butano so ismeros funcionais. 04. O butanal e a butanona apresentam isomeria de posio. 08. O butano apresenta foras dipolo-dipolo entre suas molculas. 16. O cido butanoico ismero de funo do butanal. 32. O cido butanoico mais solvel em gua que o butano. A somatria dos nmeros das afirmativas corretas acima, resulta A) 15 B) 22 C) 24 D) 32 E) 48 22) Em abril de 1998, a imprensa noticiou que um enorme bloco de gelo se desprendeu da pennsula Antrtica, provavelmente em consequncia do aquecimento global da Terra. No gelo desprendido, as molculas esto unidas entre si por I ao passo que, no gelo seco, nome comum do dixido de carbono slido, as molculas prendem-se por II. Completa-se corretamente o texto pela substituio de I e II, respectivamente, por : A) foras de Van der Waals ligaes inicas. B) ligaes de hidrognio ligaes metlicas. C) ligaes covalentes polares ligaes de hidrognio. D) ligaes metlicas ligaes inicas. E) ligaes de hidrognio foras de Van der Waals.

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23) Considere as substncias : benzeno (C6H6), amnia (NH3), iodo (I2), tetracloreto de carbono (CC4) e gua (H2O), levando em conta suas ligaes qumicas, polaridade de suas molculas e os tipos de foras intermoleculares envolvidas. Dentre essas substncias, CORRETO AFIRMAR que o solvente mais apropriado para dissolver a amnia, o solvente mais apropriado para dissolver o iodo e uma substncia cujas molculas no formam ligaes de hidrognio so, respectivamente: A) H2O, CC4 e C6H6. B) H2O, CC4 e NH3. C) CC4, H2O e C6H6. D) CC4, C6H6 e NH3. E) C6H6, CC4 e I2. 24) Considere as substncias com as estruturas :

Com relao a estas informaes, PODEMOS AFIRMAR que A) I e IV so metmeros. B) I e II so tautmeros. C) II e III so ismeros de cadeia. D) I e III apresentam isomeria geomtrica. E) III e IV so ismeros de funo.