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BOOU BOOU MCA MCA - - LCB 213 LCB 213

Prof. Marcos Y. Kamogawa Prof. Marcos Y. Kamogawa
NTRODU NTRODU AO A OU AO A OU MCA ORGNCA MCA ORGNCA
Qu Qu mica dos compostos de carbono mica dos compostos de carbono
Orbitais atmicos e moleculares Orbitais atmicos e moleculares
Rea Rea es qu es qu micas micas
Estrutura da Estrutura da gua gua
Equil Equil brio qu brio qu mico mico
pH pH
Sistema tampo Sistema tampo
cidos e bases cidos e bases
Fun Fun es e rea es e rea es orgnicas es orgnicas
Grupos funcionais Grupos funcionais
Alcanos Alcanos
Alcenos Alcenos
Alcinos Alcinos
Compostos arom Compostos arom ticos ticos
lcoois lcoois
steres steres
Fen Fen is is
Alde Alde dos dos
Cetonas Cetonas
cidos carbox cidos carbox licos e derivados licos e derivados
Aminas e outros Aminas e outros comp comp. de N . de N
OU OU MCA ORGNCA MCA ORGNCA
rea da qu rea da qu mica que estuda os compostos de carbono. mica que estuda os compostos de carbono.
Compostos de carbono so o centro de vida do planeta. Compostos de carbono so o centro de vida do planeta.
Organismos biol Organismos biol gicos gicos
Petr Petr leo e derivados leo e derivados
Idade das Pedras Idade dos metais Idade dos compostos
orgnicos
Lascada Polida Cobre
Bronze
Ferro
Petrleo
Polmeros
Gentica
COMPO8TO8 DE CARBONO COMPO8TO8 DE CARBONO
1784 1784 Antoine Lavoisier Antoine Lavoisier Demonstrou que as substncias Demonstrou que as substncias
orgnicas eram compostas principalmente de Carbono (C), orgnicas eram compostas principalmente de Carbono (C),
Hidrognio (H) e Oxignio (O). Hidrognio (H) e Oxignio (O).
1811 1811 J. J. Liebig Liebig, J.J. , J.J. Berzelius Berzelius e J.B.A. Dumas e J.B.A. Dumas
Desenvolveram m Desenvolveram m todos quantitativos de an todos quantitativos de an lise (C, H e O). lise (C, H e O).
O que permitiu a implementa O que permitiu a implementa o de o de f f rmulas emp rmulas emp ricas ricas Ex: Ex:
% de C, H e O. % de C, H e O.
1860 1860 Stanislao Stanislao Cannizzaro Cannizzaro Desenvolveu a Desenvolveu a teoria das teoria das
f f rmulas moleculares rmulas moleculares. Ex: CH . Ex: CH
2 2
, C , C
2 2
H H
4 4
, C , C
5 5
H H
10 10
tem a mesma tem a mesma
f f rmula emp rmula emp rica por rica por m so mol m so mol culas diferentes. culas diferentes.
COMPO8TO8 DE CARBONO COMPO8TO8 DE CARBONO
1861 1861 A. A. Kekul Kekul , A.S. , A.S. Couper Couper, , A.M. A.M. Butlerov Butlerov
Implementaram a Implementaram a teoria estrutural. teoria estrutural.
1. 1. Os Os tomos dos elementos nos compostos orgnicos tomos dos elementos nos compostos orgnicos
podem formar um n podem formar um n mero de liga mero de liga es fixas. A medida es fixas. A medida
desta habilidade desta habilidade chamada valncia chamada valncia
Teoria Estrutural
C O O H H Cl Cl
Tetravalente Divalente Monovalente
COMPO8TO8 DE CARBONO COMPO8TO8 DE CARBONO
2. 2. Um Um tomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas tomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas
valncias para formar liga valncias para formar liga es com outros es com outros tomos de tomos de
carbono. carbono.
Teoria Estrutural
C
Ligaes Simples
C C
Ligaes Duplas
C C
Ligaes Triplas
C
2
Aplica Aplica o o Da Da Teoria Teoria Estrutural Estrutural
lcool Et lcool Et lico lico ter ter Dimet Dimet lico lico
Mesma frmula emprica
Mesma frmula molecular
Ponto Ebulio: 78,5 C Ponto Ebulio: -24,9 C
Ponto Fuso: -117 C Ponto Fuso: -138 C
C C O H
H H
H
H H
C C O H
H H
H
H H
LGA LGA OE8 OU OE8 OU MCA8 MCA8
1916 1916 G.N. Lewis e W. G.N. Lewis e W. K K ssel ssel Propuseram que as Propuseram que as
liga liga es qu es qu micas eram de dois tipos: micas eram de dois tipos:
Liga Liga o Inica o Inica formada pela transferncia de um ou formada pela transferncia de um ou
mais el mais el trons de um trons de um tomo para outro para criar tomo para outro para criar ons. ons.
Liga Liga o Covalente o Covalente Uma liga Uma liga o que resulta do o que resulta do
compartilhamento dos el compartilhamento dos el trons. trons.
REGRA DO OCTETO REGRA DO OCTETO
D8TRBU D8TRBU AO DO8 EL AO DO8 ELE ETRON8 TRON8
1s
2s
3s
4s
5s
6s
7s
2p
3p
4p
5p
6p
7p
3d
4d
5d
6d
4f
5f
s 2e
-
p 6e
-
d 10e
-
f 14e
-
D8TRBU D8TRBU AO DO8 EL AO DO8 ELE ETRON8 TRON8
1) 1) Principio da constru Principio da constru o o: os e : os e
- -
devem ocupar os devem ocupar os
orbitais de menor energia orbitais de menor energia
2) 2) Principio de excluso de Principio de excluso de Pauli Pauli: : No m No m ximo 2 e ximo 2 e
- -
por por
orbital, com orbital, com spins spins emparelhados emparelhados
3) 3) Regra de Regra de Hund Hund: : Em orbitais de mesma energia (p, d Em orbitais de mesma energia (p, d
e f). Adicionamos um e e f). Adicionamos um e
- -
a cada orbital at a cada orbital at que cada que cada
um seja completado. um seja completado.
Aufbau - Pauli - Hund
3
4
Aufbau
Aufbau
TEORA DO
ORBTAL ATOMCO
5
6
y
x
z
Representao do Ncleo do elemento
y
x
z
Orbital 1S
H: 1s
1
He: 1s
2
y
x
z
Orbital 2S
Li: 1s
2
2s
1
Be: 1s
2
2s
2
7
y
x
z
Orbital 2P
B: 1s
2
2s
2
2p
1
C: 1s
2
2s
2
2p
2
N: 1s
2
2s
2
2p
3
O: 1s
2
2s
2
2p
4
F: 1s
2
2s
2
2p
5
Ne: 1s
2
2s
2
2p
6
y
x
z
Orbital 3s
Na: 1s
2
2s
2
2p
6
3s
1
Mg: 1s
2
2s
2
2p
6
3s
2
y
x
z
Orbital 3p
ORBTA8 MOLECULARE8
s
8
H He
Li
Be
H
2
Li
2
1s
1
1s
2
1s
2
2s
1
1s
2
2s
2
F: 1s
2
2s
2
2p
5 HF
9
F
2
C: 1s
2
2s
2
2p
2
Carbono - 4 ligaes???
HBRDZAAO sp
3
10
Aufbau
C: 1s
2
2sp
3
4
HBRDZAAO sp
2
Aufbau
11
Aufbau Aufbau
Aufbau Aufbau
Aufbau Aufbau
12
HBRDZAAO sp
Aufbau
Aufbau Aufbau
13
Aufbau Aufbau
Aufbau
LGAOE8 OUMCA8 DO
CARBONO
H He
2.2 0
Li Be B C N O F Ne
0.98 1.57 2.04 2.55 3.04 3.44 3.98 0
Na Mg Al Si P S Cl Ar
0.93 1.31 1.61 1.9 2.19 2.58 3.16 0
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
0.82 1 1.36 1.54 1.63 1.66 1.55 1.9 1.88 1.91 1.95 1.65 1.81 2.01 2.18 2.55 2.96 3
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
0.82 0.95 1.22 1.33 1.6 2.24 1.9 2.2 2.28 2.2 1.93 1.69 1.78 1.88 2.05 2.1 2.66 2.6
Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
0.79 0.89 1.3 1.5 2.36 1.9 2.2 2.2 2.28 2.54 2 1.83 2.1 2.02 2 2.2 0
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Uun Uuu Uub Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
0.7 0.9 - - - - - - - - - - - - - - -
La
Ac
Eletronegatividade dos Eletronegatividade dos elementos elementos LGA LGA OE8 COVALENTE8 APOLARE8 OE8 COVALENTE8 APOLARE8
H
H
H
2,55
2,2
2,2
2,2
2,2
H
Momento de
dipolo ( ): Nulo
14
LGA LGA OE8 COVALENTE8 POLARE8 OE8 COVALENTE8 POLARE8
H
H
H
Cl
2,55
2,2
2,2
2,2
3,16
-
+
Ligaes Ouimicas
A ACDO8 E BA8E8 CDO8 E BA8E8
Conceito relacionado a polaridade Conceito relacionado a polaridade
Defini Defini o de o de Bronsted Bronsted- -Lowry Lowry: :
Um cido uma substncia que doa um on
hidrognio (H
+
) e uma base uma
substncia que recebe o H
+
.
H-A + :B A:
-
H-B
+
+
cido Base Base
conjugada
cido
conjugado
K
eq
=
[HB
+
][A
-
]
[HA][B]
A ACDO8 E BA8E8 CDO8 E BA8E8
Defini Defini o de Lewis: o de Lewis:
Um cido uma substncia que aceita um
par de eltrons e uma base uma
substncia que doa um par de eltrons.
B : + A B-A
Base
de Lewis
cido
de Lewis
Nuclefilos Eletrfilos
GRUPO8 FUNCONA8 EM GRUPO8 FUNCONA8 EM
OU OU MCA ORGNCA MCA ORGNCA
E E
REA REA OE8 OU OE8 OU MCA8 MCA8