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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN CAMPO 1 TECNOLOGA FARMACUTICA PRODUCTOS NATURALES GRUPO 1551 Cuestionario previo prctica 6 Aceites esenciales 09/Sep/13

Profesor Mario Arturo Morales Delgado

Elabor Quiroz Espinoza Francisco Abraham

Av. 1 de Mayo S/N, Col. Sta. Mara las Torres Cuautitln Izcalli, Estado de Mxico CP.54740

CUESTIONARIO PREVIO PRCTICA 6


Francisco Abraham Quiroz Espinoza

ACEITES ESENCIALES
Productos Naturales 1551 26/Ago/13

1. Explicar que son los terpenos.


Qumicamente, los aceites esenciales de plantas consisten principalmente en mezclas de lpidos llamados terpenos. stos son molculas orgnicas pequeas con una gran diversidad de estructuras. Se conocen millares de terpenos. Algunos son hidrocarburos mientras que otros contienen oxgeno; algunas son molculas de cadena abierta y otras poseen anillos.

Todos los terpenos estn relacionados, no importa cules sean sus diferencias estructurales aparentes. De acuerdo con la regla del isopreno, propuesta por Leopold Ruzicka, se puede considerar que los terpenos provienen de una conjuncin de la cabeza a la cola de las unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Al carbono 1 se le llama cabeza y al carbono 4, cola. Por ejemplo, el mirceno contiene dos unidades de isopreno reunidas de la cabeza a la cola, formando una cadena de ocho carbonos, con dos ramas de un carbono. De manera similar, el -pineno, contiene dos unidades de isopreno ensambladas en una estructura cclica ms compleja.

Los terpenos se clasifican de acuerdo con el nmero de unidades de isopreno que contienen. As, los monoterpenos son sustancias de 10 carbonos biosintetizadas a partir de dos unidades de isopreno; los sesquiterpenos son molculas de 15 carbonos a partir de tres unidades de isopreno, etc. Los mono y sesquiterpenos se encuentran principalmente en las plantas; pero los terpenos superiores se hallan tanto en plantas como en animales, muchos de estos hidrocarburos tienen papeles biolgicos importantes. A partir del tri terpeno lanosterol, por ejemplo, se forman todas las hormonas esteroides; el tetraterpeno -caroteno es una fuente importante de vitamina A.

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2. Explicar que es un aceite esencial, de tres ejemplos.


Aceite esencial: es el aceite voltil obtenido por destilacin por arrastre de vapor de un extracto de una planta (McMurry). Bajo la denominacin de aceites esenciales (AE) se agrupan la sustancias voltiles obtenidas mediante procesos fsicos a partir de especie vegetales aromticas, caracterizadas por una composicin compleja, en la que predominan derivados terpnicos (mono- y sesquiterpnicos) y fenilpropnicos; pueden ser considerados como el grupo fitoqumico ms importante dentro de aquellos que confieren olor a las especies vegetales que los contienen. Debido a su aspecto oleoso y a la capacidad de evaporarse cuando se exponen al aire a temperatura ambiente, e denominan tambin aceites voltiles, siendo arrastrables en corriente de vapor de agua. Por lo general, reciben el nombre de la especie de la que proceden, como aceite esencial de tomillo, aceite esencial de salvia, aceite esencial de canela, etc. Pese a las diferencias de composicin entre los distintos AE, se puede afirmar que presentan una serie de propiedades fsicas comunes: son lquidos a temperatura ambiente, voltiles y arrastrables en corriente de vapor de agua y prcticamente inmiscibles con la misma. Son solubles en alcohol, ter, as como en la mayor parte de disolventes orgnicos. Presentan ndices de refraccin elevado y muchos de ellos son pticamente activos. Los AE son mezclas complejas cuyos componentes corresponden mayoritariamente a dos grandes grupos, el de los derivados terpnicos (mono- y sesquiterpenos), en el que se encuentran incluidos la mayor parte de los constituyentes de los AE, y el de los derivados aromticos fenilpropnicos, mucho menos abundantes que los anteriores.

3. Explicar cual es la composicin qumica de los aceites esenciales.


Los AE son mezclas complejas cuyos componentes corresponden mayoritariamente a dos grandes grupos, el de los derivados terpnicos (mono- y sesquiterpenos), en el que se encuentran incluidos la mayor parte de los constituyentes de los AE, y el de los derivados aromticos fenilpropnicos, mucho menos abundantes que los anteriores. Los derivados terpnicos se encuentran caracterizados en todos los casos por una masa molecular no excesivamente elevada. Dichos derivados pueden pertenecer a alguno de los siguientes grupos: 1. Hidrocarburos monoterpnicos (acclicos, monocclicos y bicclicos), derivados oxig_enados de los mismos (alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, steres, xidos, perxidos, fenoles). 2. Hidrocarburos sesquiterpnicos pertenecientes a distintos tipos estructurales (acclicos, monocclicos, bicclicos, etc.) y sus derivados oxidados.

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Dentro de los derivados fenilpropnicos, predominan los alil y propenilfenoles, entre los que destacan el anetol, el eugenol y la asarona, caractersticos de determinados AE tales como los de ans, clavo y clamo aromtico. Adems de terpenoides y derivados fenilpropnicos, los AE pueden presentar en su composicin otros compuestos de bajo peso molecular susceptibles de ser extrados en el proceso de hidrodestilacin, tales como carburos, cidos comprendidos entre C3 y C10, alcoholes, aldehdos, steres, detectndose en algunos casos la presencia de determinadas cumarinas arrastrables en corriente de vapor de agua, tales como la herniarina (7-metoxi-cumarina). No se puede dejar de mencionar la existencia de factores de diversa ndole que condicionan que el AE elaborado por una determinada especie aromtica pueda ofrecer variaciones importantes, no solo en lo que se refiere a las proporciones relativas de sus componentes, sino tambin en su composicin cualitativa. Los principales factores que pueden determinar esta variabilidad son el momento del ciclo vegetativo del vegetal en que se procede a su recoleccin y las caractersticas edficas y climticas de la zona donde se desarrolla la especie aromtica.

4. Explicar el fundamento de la destilacin por arrastre de vapor. Conteste con palabras y fundamente.
En la destilacin por arrastre con vapor de agua intervienen dos lquidos: el agua y la sustancia que se destila. Estos lquidos no suelen ser miscibles en todas las proporciones. En el caso lmite, es decir, si los dos lquidos son totalmente insolubles el uno en el otro, la tensin de vapor de cada uno de ellos no estara afectada por la presencia del otro. A la temperatura de ebullicin de una mezcla de esta clase la suma de las tensiones de vapor de los dos compuestos debe ser igual a la altura baromtrica (o sea a la presin atmosfrica), puesto que suponemos que la mezcla est hirviendo. El punto de ebullicin de esta mezcla ser, pues, inferior al del compuesto de punto de ebullicin ms bajo, y bajo la misma presin, puesto que la presin parcial es forzosamente inferior a la presin total, que es igual a la altura baromtrica. Se logra, pues, el mismo efecto que la destilacin a presin reducida. El que una sustancia determinada destile o se arrastre ms on menos de prisa en una corriente de vapor de agua, depende de la relacin entre la tensin parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes fsicas del agua. Si denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la sustancia y del agua a la temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus densidades de vapor, los pesos de sustancia y de agua que destilan estarn en la relacin:

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Si el valor de esta fraccin es grande, la sustancia destila con poca agua y lo contrario ocurre cuando dicha relacin es pequea.

5. Explique en que consiste la hidrodestilacin


Es la forma ms habitual de obtencin de los AE, basada en las propiedades de volatilidad y de ser arrastrable en corriente de vapor de agua que poseen. La droga, convenientemente troceada (fresca otra desecacin), es sometida a una corriente de vapor de agua que arrastra a los componentes voltiles del material vegetal hacia una trampa fra (codo de destilacin con refrigerante) donde se condensan. Debido a la diferencia de densidad con re pecto al agua y a su insolubilidad en la misma, sobrenadan en ella.

Sobre este sistema bsico de hidrodestilacin se pueden aplicar distintas variantes: Someter el sistema a vaco: con ello se consigue reducir la temperatura, con lo que los componentes termolbiles del AE estn menos sujetos a degradaciones. Someter la planta a una accin enzimtica y continuar el proceso habitual de hidrodestilacin. De esta forma se obtienen AE como el de almendras amargas o el de mostaza. Destilacin en seco o empireumtica (aceite de cade).

6. Explicar cuales son las pruebas generales de identificacin de aceites esenciales y como se preparan.
Fsicas: Densidad a 20c Punto de congelacin ndice de refraccin Qumicas: ndice de acidez ndice de fenoles ndice de esteres Instrumentales: Espectro UV Espectro IR Espectro RMN

Para averiguar la presencia de alcohol, se pone en un tubo seco, unas gotas del aceite esencial y 8 gotas de disulfuro de carbono y 100 mg de KOH triturado; se agita la mezcla y si es positivo hay un precipitado de color amarillo. Los aldehdos y cetonas forman un precipitado amarillo a rojo oscuro, cuando una gota del aceite se le agrega dos gotas de etanol y una gota de una solucin 2,4-dinitrofenilhidrazina.

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Los esteres reaccionan en caliente con una solucin alcalina de hidroxilamina, la cual se enfra y luego se acidula con HCl y despus se le agrega gotas de cloruro frrico con lo que aparece una coloracin prpura.

7. Proponga disolventes para llevar a cabo la separacin del aceite esencial de la mezcla aceite-agua y explique por que los eligi.
Etanol, metanol, isopropanol, hexano, ciclohexano, tolueno, xileno, ligrona, ter etlico, ter isoproplico, acetato de etilo, acetona, cloroformo; preferentemente no se usan clorados ni benceno por su peligrosidad a la salud. En especfico de las oleorresinas de las especias se obtienen moliendo la especia y usando un solvente, como acetona o hexano, para extraer la porcin aromtica. El solvente es posteriormente removido dejando mayormente el aroma de la especia. La eleccin del solvente cambiar la composicin de la oleorresina y puede afectar el aroma de la oleorresina. Como una variacin al mtodo algunos productores extraen el aceite voltil primero, despus procesando con el solvente de extraccin y aadiendo el aceite voltil al final. El valor de este sistema es que algunas veces es fcil remover el solvente sin remover ciertas fracciones de aceite voltil.

8. Dar la monografa de su materia prima.


La pimienta es una especia de la familia de las piperceas, planta trepadora que se adhiere a un tutor vivo o tronco muerto, originaria de la India pero que tambin se encuentra en los bosques tropicales de Amrica en forma silvestre. La planta es muy frondosa y da frutos en forma de racimos de color verde. La pimienta negra est compuesta principalmente por almidones y alcaloides en el endocarpio y aceites esenciales en el mesocarpio, que son los responsables del aroma y sabor caractersticos. El aceite esencial de pimienta denominado piperina, que es el responsables del sabor acre, picante y penetrante, se le puede extraer por arrastre de vapor o destilacin. Tambin se puede extraer la resina y el aceite esencial llamado oleorresina, mediante solventes qumicos en laboratorios especializados. Estos poseen todas las propiedades organolpticas de la materia prima original. Para su cosecha se recolectan aquellos racimos cuyas bayas sean de color verde claro y bien desarrolladas, teniendo al menos un grano de color rojo o que sea firme al tacto con la ua. El color negro se debe al proceso de escaldado en agua caliente a una temperatura de 75 C durante 10 minutos. Este suave proceso lo que hace es activar un complejo de enzimas que provocan el oscurecimiento de la cscara del grano, aunque internamente el color es blanco debido a los almidones presentes. Luego se seca al sol o en secadores de aire caliente del tipo esttico hasta obtener una humedad final del 12%. Una vez seca la pimienta se ventea para eliminar basuras y palillos. Se empaca en bolsas de polietileno y sacos de yute plstico con capacidad para 30 kilos. La pimienta negra en grano se comercializa internacionalmente en los pases industrializados donde se somete a procesos o tratamientos bacteriolgicos para venderla a los dems pases con calidad certificada. La calidad tambin depende de la variedad y del pas de origen; los principales pases productores son India, Malasia, Indonesia, Singapur y Brasil. Los principales consumidores son las molineras y fbricas de condimentos para hacer mezclas de especias segn la preferencia y destino del mercado final. Generalmente se hacen mezclas con sal, almidones y deshumectantes, aprobados por las leyes de Salud Pblica para envasar en pequeas bolsas de 50 g, envases tipo salero y en porciones ms grandes de 1 kilo y ms. Es muy utilizada en la industria de salsas tipo inglesa.

9. Dar la monografa de su aceite esencial.


Aceite esencial puro de Pimienta negra. Especie: Piper nigrum. Proceso de extraccin: Destilacin por vapor.

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Francisco Abraham Quiroz Espinoza

ACEITES ESENCIALES
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Nota fragante: Media. Descripcin del proceso de extraccin: Es producido por la destilacin por vapor de la fruta machacada completa. Descripcin del aroma: Tiene un aroma fresco, seco, leoso, clido y picante. Aceite esencial de Pimienta negra. Es un aceite clido para la poca invernal. Es utilizado antes de hacer deportes o bailar ya que ayuda a mantener la flexibilidad. El aceite de la pimienta negra se extrae del nigrum del gaitero de la planta de la familia del Piperaceae. El aceite se hace de la fruta roja inmadura de la planta, mientras que la pimienta blanca para el uso del hogar se hace de la misma fruta, pero se escoge la baya cuando es bien maduro y la capa exterior (pericarpio) se quita antes de secar. Tradicionalmente utilizado como un relajante muscular y afrodisaco. Utilizado por ms de 4000 aos en la medicina popular Antisptico, penetrante, relajante muscular, estimulante, tonificante, sirve para hacer masajes para despus de hacer deporte. Productos base: Tuyeno, pineno, cenfeno, sabineno, carene, mirceno, limoneno, felandreno, beta carofileno.

10. Dar la hoja de datos de seguridad de dos de los siguientes reactivos y disolventes utilizados en la prctica: cloroformo, acetato de etilo, bromo, permanganato de potasio.
Se adjuntan al previo como anexos.

Bibliografa
Villar del Fresno, A. M. (1999). Farmacognosia general. Madrid: Ed. Sntesis. McMurry, J. (2001), Qumica Orgnica, Mxico: Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V. Ashurt, P. R. (1999) Food Flavorings, Aspen. http://www.fao.org/inpho_archive/content/documents/vlibrary/ae620s/pprocesados/eyc3.htm http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/7cloroformo.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/8acetatodeetilo.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf

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