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GQO Qumica Orgnica II Experimental 2 semestre de 2006 Turma: J2 Prof.: Fernanda Santos Aluno(a).

).: Mara Fasciotti Pinto Lima 1- Experincia: Sntese do salicilato de metila. 2- Reao:
OH COOH + CH3OH OH COOCH3 + H2O

3- Constantes Fsicas dos Reagentes e Produtos:


Mol Substncia cido Saliclico cido Sulfrico concentrado Metanol Diclorometano Bicarbonato de Sdio Sulfato de Sdio anidro Salicilato de Metila 138,12 98,07 32,04 84,93 84,01 142,04 152,15 ndice de Refrao 1,329 1,4244 P. F (C) 158 10,49 - 97,8 - 95 270 170 P. E (C) 211C (Dec.) 340 64,7 39,75 223-4 Densidade (g/mL) 1,44 1,841 0,792 1,322 2,53 1,184 Solubilidade 0,2g/100 mL de gua. Muito solvel em gua e etanol. Miscvel em gua 1,38 g/100 mL de gua. Solvel em gua e glicerol, e insolvel em lcool. Insolvel em gua. Ligeiramente solvel em gua, bastante solvel em etanol e ter etlico.

4- Clculos de massas e volumes utilizados:


cido Saliclico: 1 mol de cido saliclico 138,12 g 0,07 mol X X = 9,67 g

Metanol: 25mL cido sulfrico: 10 mL Diclorometano: 50 mL ( 2 extraes com 25 mL cada) Soluo aquosa 5% de NaHCO3 : 25 mL

5- Toxidez dos reagentes e produtos:


cido Saliclico: Evitar contato com o slido e o p. Toxicidade a pele: tdlo = 57 mg/kg 2). O p irritante para o nariz, garganta e para os olhos. Se inalado, causa tosse ou dificuldade respiratria. O slido irritante para a pele e para os olhos. Se ingerido, causar vmito. Metanol: Evitar contato com o lquido e vapor. O vapor irritante para os olhos nariz e garganta. Se inalado, causa tontura, dor de cabea, dificuldade respiratria ou perda da conscincia. O lquido irritante para a pele e para os olhos. Venenoso, se ingerido. cido sulfrico: Corrosivo. Causa severas queimaduras. Em caso de contato com os olhos lavar imediatamente com gua abundante e procurar por ajuda mdica. Usar roupas de proteo, culos de segurana e luvas. Nunca adicionar gua ao produto. Diclorometano: Diclorometano - Evitar contato com o lquido e vapor. O vapor irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado causa nusea e tontura. O lquido irritante para a pele e para os olhos. Prejudicial se ingerido. Bicarbonato de sdio: Toxicidade aguda: LD50 (oral, rato) : 4220 mg/kg - Sintomas especficos em estudos com animais : Teste de irritao dos olhos (coelho) : Ligeiras irritaes - Toxicidade sub-aguda a crnica : No teratognico em experimentos com animais - Mutagenicidade bacteriana : Escherichia coli : negativo - Teste de Ames : negativo. Outras informaes toxicolgicas: Aps a inalao do p: Ligeiras irritaes - Depois do contato com os olhos: Ligeira irritao.

6- Reao do teste de confirmao:


No se apresentou reaes de confirmao para o salicilato de metila.

7- Bibliografia:
1. Soares B. G.; de Souza N. A.; Pires D.X.; Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, 1 a ed., Rio de Janeiro . Editora Guanabara S.A., 1988. 2. The Index Merck, 9a ed., Merck e Co., N.J., USA, 1976. 3. www.aldrich-sigma.com ( acessado em 25/10/2006 ). 4. www.vetecquimica.com.br (acessado em 25/10/2006).