UNIVERSIDAD AUTNOMA DE GUERRERO UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS NATURALES (UACN)

QUIMICA ORGANICA II SNTESIS DEL CLORURO DE ter-BUTILO

GRUPO: 301-BE Sols Alarcn Brigette

EQUIPO: 6

Carretera Nacional. Chilpancingo-Petaquillas, Gro., Ex rancho "El Shalako. 13 de Octubre de 2013. Practica n 3 SNTESIS DEL CLORURO DE Primera sesin: 29/septiembre/13 ter-BUTILO Segunda sesin: 06/octubre/ 13 1. OBJETIVOS. A) Realizar la sntesis del cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butilo. B) Comprender que este compuesto se obtiene mediante una reaccin de sustitucin nucleofilico. C) Comprobar la influencia de la naturaleza del nucleofilico y del solvente. 2. INTRODUCCION. Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo. La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol te butlico (2-metil-2-propanol) con el cido clorhdrico produce cloruro de ter butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reaccin del alcohol ter-butlico para producir cloruro de ter-butilo.1

3. MATERIALES. SUSTANCIAS. 2 soporte universal Alcohol ter- butlico 1 mechero Bunsen Bicarbonato de sodio 5% 1 tela de alambre con asbesto Agua destilada 3 pinzas para matraz cido Clorhdrico 2.5g 1 termmetro Sulfato de sodio anhdrido 1 tripie 3 matraces Erlenmeyer de 25 mL 1 esptula 1 embudo de separacin 1 triangulo de porcelana 1 vaso precipitado de 50mL 1 pipeta graduada de 10mL 4. PROCEDIMIENTO. 1- Se mezclan 2.5g de alcohol ter-butlico y 10mL de cido clorhdrico concentrado en un vaso de precipitado de 50mL (mezcla en la campana) 2- La mezcla se transfiere a un embudo de separacin pequeo y se deja reposar por 40min procurando agitar de vez en cuando. 3- Se deja reposar hasta que se formen dos fases, y entonces se elimina la fase acuosa. 4- La fase orgnica se lava con 5mL de agua destilada y dos veces con 5mL con disolucin al 5% de bicarbonato de sodio (PRECAUCIN: la mezcla de bicarbonato de sodio con el medio acido provoca la formacin de CO2, debe aliviarse la presin generada en cada extraccin) 5- El producto se invierte en un matraz de 25mL y se seca con suficiente sulfato de sodio anhdrido. 6- El lquido se transfiere a otro matraz Erlenmeyer, seco y previamente pesado. 7- El cloruro de ter-butilo puede purificarse destilando a 49-51C. El destilado debe recibirse en recipiente rodeado de hielo. 8- El rendimiento esperado es de 90%. 5. RESULTADOS. En el embudo de separacin, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre s, fcilmente identificadas: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y acuosa, la fase en la parte superior era transparente, pero de consistencia viscosa. 6. DISCUSIN. La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2-metil2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de separacin). La obtencin de cloruro de terbutilo se debi a una reaccin se sustitucin nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro, liberndose agua, tal como se muestra El punto de ebullicin del cloruro de terbutilo es de 51-52 C, segn la literatura, el cual

era bastante diferente a la temperatura a la que comenz a ebullir el producto obtenido.1

7. CONCLUSIN. Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico.1 8. BIBLIOGRAFIA. 1http://www.slideshare.net/Daniielitho0o/obtencion-declorurodeterbutilo-1 (Consultado el 8 de octubre del 2013) 2http://organica1.org/1412/1412.pdf (consultado el 9 de octubre del 2013) 3 Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A. Mxico D.F (consultado el 9 de octubre del 2013) 4http://quiero-ser-nerd.blogspot.mx/2010/11/practica-sintesis-cloruro-deterbutilo.html (consultado el 11 de octubre del 2013) 9. CUESTIONARIO. Cul es el mecanismo de reaccin? R= La obtencin de cloruro de terbutilo se debi a una reaccin se sustitucin nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro, liberndose agua, tal como se muestra en la figura 1.

Figura 1: Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo y agua.

El paso lento paso determinante de la rapidez de reaccin del mecanismo S N1, es la formacin de un carbocatin por la prdida del grupo saliente. Ya que la estabilidad relativa de los carbocationes es: terciario>secundario>primario, dicho mecanismo se lleva a cabo con mayor frecuencia en carbonos terciarios. El nuclefilo involucrado en las reacciones que proceden a travs de este mecanismo no necesita ser muy fuerte, ya que la etapa ms difcil del mecanismo (formacin del carbocatin) ocurre antes del ataque nucleoflico.2 Qu otros productos se pueden formar? R= Tambin se pueden obtenerse haluros de alquilo por esterificacin de alcoholes con cido clorhdrico concentrado, acido bromhdrico, con cido yodhdrico.4 En el mecanismo planteado qu carbn es ms estable; uno primario, uno secundario o uno terciario? R= un carbono terciario (390 kJ/mol; 93 kcal/mol) es ms dbil que un enlace C_H de un carbono secundario (401 kJ/mol; 96 kcal/mol), el cual es a su vez ms dbil que un enlace C_H de un carbono primario (420 kJ/mol; 100 kcal/mol). Dado que se necesita menos energa para romper un enlace C_H de un carbono terciario que para romper un enlace C_H de un carbono primario o secundario, el radical terciario resultante es ms estable que un radical primario o secundario.3 Por lo tanto un carbono terciario es ms estable que un carbono secundario y un carbono primario Para sintetizar cloruro de ter-butilo no es necesario calentar y para obtener el cloruro de butilo si, Por qu? R= Los alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento1 10. ANEXOS.