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Qumica Orgnica
Formulacin orgnica -1
ndice
ndice 1. Introduccin. 2. Hidrocarburos Saturados o Alcanos 3. Alquenos y Alquinos 4. Hidrocarburos Aromticos 5. Derivados Halogenados 6. Alcoholes, Fenoles y teres 7. Aldehdos y Cetonas 8. cidos carboxlicos y derivados 9. Compuestos nitrogenados ANEXO A. Isomera de los compuestos orgnicos 1 3 3 5 7 8 9 10 11 14 16
Departamento de Fsica y Qumica. IES Rey Fernando VI. diciembre de 2012 Jess Milln Crespo
Ninguna ciencia, en cuanto a ciencia, engaa; el engao est en quien no sabe Miguel de Cervantes
2-Formulacin orgnica
Funcin orgnica Alcanos Alquenos Alquinos Hidrocarburos aromticos Derivados halogenados Alcoholes y fenoles teres Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos steres Anhdridos Haluros de cido Aminas Nitrilos o cianuros Amidas Nitroderivados
Ejemplo CH3-CH2-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH2-CCH 1-butino benceno CH3-CH2-CH2-CH2Cl cloruro de butilo 1-clorobutano CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol CH3-CH2-O-CH3 Etil metil ter CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CH2-CO-CH3 butanona CH3-CH2-CH2-COOH cido butanoico CH3-CH2-CH2-COOCH3 butanoato de metilo (CH3-CH2-CO)2O anhdrido propanoico CH3-CH2-CH2-COBr bromuro de butanoilo CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butanamina CH3-CH2-CH2-CH2-CN Pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CO-NH2 Butanamida CH3-CH2-CH2-CH2-NO2 1-nitrobutano
El nombre termina en... -ano -eno -ino nombres sistemticos acabados en -eno
haluro de ...ilo
clorobromo-
-ol -eter -al -ona cido ...-oico -ato de ...-ilo anhdrido ...-ico haluro de ...-oilo -amina -nitrilo (o cianuro de ...ilo) -amida -----
hidroxi...iloxi- (RO-) formil- (-CHO) oxo- (=O) oxo- (=O) carboxi- (-COOH) ...iloxicarboxi- (-COOR) ...oiloxi (-OCOR) ----haloformil- (-COX) amino- (-NH2) ciano- (-CN) ...amido- (-NHCOR) carbamoil- (-CONH2) nitro-
Formulacin orgnica-3
1. Introduccin.
H
|
H H
| | |
C H
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C C H
|
Las substancias que caracterizan los reinos vegetal y animal tienen en comn el estar formados por carbono y unos pocos elementos ms; entre estos los ms frecuentes son el H, el O, el N y, aunque menos frecuentes, el S, el P y algunos halgenos. La rama de la qumica que trata de estos compuestos y, por extensin, de todos aquellos compuestos de carbono distintos a los considerados desde siempre como inorgnicos (CO2, carbonatos...) se la conoce con el nombre de qumica orgnica. A pesar de estos pocos elementos, el nmero de compuestos orgnicos conocidos es muy superior al de inorgnicos y esto se debe a la sorprendente capacidad del C para combinarse consigo mismo formando cadenas. En todos los casos el C forma cuatro enlaces covalentes, enlaces que solo dejan de ser netamente covalentes y adquieren un cierto carcter polar cuando el C est unido a alguno de los tres o cuatro elementos ms electronegativos. De cualquier forma, el C se comporta siempre como tetravalente en los compuestos orgnicos corrientes. Una diferencia fundamental entre la Qumica inorgnica y la orgnica estriba en que suele haber muchos compuestos orgnicos que tienen la misma frmula emprica y es preciso indicar siempre la frmula desarrollada.
H H
CH 3
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 CH 2OH CH 3
En la Qumica del Carbono hay: - Formula emprica. - Frmula molecular. - Frmula semidesarrollada.* - Frmula desarrollada. - Frmula espacial.
- Grupo funcional. - Serie Homloga. - Ismera. - Caractersticas del tomo de C: Tetravalencia covalente. Formacin de enlaces mltiples. Tamao pequeo, formacin de cadenas abiertas y cerradas.
4-Formulacin orgnica
CH 2 - butil pentil
(CH 2 ) 3
CH 3 CH 2 C H CH 2 C H CH 2 CH 3
| |
CH 3
2,2,4-trimetilhexano
CH 3
|
CH 3
CH 3 C CH 2 C H
| |
CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
Observa que primero se indican los nmeros localizadores, despus el nombre de los radicales y finalmente se nombra la cadena principal. Cuando hay varios sustituyentes iguales se indica cada uno de los localizadores separados por comas indicando con un prefijo griego el nmero de radicales idnticos. Los nmeros se separan por comas, los nmeros y las letras por guiones y el resto de la cadena principal se escribe todo seguido Los radicales se nombran siguiendo un orden alfabtico (sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.) Ej.: el 4,7-dietil-5-isopropil-3-metilundecano
CH 3 CH 2 C H C H C H CH 2 C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
| | | |
CH 3
C H 2 C H CH 3
| |
C H2
|
CH 3 CH 3
CH 3
Formulacin orgnica-5
Ejemplo de radicales ms complejos CH 3 CH 2 CH 2 C H
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CH 3 C H
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CH 3 isopropil
CH
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CH 2 isobutil
CH 3
CH 3 sec-butil
CH 3 CH 3 CH 2 C H CH 2
|
1-metilbutil
CH 3 CH 2 C H
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CH 3 CH 3 C H CH 2 CH 2
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2-metilbutil
CH 3
|
CH 3 CH 3
|
CH 3
3-metilbutil o isopentil
CH 3 C
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CH 3 terc-butil
C CH 2
|
CH 3
CH 3
Neopentil
Se nombran aadiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. CH2 o CH2 CH2 | CH2 CH2 CH2 | CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ciclohexano o C6H12 ciclopentano o C5H10 o ciclobutano o C4H8 ciclopropano o C3H6
1 - buteno CH CH CH 3 2 - buteno
3. Alquenos y Alquinos
Son hidrocarburos con dobles (alquenos) y triples enlaces (alquinos).
Alquenos
Contienen al menos un doble enlace y se nombran cambiando la terminacin ano por eno,
6-Formulacin orgnica La posicin del doble enlace se indica con un nmero localizador que se procurar sea el ms bajo posible. La frmula de los alquenos (con un solo doble enlace) es CnH2n. Para elegir la cadena principal se escoge la cadena ms larga de las que contengan el doble enlace. As mismo el doble enlace es ms importante, a la hora de numerar, que las cadenas laterales.
Intenta formular el: 4,5-dimetil-1-hepteno 3-etil-6-metil-2-hepteno 5-etil-3-hepteno 5,6-dimetil-3-hepteno
Isomera cis-trans
El doble enlace impide el libre giro a diferencia del enlace simplepor lo que existen dos compuestos que corresponden al nombre de 2-buteno. CH3 C=C H H CH3 cis-2-buteno H CH3 C=C H tran-2-buteno CH3
El prefijo cis- se utiliza para indicar que los sustituyentes se encuentran al mismo lado y el prefijo trans- para indicar que se encuentran en el lado contrario.
Dienos y polienos
Son hidrocarburos que contienen ms de un doble enlace y para nombrarlos se utiliza la terminacin adieno, -atrieno, etc.
Alquinos
Son hidrocarburos con triples enlaces y cambian su terminacin por ino. Tienen la frmula CnH2n-2. Si hay dos o tres triples enlaces se emplea la terminacin diino, -triino, etc.
CH 3 - C
2 - propenil o alil CH
Formulacin orgnica-7
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Al nombrar el compuesto se nombran primero los dobles y luego los triples enlaces.
4. Hidrocarburos Aromticos
Son los hidrocarburos derivados del benceno y reciben el nombre de arenos. Los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo. Se nombran primero los sustituyentes que se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno.
etilbenceno
vinilbenceno
1-etil-2-metilbenceno
1,4-dimetilbenceno
Algunos compuestos aromticos tienen nombres comunes admitidos. estireno tolueno o-xileno mesitileno
Tambin existen muchos hidrocarburos policclicos condensados, con dobles enlaces alternos y que tienen nombres comunes. naftaleno antraceno Fenantreno
8-Formulacin orgnica
5. Derivados Halogenados
Son hidrocarburos que incluyen en su molcula tomos de halgeno (por ejemplo F, Cl, Br o I). Cuando el halgeno es la funcin principal de la molcula se nombran como un haluro de alquilo. El nombre del no metal terminado en uro seguido del nombre de la cadena carbonada terminada en ilo. Lo habitual, no obstante, es que el halgeno sea un sustituyente ms. En este caso se indica la posicin seguido del nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la cadena carbonada. Ejemplos: CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CHCl-CHCl-CH3 (CH3)3C-Br 1- cloropropano cloruro de propilo bromuro de tercbutilo 2,3-diclorobutano no se puede
2-bromo-2-metilpropano
Formulacin orgnica-9
Orden de preferencia para la eleccin del grupo principal 1. Cationes 2. cidos R-COOH 3. Derivados de cido: Anhdridos, steres, haluros de cido, amidas, hidracinas, etc. 4. Nitrilos. 5. Aldehdos. 6. Cetonas 7. Alcoholes, fenoles 8. Hidroperxidos. 9. Aminas, iminas, hidracinas etc 10. teres y Perxidos.
Alcoholes
R-OH
Si el alcohol es la nica funcin o la funcin principal se nombran aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo de referencia. Cuando en un compuesto hay varios grupos funcionales y el grupo alcohol no es el principal el grupo OH se nombra como sustituyente indicando el localizador seguido de la palabra hidroxi. Ejemplos: CH3OH CH3-CH2OH CH3-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CHO metanol etanol 2-propanol 1-butanol 2-hidroxibutanal
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido-3-hidroxi-hexanoico
Fenoles
Ar-OH
Radicales
RO- o ArO-
Se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del radical R o Ar. As los radicales: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Opentiloxi y CH2=CH-CH2-O- se llaman aliloxi
teres
R-O-R
Hay dos sistemas para nombrar los teres: - Se nombran los dos radicales R y R terminados en ter. - Se nombra el radical RO- como sustituyente de la cadena principal R. Ejemplo: Metoxietano o etil metil ter Metoxibenceno o fenil metil ter Etoxietileno o etil vinil ter CH3-O-CH2-CH3 CH3-O-C6H5 CH2=CH-O-CH2-CH3
7. Aldehdos y Cetonas
Se caracterizan por tener un doble enlace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehdos y cetonas reside en
Formulacin orgnica-11 que en las primeras el grupo carbonilo se encuentra al extremo de la cadena. Frmula general de los aldehdos: Frmula general de las cetonas:
Aldehidos
Ejemplos: Metanal Etanal Propanal
R-CHO
Se nombran aadiendo la terminacin al al final de la cadena. H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH2OH-CHOH-CHO OHC-CHO CH2=CH-CH2-CH2-CHO
Se empieza a numerar por el grupo carbonilo (la funcin principal), pero si hay ms funciones en la cadena con mayor prioridad el aldehdo hay que citarlo como sustituyente y se llama formil-.
Ejemplo:
HOOC CH 2 C H CH 2 COOH
|
Cetonas
CHO
R-CO-R
cido 3-formilpentanodioico
Para nombrar las cetonas, o compuestos con un grupo carbonilo no terminal existen dos sistemas: - Se aade la terminacin ona al final de la cadena. - Se nombran los dos radicales R y R seguidos de cetona Ejemplos: Propanona o dimetil cetona 2-pentanona o metil propil cetona 3-buten-2-ona o metil vinil cetona CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CH3 CH3-CO-CH=CH2
cido 4-oxopentanoico
Cuando la funcin cetona no tiene prioridad y es preciso nombrarla como sustituyente se utiliza el trmino oxo para indicar el oxgeno del grupo carbonilo. El radicalCHO se denomina formil cuando hay otra funcin ms importante en la cadena.
12-Formulacin orgnica Y los grupos funcionales derivados del grupo carboxlico son: steres: : Anhdridos: Haluros de cido:
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
Cuando el grupo cido es preciso nombrarlo como sustituyente se nombra como carboxi-
Sales R-COO- M+
Los aniones de los cidos carboxlicos se forman cuando el cido pierde el H unido al oxgeno (como los cidos orgnicos) y se nombran cambiando la terminacin -ico por ato. Las sales orgnicas se forman al combinar un anin de un cido orgnico con un catin metlico. cido
CH3-COOH (AcOH)
anin
CH3-COO- (AcO- )
sal
CH3-COONa (AcONa)
c. Actico
ion acetato
acetato de sodio
cido + Alcohol Ester + Agua RCOOH + ROHRCOOR+H2O
steres
R-COO-R
Se nombran como las sales. En este caso es un radical el que sustituye al H (en las sales es un metal). La diferencia es que el enlace OM es inico y el enlace O-R es covalente. Ejemplos:
Formulacin orgnica-13 HCOOCH3 CH3COOCH2CH3 metanoato de metilo o formiato de metilo etanoato de etilo o acetato de etilo 3-butenoato de isopropilo
Formula los siguientes compuestos: - cido pentanodioico. - Acetato de butilo - Propanoato de metilo - Metanoato de isopropilo. - Etanoato de vinilo. - 3-cloropentanoato de fenilo - Acido 2-hepten-5-inoico - Benzoato de etilo
CH2=CH-CH2-COO-CH(CH3)2
Anhdridos de cido
R-CO-O-CO-R
Provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua ente dos grupos carboxilo. Se nombran con la palabra anhdrido seguida del nombre de los cidos de procedencia.
Radicales acilo
R-CO-
Proceden del grupo cido cuando pierde un grupo OH. Se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico de los cidos por oilo o ilo. Ejemplos:
1
Haluros de cido
R-CO-X
En los haluros de cido un halgeno est remplazando el grupo OH del cido o dicho de otro modo se combina un halgeno con un grupo acilo. Se nombran con el nombre del halgeno terminado en uro y el nombre del radical acilo. Ejemplos: CH3-CO-Cl CH3-CH2-CO-Br C6H5-CO-I cloruro de acetilo bromuro de propanoilo yoduro de benzoilo
9. Compuestos nitrogenados
Los compuestos nitrogenados ms usuales son las aminas, nitrilos y amidas. R
Aminas
R-NH2
R-NH-R
R-N-R
Las aminas pueden considerarse derivados del amoniaco, en el que se han ido sustituyendo hidrgenos por radicales alquilo. Si se sustituye un solo radical se llama aminas primarias, si se sustituyen dos radicales se llaman aminas secundarias, si se sustituyen tres radicales se llaman aminas terciarias. Ejemplos: NH3 CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-CH3 CH3 C6H5-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2 Amoniaco Metilamina dimetilamina trimetilamina
Nitrilos
R-CN o R-CN
Son compuestos derivados del cido cianhdrico (H-CN), el que se ha sus sustituido el H por un radical. Se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono.
Formulacin orgnica-15 Tambin se nombran como cianuro de... y el nombre del radical. Ejemplos: H-CN CH3-CN CH3-CH2-CN CH3-CH-CH2-CN CH3 C6H5-CN cido cianhdrico etanonitrilo o cianuro de metilo propanonitrilo o cianuro de etilo 3-metilbutanonitrilo cianuro de isobutilo
Amidas
nitrobenceno
R-CO-NH2
Son derivados de cido en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2. A su vez se pueden sustituir los H del grupo NH2 por distintos radicales dando lugar a amidas sustituidas. Se nombran aadiendo la terminacin amida al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplos: CH3-CONH2 CH3-CH2-CONH2 etanamida propanamida 3-metilbutanamida
1,3-dinitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
benzamida N,N-dimetiletanamida
Nitroderivados
R-NO2
Son compuestos que tienen el grupo NO2 y se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera funcin principal, siempre se nombra como sustituyente). CH3-NO2 CH3-CH2-CH2-NO2 nitrometano 1-nitropropano
16-Formulacin orgnica
b) de posicin: Cuando un mismo grupo funcional est en otra posicin dentro de la cadena. c) de funcin: cuando lo que cambia es el grupo funcional. - Isomera espacial o estreoisomera: Solo se diferencian por la ordenacin espacial de sus tomos y puede ser: a) geomtrica o cis-trans: Es la diferente ordenacin espacial que presenta un compuesto en torno a un doble enlace por no presentar libertad de giro (tambin puede presentarse en ciclos). b) ptica: la presentan molculas con carbonos asimtricos (con cuatro sustituyentes distintos). Esos compuestos no son idnticos, no son superponibles. Los ismeros pticos se denominan enantimeros, tienen propiedades fsicas idnticas pero desvan el plano de polarizacin de la luz en sentidos contrarios. Una mezcla equimolecular de ambos ismeros se denomina racmica y es ptimamente inactiva. El nmero de esteroismeros posibles depende del nmero de carbonos asimtricos 2n.
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Formulacin orgnica-21
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