Introduccin Terica

Transformacin del acido maleico a acido fumarico La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisometra de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades fsicas de cido maleico son muy diferentes a las del cido fumrico. El cido maleico es una molcula menos estable que el cido fumrico. La diferencia en el calor de combustin es de 22,7 KJ/mol. El cido maleico es soluble en agua, mientras que el cido fumrico no lo es. El punto de fusin del cido maleico est entre 131-139C, tambin es mucho menor que la del cido fumrico que es de 287C. Ambas propiedades del cido maleico puede explicarse en razn de la vinculacin del hidrgeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerizacin. El cido maleico y el cido fumrico normalmente no se pueden inter con porque la rotacin alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energticamente favorable. En el laboratorio, la conversin del ismero cis en el ismero trans es posible mediante la aplicacin de la luz y una pequea cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reaccin de adicin de radicales a un bromoalcano radical, y ahora la rotacin de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el cido fumrico se forma. En otro mtodo el cido maleico se transforma en cido fumrico, a travs del proceso de calentamiento de la solucin de cido maleico en 12 M de cido clorhdrico. Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin libre alrededor del enlace (C-C) central y la formacin de cido fumrico, el ms estable y menos soluble.. En la presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido fumrico con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral, en nuestro caso el cido clorhdrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuracin espacial de los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los ya mencionados, cidos maleico y fumrico. La formula molecular sera la siguiente: C4O4H4cido maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans).

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos.Los cidos malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico) pueden obtenerse a partir del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace , obtenindose as el cido malico (ismero cis).