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COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES

CTEDRA :
QUIMICA ORGANICA

CATEDRTICA:

Ing. NORMA GAMARRA

ALUMNOS

LLACUA CHAVEZ, Fabiola GUEVARA BERNAOLA, Beliza PALOMINO CESAR, William E. CHUQUILLANQUI ROMERO, Luz Mariela VENTURO AGUIRRE, Miriam

SEMESTRE

SEGUNDO

HUANCAYO PER 2009

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I) INTRODUCCION

Los alcoholes son en un sentido general tanto cidos como bsicos. Este doble carcter queda patente por la tendencia de molculas de alcohol a asociarse a travs de puentes de hidrogeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a la de los hidrocarburos del mismo peso molecular. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua a travs de puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrogeno. Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrogeno del grupo hidroxilo, dejando el oxigeno los dos electrones del para a travs del cual estaban unidos originariamente. El objetivo del presente informe es el de analizar e interpretar cada una de las reacciones de los alcoholes y fenoles estudiados.

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II) REVISION BIBLIOGRAFICA:

Los alcoholes
Son muy importantes biolgicamente ya que el grupo alcohlico se

presenta en muchos compuestos asociados con sistemas biolgicos. Por ejemplo la mayor parte de azucares contienen grupos hidroxilos .El colesterol diversas hormonas y otros esteroides tambin contienen grupo funcional

alcohlico, al igual que vitaminas liposolubles como la vitamina A y D. De hecho la reaccin del grupo funcional alcohol en la vitamina A es importante para el proceso de la visin humana Tiene importancia no solo los propios alcoholes, sino tambin derivado de los mismos por ejemplo las grasa, glicerol y los fosfatidos que tienen importancia en el proceso biolgico. (SOLOMONS1999)

Los alcoholes
De cadena corta del (metanol al butanol) son solubles en agua. Cuando el nmero de carbones del alcohol aumenta, la solubilidad en agua disminuye, las propiedades fsicas se van pareciendo a los hidrocarburos saturados. Los puntos de ebullicin de los alcoholes compasin a lo de los hidrocarburos tambin son anormales altos en

saturados de peso molecular

comparable. El etanol tiene punto de ebullicin de + 78 C mientras que el propanol hierve -42 C por lo tanto la diferencia en el punto de ebullicin depende de la presencia del grupo funcional -OH. (SOLOMONS-2000) ALCOHOLES IMPORTANTES METANOL Hubo una poca en que la mayor parte del metanol se produca por la destilacin destructiva de la madera (es decir, calentando la madera a muy alta temperatura en ausencia de aire). Fue debido a este4 mtodo de preparacin que se comenz a llamar metanol alcohol de madera. Hoy en da, la mayor del metanol se prepara por la hidrogenacin cataltica del monxido de

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carbono. Esta reaccin tiene lugar bajo alta presin y a una temperatura entre 300 y 400C. El metanol es muy toxico, y su ingestin, aun en cantidades mnimas, puede causar ceguera, y cantidades grandes, la muerte. El envenenamiento por metanol tambin puede ocurrir por inhalacin de sus vapores o por exposicin prolongada de la piel. ETANOL Se puede fabricar por la fermentacin de los azucares, es el alcohol de todas las bebidas alcohlicas. E s probable que la sntesis de etanol en forma de vino por la fermentacin de los azucares de los jugos de las frutas fuera el primer logro de hombre en el campo de la sntesis orgnica. Se pueden emplear los azucares de frecuente que dichos azucares provengan de granos, y es esta derivacin la que explica que el eta nol tenga el sinnimo alcohol de grano. Es comn que la fermentacin se lleve a cabo por la adicin de levaduras a la mezcla de azucares y agua. La levadura contiene finalmente a un azcar simple (C6H12O6) en etanol y dixido de carbono.

LEVADURA

SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004) NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas: I. Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (por ejemplo propanol) II. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical(por ejemplo: alcohol proplico)

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En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible. Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la primera posicin

METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son: a) Hidratacin de alquenos Se trata de una reaccin de adicin electroflica, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:
H2SO4

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico. b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo

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Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

c) Reduccin de compuestos carbonlicos Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en

presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H2LiAl. d) Mediante reactivos de Grignard La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehido, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes

terciarios.(http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/ alcohol/alcohol.htm#sintesis (2007))

LOS FENOLES
Tambin desempean un importante papel biolgico, uno de los aminocidos ms importantes, la tirosina es un derivado del fenol. El aminocido fenilalanina tambin es oxidado biolgicamente para dar un

derivado fenlico, la dopa se esta utilizando ahora para combatir la enfermedad de Parkinson y ha resultado ara normalizar la vida de personas afectadas de este trastorno. (SOLOMONS-2000) Estructura Y Nomenclatura De Los Fenoles Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa a un anillo de benceno se llama fenoles. Entonces, fenol es el nombre especfico del hidroxibenceno y es el nombre general de la familia de compuestos que se derivan del hidroxibenceno.

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Los compuestos que tiene un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno policclico son similares al fenol en el aspecto qumico, pero se llaman naftoles y fenantroles.

FENOLES QUE EXISTEN EN FORMA NATURAL Los fenoles y otros compuestos relacionados se encuent5ran con gran frecuencia en la naturaleza. La tirosina es un aminocido comn en las protenas. El metilsalicilato se encuentra en aceite de gaultheria, el eugenol en el aceite de clavo y el timol en el tomillo. (SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)).

FENOLES
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Estn presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminacin ambiental y de procesos naturales de descomposicin de la materia orgnica. La dbil acidez del grupo fenlico ha determinado que se los agrupe qumicamente junto a los cidos carboxlicos y a los taninos, conformando as el grupo de los cidos orgnicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenlicos son usualmente inferiores a 1 g/l y los compuestos ms frecuentemente identificados son fenol, cresol y los cidos sirngico, vainllico y p-hidroxibenzoico. En aguas contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y
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alquilfenol. En rellenos sanitarios, su concentracin total puede ser prxima a los 20 mg/l. La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia

(hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromtico hidroxisustituidos, de acuerdo con las reglas de los compuestos aromticos. Note que el -fenol se emplea como el nombre progenitor ms que -benceno. HURMAN, E.M. (1985)

DESCRIPCIN Fenoles o derivados fenlicos son todas aquellas sustancias derivadas del fenol (hidroxibenceno o bencenol). Existe una amplia variedad de compuestos. Los derivados fenlicos ms importantes desde el punto de vista del control analtico de las aguas son: Fenol 2-Monoclorofenol 4-Monoclorofenol 2,4-Diclorofenol 2,6-Diclorofenol 2,4,6-Triclorofenol Naftoles

INFORMACION TOXICOLOGICA Puesto que existe una gran variedad de compuestos fenlicos, sus efectos en organismos vivos varan segn la especie. De forma genrica, los fenoles son substancias muy txicas en estado puro.

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PRODUCCION

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Por lo general, el fenol se utiliza como producto intermedio diversos procesos de produccin, siendo producido y consumido por la propia industria (p.e., industria farmacutica, produccin de resinas fenlicas y resinas epoxi, industria petroqumica). Uno de los procesos de obtencin ms importantes de fenol en los EEUU es el que se realiza a partir del cumeno. Tambin se puede producir a partir del tolueno. USOS Preparacin de antispticos y desinfectantes. Productos farmacuticos. Indicadores qumicos (fenolftalena). Produccin de resinas fenlicas, resinas epoxi y nylon. Industria petroqumica (disolvente empleado para el refino de aceites lubricantes). Preparacin de especies qumicas: cido saliclico, cido atpico, pentaclorofenol, reactivos de laboratorio y otros compuestos. Preparacin de pinturas germicidas.

SINTESIS

REACCIONES Las reacciones de los fenoles son de sustitucin electroflica aromtica teniendo en cuenta que ya existe el sustityete OH (IRVING SAX, N. & LEWIS, RICHARD J. (1989))

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ESTERIFICACION
Es el proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un oxcido y un alcohol. Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos.

Propiedades de los steres Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no se mezclan con el agua). Los steres de bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas son steres. Los steres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).(http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n (2008)).

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II) RESULTADOS Y DISCUSIONES:

Despus de culminar con la prctica se obtuvieron los siguientes resultados en cada uno de los pasos: I. Separacin de alcohol por destilacin:

El principio de separacin por destilacin se basa en el punto de ebullicin del agua (89C en Huancayo) y del etanol (78C) ya que la diferencia de su punto de ebullicin, nos permite realizar este proceso, ya que caer primero el etanol. Para mejorar la obtencin de de etanol de manera pura, se debe tener un control estricto del punto de ebullicin. En la prctica se obtuvo etanol con pocas impurezas y agua.

II.

Ensayos de reconocimiento de alcoholes: i) Prueba de solubilidad: Formula CH2 OH CH3CH2 OH Caractersticas Liquido incoloro y voltil Liquido, incoloro, de olor agradable Liquido, olor desagradable Solubilidad Mezcla homognea Mezcla homognea

Tipo de alcohol Metanol Etanol

Propanol Butanol Pentanol

CH3CH2CH2OH CH3(CH2)2CH2 OH CH3(CH2)3CH2 OH

Genera fases Genera fases Genera fases

ii) Prueba de combustin: El etanol arde, generando una llama de color azul, indicando que tiene una combustin completa, sin desprendimiento de CO, ni generando residuo negro u holln, y con amplio calor de combustin, as:

iii) Prueba de esterificacin: Al hacer reaccionar el etanol con el acido actico y acido sulfrico, se genera una reaccin exotrmica, expulsando calor, y al someter a bao Mara, este va a emanar un olor a pia.
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Acetato de etilo (olor a pia)

Lo mismo ocurre si reemplazamos el etanol por pentanol, con la nica diferencia que este va a emanar un olor a pltano. Acetato de pentilo (olor a pltano) iv) Reaccin de oxidacin: v) Prueba de presencia de agua: III. Ensayo de reconocimiento de fenoles: i) Con soluciones de cloruro frrico:

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IV) CONCLUSIONES:
1. Mediante la combustin, comprobamos la diferencia de propiedades fsicas de los alcoholes. 2. Mediante el proceso de destilacin se puede obtener el etanol que es un alcohol que se puede consumir en bajas cantidades. 3. El alcohol tiene un poder disolvente, ya que es considerado un disolvente mayor despus del agua. 4. Conforme va creciendo la cadena carbonada perceptible. 5. La solubilidad va depender de la diferencia de densidades. 6. Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). 7. Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. 8. Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmtica, la salud, la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. 9. El alcohol de botiqun, un poderosos anticptico puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de bezalconio, para aumentara su poder germicida o alguna sustancia para darle un sabor u olor desagradable 10. La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. el olor se hace mas

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V) BIBLIOGRAFIA:
SOLOMONS-1999, QUIMICA ORGANICA. SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004) http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/al cohol.htm#sintesis (2007) IRVING SAX, N. & LEWIS, RICHARD J. (1989) http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n (2008) R.Q. Breawster, C.A. Vanderwert, W.E. Mc. Ewen, 1970, CURSO PRCTICO DE QUMICA ORGNICA, Editorial Alambra, tercera edicin

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IV) CUESTIONARIO:
1. Por qu los alcoholes y fenoles son ms cidos que el agua ? Los alcoholes son cidos dbiles. Para las reacciones que tienen lugar en solucin, las constantes de acidez de casi todos los alcoholes son de orden de 10-18. Esto significa que los alcoholes son cidos ligeramente ms dbiles que el agua (ka- 10-16), pero mucho ms fuerte que los alcoholes terminales. La base conjugada de un alcohol es un ion alcxido. Como un alcohol es un cido ms dbil que el agua.

Aunque desde el punto de vista estructural los fenoles son semejantes a los alcoholes, son cidos mucho ms fuertes. Las constantes de acidez de la mayora de los alcoholes son de orden de 10 18 11

, mientras las constantes de acidez de los fenoles son de orden de 10 o mayores. Esta mayor acidez de los fenoles en comparacin con los

alcoholes, se explica mediante la teora de resonancia. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. 2. Por qu los alcoholes y fenoles tienen la misma capacidad de solubilidad en el agua? Explicar. No tiene la misma solubilidad debido a la gran diferencia que presentan ambos tanto fsicas como qumicas en las que intervienen las fuerzas intermoleculares. En caso del alcohol la solubilidad en agua es muy variado se podra citar como ejemplo el alcohol metlico que presenta una solubilidad () es decir es soluble en todas las proporciones y el alcohol benclico que tiene 4 de solubilidad, por lo que se dice que son de diferentes rangos.

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El fenol en cambio tiene una solubilidad de 9,3 y es fija forman puentes de hidrogeno con el agua ms fuertes que los de los alcoholes. 3. Qu caractersticas presentan un alcohol rectificado, absoluto y desnaturalizado? Alcohol Rectificado Es el obtenido por destilacin y rectificacin y se conoce corrientemente con el nombre de alcohol de 95 - 96, cifra que expresa la riqueza en alcohol por ciento. Para medirla se usa generalmente el alcohmetro de Gay Lussac. La rectificacin del alcohol, por ms perfeccionada que sea, no es capaz de producir alcohol de 100.

Alcohol Absoluto Es decir el alcohol exento de agua. Para obtenerlo se redestila el alcohol de 95 sobre sustancias muy vidas de H2O: cal viva, carbonato de potasio anhidro; se obtiene en esa forma alcohol de 99; en agua residual se elimina con sodio metlico. Para reconocer si un alcohol es absoluto o no, basta ponerlo en contacto con sulfato de cobre anhidro, es de color blanco; si este se trans forma en azul revela la presencia del agua.

Alcohol Desnaturalizado Es el Etanol, al que se le han agregado ciertas sustancias que, sin modificar sus propiedades disolventes o combustibles, lo hacen inutilizable para bebidas. Los desnaturalizantes empleados son: la piridina, el alcohol metilico industrial, alcohol isopropilico, nafta, etc., y en proporciones que no exceden el 5%.

Las caractersticas del alcohol desnaturalizado, son las siguientes: Densidad a 25 C................................... Poder calorfico por kilogramo................. 0,834 5,900 cal.

Composicin qumica. C............................................................ 43,7

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H........................................................... O........................................................... H2O....................................................... 11,1 30,3 14,9

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4. Por qu la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo? La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye gradualmente al aumentar la longitud de la posicin de hidrocarburos de la molcula; los alcoholes de la cadena larga se comportan ms como alcanos y por tanto son menos parecidos ala agua. Los compuestos con 1 a 3 carbonos son muy solubles en agua las sustancias con 4 5 carbonos tienen solubilidad intermedia; y los compuestos con 6 carbonos o mas son insolubles en ese liquido. A medida que aumenta la cadena alifatica, aumenta las fuerzas de atraccin entre ellos (Vander Walls), por esta razn los alcoholes superiores son insolubles en agua y tiene mayor punto de ebullicin. 5. Qu peso de alcohol etlico en gramos se obtendr tratando 880g de acetato de etilo con potasa caustica en exceso; si el rendimiento de la reaccin es de 90%? Ecuacin: 48 g 56 g 46 g

48m = 880*56 m = 1026, 66

56x = 46*1026, 66 x = 843, 33

%R = M real * 100 M terica 90 = m.

real

*100 100 843,33

real del alcohol etlico

= 7.59

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6. Describir el proceso completo de obtencin de etanol por fermentacin a nivel industrial y mencione sus principales usos. En la antigedad se obtena el alcohol etlico gracias a la fermentacin del azcar o almidn en presencia de levadura. El alcohol comercial ordinario es una mezcla de 95,57 en peso del alcohol y en un 4,43 de agua, el punto de ebullicin con estas caractersticas es de 78,2C, tambin tenemos el alcohol absoluto que se obtiene haciendo hervir la cal viva que se combina con el agua en la industria no se aplica este mtodo si no se recurre a una destilacin azeotrpica. Cuando se destila una mezcla de benceno y alcohol ms agua de 95% que hierve a 64,8, destila luego una mezcla de alcohol y benceno con punto de ebullicin de 68,2 y finalmente se obtiene el alcohol absoluto. Sus principales usos: son utilizados en diferentes pases como combustible que representa un 61% de la produccin mundial, el 23% se destina para elaboracin de cosmticos, farmacutica e incluida la qumica. 7. Qu importancia tienen los fenoles en vinos? El fenol es un derivado del benceno en su forma pura se presenta como solido cristalino su formula qumica es C6H5OH. El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintticos, sustancias aromtica (vainillina, timol, carvacrol, "zingivern" (en jengibre), aldehdo saliclicos), aceites lubricantes y solventes. Este se encuentra en forma natural en las maderas, agujas de pinos, en la orina de los herbvoros, tambin en el alquitrn de hulla (es un liquido marrn o negro de elevada viscosidad resistente al agua salada, cidos y bases). Gracias a su propiedad de aromaticidad, por ser u compuesto aromtico, le da ese olor caracterstico a los vinos que es muy agradable a la mayora de personas como tambin beneficios a nuestra salud ya que tiene un comportamiento parecido a la vitamina c.

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8. Qu diferencia existe entre fenoles flavonoides y no flavonoides presentes en vinos? Es el trmino genrico con que se identifica a una serie de metablicos secundarios de las plantas. Son compuestos polifenlicos que ocurren ubicuamente en las plantas; son muy importantes debido a sus efectos sobre la salud. El primer flavonoide sintetizado por la "va biosinttica de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencnico unido a una cadena propnica que est unida a su vez a otro anillo bencnico. En la mayora de los flavonoides, la cadena de reacciones contina, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromticos se cicla por accin de una enzima isomerasa, creando una flavanona. Por qu el vino tinto? "El vino tinto tiene polifenoles y flavonoides, y stos seran los factores que le dan ese poder antioxidante". Los investigadores

creen que algunos de sus elementos qumicos denominados "flavonoides", presentan caractersticas muy tiles: o Hacen mas inofensivo el colesterol LDL impidiendo su oxidacin. o Evitan que las plaquetas de la sangre se aglutinen formando cogulos. o Disminuyen las inflamaciones. En las uvas, los flavonoides se concentran en la piel (hollejo). Cuando los viateros hacen el vino tinto, le dejan la piel en el caldo a fermentar. En contraste, en el vino blanco, el hollejo es removido. Como resultado el vino tinto tiene niveles ms altos de flavonoides que el vino blanco. La moderacin es la clave para obtener beneficios del vino. El menor riesgo de enfermedades cardiovasculares se obtiene con una o dos copas al da. Ms de eso, el riesgo aumenta. Eso quiere decir que los vinos que no tienen flavonoides entonces no tendrn las lo antes dicho eso significa que no tendrn mochos beneficios a la salud.

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ESTRUCTURA FLAVONOIDE

DEL

9. Qu alcoholes y fenoles son ms utilizados en la industria alimentaria? Mencinalos y describe sus caractersticas.

En las uvas, los flavonoides se concentran en la piel (hollejo). Cuando los viateros hacen el vino tinto, le dejan la piel en el caldo a fermentar. En contraste, en el vino blanco, el hollejo es removido. Como resultado el vino tinto tiene niveles ms altos de flavonoides que el vino blanco. La moderacin es la clave para obtener beneficios del vino. El menor riesgo de enfermedades cardiovasculares se obtiene con una o dos copas al da. Ms de eso, el riesgo aumenta. Eso quiere decir que los vinos que no tienen flavonoides entonces no tendrn las lo antes dicho eso significa que no tendrn mochos beneficios a la salud.

ESTRUCTURA DEL FLAVONOIDE 9. Qu alcoholes y fenoles son los ms utilizados en la industria alimentaria? mencinalos y describe sus caractersticas.

ALCOHOLES: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
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frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Tambin en la industria alimentaria son utilizados para la obtencin de bebidas alcohlicas que son de mayor demanda ya que su consumo hace ms amena una reunin social segn los consumidores de estas bebidas es una forma de festejar algn acontecimiento como tambin para desahogar las penas.

FLAVONOIDES: Tambin se encuentran en otros comestibles como el t, las cebollas, ajos, manzanas y cerezas.
FLAVONAS: (es un tipo de flavonoide)

Inhiben la ateroesclerosis, disminuyen el nivel de colesterol en sangre Significativos realzan la extensin y la funcin de la contraccin del corazn, tena deficiencia anti-cardiaca significativa de la sangre del msculo y ritmos anormales antis del corazn. Perceptiblemente el aumento en la enfermedad del anti-hyperlipemia causada por la fragua de alto grado en grasas, y disminuye el lpido en sangre y el hgado, que demostr que el seabuckthorn hizo que ciertos medios adentro previnieran la enfermedad cardaca y la ateroesclerosis coronarias.
ANTOCIANINA: (es un tipo de flavonoide)

El inters por los pigmentos antocinicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacolgicas y teraputicas. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguneo de los mamferos las antocianinas permanecen intactas, su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana.

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Beneficios: Ejercen efectos teraputicos conocidos que incluyen la reduccin de la enfermedad coronaria, efectos anti cancergenos, antitumorales, antiinflamatorios y antidiabticos; adems del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos teraputicos de las

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antocianinas estn relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxgeno, adems de inhibir la oxidacin de lipoprotenas y la agregacin de plaquetas. En la obesidad interviene por sus, compuestos fenlicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas que inhiben las enzimas digestivas -glucosidasa, -amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas teraputicas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas inhiben a actividad de la -glucosidasa, lo que determina una reduccin de los niveles de glucosa en sangre. Funcin neurolgica en una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arndanos) suministrada a ratas durante 8 semanas fue efectiva en mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el sealamiento neuronal y parmetros de comportamiento. Se ha informado que varias antocianinas como el 3galactsido de cianidina, el 3-glucsido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactsido de malvidina y el 3-galactsido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en varias regiones del cerebro en las ratas tratadas de ese modo. La ingestin de frutos rojos tambin mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de arndanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), sumplementados a gente sana incrementan la proliferacin de linfocitos, como as tambin la secrecin de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.

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Colorantes alimenticios:

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El inters por los pigmentos antocinicos y su investigacin cientfica se ha incrementado en los ltimos aos, debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reduccin de las enfermedades coronarias, cncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y mejoramiento de la agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto, adems de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtencin de productos con valor agregado para el consumo humano. La produccin global de antocianinas est orientada a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas. El consumo de antocianina est orientado a las empresas productoras de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas. Las polticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varan segn el pas considerado. Estados Unidos es el pas ms restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales. All, solo cuatro de los 26 colorantes que estn exentos de certificacin y aprobados para el uso en alimentos se derivan de la cscara de la uva, del extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las fuentes ms comunes de jugo de vegetales son el repollo morado, los rbanos y diferentes variedades de bayas.35 En contraste, en la Unin Europea, Chile, Colombia, Irn, Israel, Corea del Sur, Malta, Per, Arabia Saudita y los Emiratos rabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilizacin. Antocianinas en vinos: Los vinos estn compuestos por varias familias de compuestos qumicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parmetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia de estos compuestos en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas estn en las plantas en una distribucin especfica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las
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QUIMICA ORGANICA

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hace un marcador bioqumico muy til en quimiotaxonomia, al igual que un ndice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas presentes estn estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucsidos, 3-O-acetilglucsidos y 3-O- (6-O-p-cumaroil) glucsidos.

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V) ANEXOS:
OBTENCION DE ETANOL

COMBUSTIN DE ETANOL

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