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142

Bloque
Al terminar el bloque, podrs:
Explicar las propiedades y caractersticas de los grupos de elementos, considerando su
ubicacin en la tabla peridica, y promovers el manejo sustentable de los recursos
minerales del pas.
4
143
La importancia de los compuestos
del carbono en el entorno
Conocimientos Habilidades
Identica la conguracin electrnica
del carbono y la geometra molecular del
carbono.
Identica la geometra molecular.
Clasica los tipos de cadena e iso me ra.
Describe las propiedades fsicas, la
nomenclatura y el uso de los com-
pues tos del carbono.
Comprende y explica con sus propias
palabras la conguracin electrnica
del carbono y su geometra molecular.
Establece el fenmeno de isomera y las
diferentes frmulas estructurales.
Diferencia los alcanos, alquenos y al q u i -
nos, as como su presencia en la na tu ra-
leza y en la vida cotidiana.
Integra las caractersticas que dis ti n guen
a los compuestos orgnicos por el grupo
funcional y sus usos de: alcoholes, teres,
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
steres, amidas, etctera.
Reexiona la importancia de los co m -
puestos derivados del carbono pre sen -
tes en productos empleados en la in-
dustria y su vida diaria, as como en el
funcionamiento de los seres vivos.
Actitudes y valores
Reexiona acerca de la importancia
socioeconmica del petrleo y sus
derivados.
Muestra la importancia del uso ra cio-
nal de los hidrocarburos.
Se interesa en la solucin de problemas
ocasionados por la contaminacin por
hidrocarburos.
Indicadores de desempeo Evidencias de aprendizaje
Esquematiza grcamente las relaciones existentes entre la
conguracin electrnica, la hibridacin y la geometra mo-
lecular del carbono.
Disea modelos para demostrar la estructura del carbono
y algunos compuestos.
Compara las propiedades y el uso racional de los compuestos
del carbono utilizados en su vida diaria.
Realiza ejercicios de nomenclatura de los compuestos del
carbono.
Sigue un proceso lgico para identicar con facilidad be-
necios y problemas en su entorno relacionados con pro-
ductos derivados del petrleo usados industrialmente y en
los seres vivos.
Ejercicios que incluyan nomenclatura de compuestos del car-
bono y el conocimiento de sus usos principales.
Modelos tridimensionales de la conguracin electrnica del
carbono y los tipos de hibridacin sp, sp
2
y sp
3
.
Prcticas experimentales en las que, utilizando sustancias de
su entorno, identica las propiedades de los compuestos del
carbono, elaborando el informe correspondiente.
Competencias a desarrollar
144
Qu relacin hay entre la qumica del carbono y la prctica de tu
deporte favorito? Los qumicos arman que en un partido de fut-
bol tambin esta ciencia juega. Actualmente, los uniformes de los
deportistas estn hechos de bras sintticas ligeras, frescas y ven-
tiladas; el cuero de los balones ha sido sustituido por plsticos que
proporcionan velocidad y mejoran la resistencia; la dieta de los ju-
gadores es cuidadosamente diseada, vigilando el contenido de
nutrientes y el aporte de caloras; las pruebas antidoping se fun-
damentan en la identicacin de los compuestos orgnicos (drogas
o estimulantes) a travs de las reacciones qumicas; incluso el pasto
frecuentemente es sinttico, lo que permite mayor velocidad y nivela
las irregularidades del suelo, evitando accidentes. En general, los
m a te riales que se utilizan para la prctica deportiva estn hechos
con compuestos derivados del petrleo, es decir, se constituyen por
cadenas de carbonos. En este bloque aprenders el nombre, la es truc-
tura, las propiedades y los usos de estos compuestos.
Cuando se mezclan dos o ms sustancias, pueden observarse distintos comportamientos que coneren ciertas caractersticas
a las mezclas. Por ejemplo, qu sucede al agregar thiner a un bote de pintura? Y al hacer una mezcla de alcohol con agua?
Anota tus respuestas a continuacin.
Para observar cmo se comportan algunas mezclas, haz la siguiente actividad.
Forma un equipo de cuatro integrantes.
Renan tres frascos de vidrio pequeos (como los de alimento para bebs), limpios y secos. Etiqutenlos.
En cada frasco, viertan 50 mL de uno de los siguientes solventes: agua (H
2
O), aceite comestible (C
18
H
34
O
2
) y
acetona (C
3
H
6
O).
Corten la parana de una vela en trozos pequeos y agreguen uno en cada frasco.
Agiten para promover la disolucin.
Observen cmo se comport la parana en cada frasco.
Comenten sus observaciones y respondan las preguntas.
Qu solventes logran disolver la parana?
Qu tienen en comn las sustancias que disuelven a la parana?
La parana, el aceite comestible y la acetona son sustancias formadas por cadenas de carbono. En este bloque estudiars
estos compuestos orgnicos, sus propiedades y por qu son distintos entre s, a pesar de que todos estn constituidos por
tomos de carbono.
T qu
dices?
Los compuestos del carbono han permitido el desarrollo de
materiales sintticos utilizados en la prctica deportiva.
145
EL CARBONO Y SUS COMPUESTOS
El carbono es un elemento qumico con mltiples per so-
na lidades: en la naturaleza puede encontrarse en su color
ne gro y opaco (como carbn); pero tambin puede emerger
de las profundidades de la tierra en un traje brillante y
trans parente (como diamante). Adems, se encuentra en
to dos los seres vivos, formando tal cantidad de compuestos
que es probable que no alcancemos a conocerlos todos; al
mis mo tiempo, constituye compuestos presentes en el aire
y las rocas. Por otra parte, aunque es uno de los elementos
ms antiguos conocidos por el hombre (desde su vida en
las cavernas), tambin es un elemento muy moderno, ya
que hoy es parte de los compuestos sintetizados mediante
nanotecnologa.
El grato y el diamante son dos formas alotrpicas del carbono.
El fulereno es un compuesto sint-
tico hecho a base de cadenas de
car bono.
Lo que hace tan especial al carbono es su capacidad para enlazarse con otros tomos de
carbono y con otros elementos para formar cadenas que pueden ser muy largas o muy
cortas, con ramicaciones o sin ellas, abiertas o cerradas, etc. Con ello, puede dar lugar a
ms de 16 millones de compuestos distintos y con propiedades diferentes.
Segn la estructura y composicin de sus cadenas, los compuestos del carbono tienen pro-
piedades que los distinguen. Dada esta caracterstica, se les ha clasicado en grupos, como
puedes ver a continuacin en el mapa conceptual. A lo largo de este bloque estudiaremos
la estructura, las propiedades generales y la nomenclatura de cada tipo de compuesto.
aromticos
cclicos
alicclicos
compuestos derivados
del benceno.
tambin llamados
de cadena cerrada.
compuestos de cadena ce rrada
que no se derivan del benceno.
Compuestos del carbono
homogneos heterogneos
teres
steres
cidos carboxlicos
cetonas
aldehdos
amidas
oxigenados nitrogenados halogenados
alcoholes aminas haluros
se clasican en
alquinos
alquenos
acclicos
alcanos
presentan uno o ms
triples enlaces.
contienen uno o ms
dobles enlaces.
presentan slo enlaces
simples.
tambin llamados
de cadena abierta.
adems de C e H, contienen
O en su molcula.
adems de C e H, contienen
N en su molcula.
adems de C e H, contienen uno
o ms halgenos en su molcula.
Compuestos constituidos exclusivamente por
C, H tambin se conocen como hidrocarburos.
Compuestos constituidos por C, H
y algn otro elemento qumico.
146
ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO
A principios del siglo XIX se tena la idea de que los seres vivos eran los nicos
capaces de sintetizar compuestos como las protenas, los carbohidratos, las
grasas y otros. Tambin se pensaba que los productos elaborados por las plan-
tas y los animales eran qumicamente diferentes a la materia inanimada. Por
esta razn, la qumica se dividi en dos: orgnica (correspondiente a los seres
vivos) e inorgnica (la de los seres inertes, como los minerales).
En 1828, el qumico alemn Frederic Whler logr sintetizar urea a partir de un
compuesto inorgnico, el isocianato de amonio. La importancia de esto ra-
di ca en que la urea es un producto del metabolismo de las protenas que se
desecha en la orina, por ello, se consideraba un compuesto orgnico; as, al
obtenerse mediante sntesis, se refut la idea de que tales compuestos slo
eran elaborados por seres vivos y, con ello, la divisin de la qumica existente
hasta entonces.
Hoy sabemos que no hay una diferencia esencial entre los compuestos inor-
gnicos y los orgnicos. En realidad, lo que distingue a estos ltimos es que
estn constituidos por cadenas de tomos de carbono, por lo tanto, en lo
sucesivo nos referiremos a esta rama como qumica del carbono.
Cabe sealar que existen diversos compuestos que tienen carbono y, sin embargo, se
consideran inorgnicos, porque no estn constituidos por cadenas y en la naturaleza
se encuentran en el reino mineral, tal es el caso del dixido de carbono (CO
2
), el cido
carbnico (H
2
CO
3
) y los carbonatos. Por esta razn, algunos autores diferencian entre
carbono orgnico o carbono inorgnico segn corresponda.
Frederic Whler (1800-1882) es considerado el padre
de la qumica del carbono.
La qumica del carbono es aquella que estudia la composicin, las propiedades, la
obtencin, los usos y las transformaciones de los compuestos de este elemento.
146
PONTE
en forma
1. De ne la qumica del carbono con tus propios trminos. Comenta tu de nicin con tus compaeros y profesor.
147
2. Observa tu entorno e identi ca al menos cinco compuestos que estn constituidos por cadenas de carbono y
cinco que no contengan carbono en su composicin. Bsate en el ejemplo y llena el cuadro.
3. Investiga algunas propiedades que distinguen a los compuestos del carbono de los compuestos inorgnicos y
llena la siguiente tabla.
4. Integra un equipo de cuatro integrantes y comparen su informacin de la tabla anterior. Escriban su conclusin
en las siguientes lneas.
Nm.
Tienen carbono
No tienen carbono
1
Azcar de mesa (C
12
H
22
O
11
)
Sal de mesa (NaCl) 2
3
4
5
6
Propiedad
Compuestos del carbono
Compuestos inorgnicos Estructura
Masa molecular
Cantidad de
compuestos conocidos
Tipo de enlace
Solubilidad
Conductividad
elctrica
Punto de fusin
148
Para entender por qu el carbono forma tantos compuestos, es necesario estudiar su conguracin electrnica. El carbono
es un elemento qumico con seis protones en su ncleo y seis electrones que se mueven alrededor de l. Su representacin es-
pa cial y conguracin electrnica en su estado basal es la siguiente:
Como puedes ver, con esta distribucin el carbono tiene dos electrones sin pareja, as que puede formar slo dos enlaces co-
valentes. Pero, en los compuestos orgnicos, las cadenas se constituyen gracias a la capacidad del carbono para establecer
cua tro enlaces covalentes, lo cual puede explicarse considerando el movimiento de electrones a los orbitales vacos y su
hibridacin.
La hibridacin es la mezcla de por lo menos dos orbitales atmicos distintos (por ejemplo, orbitales s y p) que origina
orbitales hbridos, con energa y forma distintas a la de los orbitales puros originales. Se trata de un concepto matemtico
que nos permite entender el comportamiento macroscpico de los tomos de carbono y explicar las propiedades observadas
en los enlaces atmicos.
Este modelo plantea que los electrones de un tomo de carbono aislado ocupan los orbitales de menor energa disponibles,
lo cual se conoce como estado basal. Cuando el tomo recibe energa del medio, el electrn del orbital 2s cambia al orbital
2p desocupado; a esta etapa se le llama estado excitado.
Sin embargo, los tomos en estado excitado son inestables, as que tienden a repartir la ganancia de energa del electrn
entre los dems electrones del mismo nivel, esto origina el estado hbrido, con orbitales ms estables que los originales, s y p.
Estado basal
Estado excitado
Estado hbrido
Hibridacin del carbono
Representacin grca del carbono en su estado basal.
6
C =
1s 2s 2p
x
2p
y
2p
z
6
C =
1s 2s 2p
x
2p
y
2p
z
6
C =
6
C =
1s
1s
2s
2sp
3
2p
x
2sp
3
2p
y
2sp
3
2p
z
2sp
3
149
Dependiendo del nmero de orbitales que se combinen, el carbono presenta tres tipos de hibridacin, como puedes
ver en la siguiente gura; pero en todos los casos tiene la capacidad de establecer cuatro enlaces covalentes, es decir, su
tetravalencia no depende del tipo de hibridacin.
Orbitales puros que participan en los distintos tipos de hibridacin del carbono.
Cuadro 1. Tipos de hibridacin del carbono
Orbitales puros que participan
Tipo de
hibridacin
Conguracin electrnica
1 orbital s 3 orbitales p sp
3
1 orbital s 2 orbitales p sp
2
1 orbital s 2 orbitales p sp
Tanto la forma como la disposicin geomtrica de los orbitales de un tomo de carbono dependen de su tipo de hibridacin.
De esta manera, los carbonos con hibridacin sp
3
tienen una geometra tetradrica (gura a), mientras que los carbonos sp
2

son trigonales planos (gura b) y los sp presentan una geometra lineal (gura c).
a) sp
3
: Tetradrica b) sp
2
: Trigonal plana c) sp: Lineal
Geometra de los tomos de carbono relacionada con su hibridacin.
6
C =
1s 2s
sp
sp
2
sp
3
2p
x
2p
y
2p
z
6
C =
1s 2sp
3
2sp
3
2sp
3
2sp
3
6
C =
1s 2sp
2
2sp
2
2sp
2
2p
6
C =
1s 2sp 2sp 2p 2p
150
PONTE
en forma
5. Explica la hibridacin del carbono. Exprsalo con las palabras que normalmente usas.
7. Construye modelos tridimensionales para representar la estructura que tiene el carbono en los distintos tipos
de hibridacin. Puedes emplear esferas de unicel, limpiapipas, palillos o cualquier otro material de uso comn.
Mustralos al resto del grupo y a tu profesor.
6. Completa la tabla.
Hibridacin sp
3 Hibridacin sp
2 Hibridacin sp
Representacin
Geometra
Lineal
Descripcin
151
Las cadenas de los compuestos de carbono se integran por este elemento e hidrgeno, principalmente. Los tomos de
carbono con distintas hibridaciones se unen entre s por medio de enlaces covalentes y forman una estructura central que
se completa con la unin de hidrgenos en la periferia, como se muestra en la gura.
Frmula desarrollada y modelo molecular del metano, hidrocarburo de un solo carbono.
El enlace covalente entre los carbonos de una cadena puede ser de dos tipos:

Sigma (): es la unin de los electrones que se localizan en orbitales hbridos. En esta co va-
lencia, el orbital molecular se sita en el eje que une directamente a los ncleos.
Pi (): es la unin de los electrones que se mueven en orbitales p puros. En esta covalencia, las
nubes del orbital molecular se localizan paralelamente al eje de unin de los ncleos.
Para formar cadenas, los tomos de una molcula se disponen tridimensionalmente y dan lugar a diferentes arreglos geo-
mtricos, segn los tipos de hibridacin de los tomos de carbono que la componen. A continuacin, te mostramos los
distintos casos que pueden presentarse; tomaremos como ejemplo la formacin de una cadena de dos carbonos.
Hibridacin sp
3
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp
3
se unen para formar una cadena, la geometra de la molcula es
semejante a dos tetraedros unidos por medio de un enlace covalente sigma ().
a) Representacin de los or bi -
ta les hbridos y el enlace
Distintas representaciones de la cadena de dos carbonos con hibridacin sp
3
.
b) Modelo molecular c) Frmula desarrollada
Formacin de cadenas y geometra molecular
Enlace covalente
Dos carbonos con hibridacin sp
3
se unen mediante un enlace covalente sencillo.
H
HCH
H
H H
HCCH
H H
152
Hibridacin sp
2
En caso de que los dos tomos de carbono que se unen tengan hibridacin sp
2
, la geometra de la molcula ser la de dos
tringulos unidos por un enlace covalente sigma (). Por otra parte, el orbital p puro dar lugar a la formacin de una
segunda covalencia de tipo pi () entre los carbonos.
Hibridacin sp
La molcula constituida por dos tomos de carbono con hibridacin sp tiene geometra lineal. Se establece un enlace
covalente sigma () entre los orbitales hbridos. Adems, los orbitales p puros dan lugar a la formacin de dos covalencias
de tipo pi () entre los carbonos. Esto signica que dos carbonos con hibridacin sp se unen por un enlace covalente triple
en el que una de las uniones es sigma () y las otras dos son pi ().
152
a) Representacin de los orbi -
tales hbridos y el enlace .
a) Representacin de los orbi-
tales hbridos y el enlace .
Distintas representaciones de la cadena de dos carbonos con hibridacin sp
2
.
b) Representacin del
enlace .
b) Representacin de
los enlaces .
c) Modelo molecular
c) Modelo molecular
c) Frmula desarrollada
c) Frmula desarrollada
Dos carbonos con hibridacin sp
2
se unen a travs de un enlace covalente doble.
Dos carbonos con hibridacin sp se unen mediante un enlace covalente triple.
Distintas representaciones de la cadena constituida por dos carbonos con hibridacin sp.
H H
C=C
H H
HCCH
153
Con base en lo anterior, podemos asumir los siguientes tipos de hibridacin y tipos de enlace.
153
PONTE
en forma
8. Re exiona y completa la tabla.
Te preguntamos:
T que dices?
Por qu?
a)
Cul es la geometra de un tomo de car-
bono con hibridacin sp
3
?
b)
Cuntos orbitales hbridos tiene un car-
bono sp
2
?
c)
Cunto mide el ngulo que separa a los
dos orbitales hbridos de un car bo no sp?
d)
Qu tipo de enlace covalente hay en tre
dos carbonos con hibridacin sp
2
?
e)
Cuntos enlaces hay entre dos to mos
de carbono con hibridacin sp
3
?
f)
Qu tipo de hibridacin tienen dos to-
mos de carbono que se unen a tra vs de
un triple enlace?
g)
Cuntos enlaces sigma hay en una co-
valencia doble?
h)
Cuntas covalencias puede esta ble cer el
tomo de carbono en un com puesto
orgnico?
153
Hibridacin sp
3
Hibridacin sp
2
Hibridacin sp

H H
C C
H H

HC CH

9. Analiza la cadena que se presenta y escribe en el crculo correspondiente el tipo de hibridacin de cada tomo
de carbono. Observa el ejemplo.
H H H H H H
HCCC=CCCCC=CH
H H H HCH


H
sp
3
H H
HCCH
H H

154
10. Encierra los enlaces presentes en la siguiente cadena.
11. Explica sobre las lneas lo que se indica.
a) Las principales diferencias entre los compuestos del carbono y los compuestos inorgnicos.
b) La tetravalencia del carbono en los compuestos orgnicos.
c) Las diferencias entre el enlace y el enlace .
154
12. Considera la informacin que se proporciona y completa la tabla con la que falta.
Fragmento
de la cadena
Tipo de hibridacin
de cada carbono
Geometra
Modelo
a)
b)
sp
2
sp
2
c)
lineal-lineal
d)
sp
3
sp
2
e)
H H H H
HCCCC=CCH
C=CH H
H H
CC
CC
155
Como hemos visto, las caractersticas del carbono y su capacidad para formar cadenas explican la gran cantidad de com-
puestos orgnicos tanto naturales como sintticos. Dada su abundancia, para estudiar y comprender los compuestos del
carbono ha sido preciso hacer una clasicacin de ellos. Para entender en qu consiste sta, empecemos por estudiar los
distintos tipos de cadenas que forma el carbono.
Tipos de cadenas, tipos de frmulas e isomera
Una cadena orgnica es una secuencia de carbonos tetravalentes unidos a travs de en-
laces simples, dobles o triples que se combinan con el hidrgeno y ocasionalmente
pue den contener algn otro elemento.
Los criterios para clasicar las cadenas orgnicas son muy diversos; en seguida te proponemos los principales. Con el n
de que los comprendas mejor, slo se considera el esqueleto de carbono y se omite la representacin de los tomos de
hidrgeno unidos en la periferia.
Tipos de cadenas
a) Segn su estructura, las cadenas se dividen en dos:
Acclicas, cuando la cadena es abierta.
Cclicas, si la cadena es cerrada.
Cadena acclica Cadena cclica
b) Con base en su tipo de enlace, las cadenas pueden clasicarse en:
Saturadas: los carbonos se unen exclusivamente por medio de enlaces simples.
Insaturadas: presentan enlaces dobles o triples.

Cadena saturada Cadena insaturada
c) Dependiendo de su estructura, las cadenas tambin pueden dividirse en:
Lineales: el esqueleto de carbonos que la constituye no tiene ramicaciones.
Arborescentes: son aquellas que presentan ramicaciones.

Cadena lineal Cadena arborescente
CCCC
CCCC
C
CCCCC
CCC C=CC
CC
CC
156 156
PONTE
en forma
13. Considerando los cuatro criterios anteriores, clasi ca las cadenas que se proponen. (Te recordamos que para
facilitar la identi cacin del tipo de cadena, omitimos los hidrgenos enlazados a cada carbono.)
a)
c)
b)
d)
Acclica porque es abierta;
heterognea por la presencia de nitrgeno;
saturada pues los carbonos se unen slo a travs de enlaces simples,
y arborescente ya que cuenta con una ramicacin.
Desde luego, los distintos criterios se conjugan para integrar la clasicacin; as, la siguiente cadena, adems de ser acclica,
al mismo tiempo es heterognea, saturada y arborescente.
d) Por su composicin, las cadenas de carbonos pueden clasicarse en:
Homogneas: el esqueleto de la cadena est constituido exclusivamente por carbono.
Heterogneas: el esqueleto de la cadena, adems de carbonos, integra algn otro elemento, como O, N, S, P.

Cadena homognea Cadena heterognea
CNCC
C
C
C=CC
C
C=CC
CC
CS
156
CCCC
C
C=CC
CNCC
C
157
14. Representa los esqueletos de las cadenas que cumplan con los criterios de clasi cacin indicados en cada caso.
Cclica, homognea, saturada y arborescente
Cclica, heterognea, insaturada y lineal
Acclica, heterognea, insaturada y lineal
Acclica, homognea, saturada y arborescente
Los compuestos orgnicos pueden representarse de diversas maneras. A continuacin se ejemplica cada una usando como
referencia al etanol.
tomos de carbono
tomos de hidrgeno
tomo de oxgeno
Enlace simple
Tipos de frmulas
a) Con esferas y barras. En esta representacin, los to mos de
la cadena se dibujan usando esferas de colores, mientras
que los enlaces se simbolizan con barras. Al trazarla, es muy
importante respetar la distribucin de los tomos de la
molcula, los ngulos de enlace y, en general, la estructura
de la cadena.
b) Frmula desarrollada. sta es una representacin pla na en
la que se incluyen los smbolos qumicos pa ra indicar qu
elementos constituyen a la cadena y lneas para sealar
los enlaces entre ellos. Aunque respeta la estructura de la
molcula, no considera los ngulos de enlace.
c) Frmula semidesarrollada. Es una representacin similar a
la anterior, en la cual se sobreentienden los en laces entre
el carbono y sus hidrgenos. As, slo se indican los enlaces
carbono-carbono de la cadena y con subndices se muestra
el nmero de hidrgenos enlazados a cada carbono.
Frmula desarrollada
Frmula semidesarrollada
H H
HCCOH
H H
CH
3
CH
2
OH
158 158
Frmula condensada
Frmula geomtrica
d) Frmula condensada. En esta representacin se uti li zan
los sm bolos de los elementos que integran la cadena,
acom paados de subndices que indican el nmero de
tomos de cada especie. Se inicia con el carbono, se sigue
con el hi dr geno y se termina con los dems elementos
presentes. Tam bin se conoce co mo frmula molecular y
nicamente muestra la com posicin qumica de las sus-
tancias org nicas.
e) Frmula geomtrica. Emplea lneas diagonales unidas
entre s para representar las cadenas; los vrtices co rr es -
ponden a los tomos de carbono y los tomos de hi dr-
geno se sobreentienden.
C
2
H
6
O
OH
158
PONTE
en forma
15. Escribe la frmula condensada de las cadenas que se presentan. Observa el ejemplo.
a)
b)
d)
c)
e)
HC=CH
HC S
H
C
3
H
4
S
Frmula semidesarrollada
Frmula condensada
O
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CHCHCCH
Cl Cl
CH
3

CH
2
CH
3

158
159 159 159
16. Escribe la frmula semidesarrollada de la siguiente cadena.
17. Completa la frmula semidesarrollada, para ello, escribe el nmero de hidrgenos que requiere cada carbono,
tomando en cuenta su tetravalencia. Observa el ejemplo.
18. Escribe la frmula desarrollada de la siguiente cadena. Ten en cuenta que el carbono es tetravalente y el
hidrgeno es monovalente.
19. Completa la tabla con la informacin que se solicita.
Nombre del
compuesto
Frmula condensada
Frmula semidesarrollada
Frmula desarrollada
Butano
Benceno
Propanona
Acetileno
H
H HCH H H
HCCCCC=CCH
H H H H
CH
3
CCH
3
O
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
CH
3
CH CH
2
CH=CH
H
C

HC CH
HC CH
C
H
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
2
H
2
C
C C C C CC
C C = O
H
3
160 160 160
20. Dibuja la representacin geomtrica de las cadenas abiertas, saturadas, lineales y homogneas que se indica.
Fjate en el ejemplo.
21. Representa geomtricamente a las cadenas cerradas, lineales, homogneas, con un doble enlace que se
solicitan. Sigue el ejemplo.
22. Investiga y traza en el recuadro las representaciones geomtricas del benceno. Toma en cuenta la frmula de-
sarrollada que se presenta.
Frmula desarrollada del benceno
Representaciones geomtricas del benceno
Nm. de carbonos
Representacin geomtrica
a)
3
b)
4
c)
5
d)
6
Nm. de carbonos
Representacin geomtrica
a)
3
b)
4
c)
5
d)
6
H
C

HC CH
HC CH
C
H
161
23. Dibuja la frmula geomtrica de la siguiente cadena.
24. Analiza la representacin y contesta las preguntas.
Frmula geomtrica
Frmula semidesarrollada
a) Cuntos carbonos tiene la molcula?
b) Cuntos dobles enlaces presenta?
c) Tiene rami caciones? Cuntas?
d) Cul es su frmula condensada?
e) Cul es su frmula semidesarrollada? Escrbela en el recuadro.
CH
2
HC

CCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
HC

CH
CH
2
Los bloques para armar son uno de los juegos preferidos
de muchos nios, porque pueden pasar horas construyendo
nu merosas guras con los bloques, y es que con las mismas
piezas de un juguete pueden crear, por ejemplo, distintos
robots.
Podemos comparar a los tomos con pie zas para armar,
pues se unen de distintas formas para cons tituir las molculas.
Desde luego, igual que ocurre con las guras para armar, en
el ensamblado hay que respetar reglas.
Isomera
Los tomos, igual que las piezas de un juguete para armar, pueden organizarse
de distintas maneras.
162
PONTE
en forma
25. Contesta el siguiente reto en tu cuaderno.
a) Escribe la frmula desarrollada de una cadena lineal cuya frmula condensada es C
5
H
12
.
b) Vas bien Ahora, escribe la frmula desarrollada de una cadena diferente, cuya frmula condensada
siga siendo C
5
H
12
. Esta vez puedes intentar con una cadena rami cada. Comparte tus respuestas con tu
grupo y profesor.
En la actividad anterior observaste algo especial. Se trata del fenmeno conocido como iso-
mera estructural. Consiste en compuestos cuyas molculas tienen igual frmula condensada,
pero diferente frmula desarrollada.
Los ismeros estructurales son dos o ms molculas con composiciones qumicas idn-
ticas, que dieren en la disposicin de sus tomos.
2,2-dimetilpropano
P.E. = 9 C
2-metilbutano
P.E. = 28 C
n-pentano
P-E- = 36 C
Justus von Liebig (1803-1873).
En la primera mitad del siglo XIX, el qumico alemn Justus von Liebig
demostr la existencia de ismeros. Este descubrimiento hizo evidente
que las propiedades de los compuestos orgnicos no dependen slo
de su composicin.
Las sustancias ismeras pueden di fe rir notoriamente en sus pro pie-
da des fsicas, qumicas y biolgicas: una puede ser una medicina til
y la otra, una sustancia inecaz; una molcula puede ser inofensiva y
su ismero quiz resulte explosivo.
La isomera es una cualidad de las sustancias orgnicas y es muy rara
en los compuestos inorgnicos.
163 163
PONTE
en forma
26. Observa la gura de los ismeros en la pgina anterior y haz lo siguiente.
a) Escribe las frmulas semidesarrolladas de los ismeros del pentano.
163 163
Frmulas semidesarrolladas de los ismeros del C
5
H
12 b) Dibuja sus representaciones geomtricas.
c) Contrasta tus ideas con las de tus compaeros, luego, escribe en las lneas tu de nicin de isomera
estructural.
27. Analiza la tabla de la siguiente pgina en la que se muestra la relacin entre el nmero de carbonos y el nmero de
is me ros de una cadena de carbonos. Re exiona y contesta: todas las cadenas de carbono tienen el mismo nmero
de ismeros? De qu depende cuntos ismeros tiene cada cadena? Compara tu respuesta con las de tus
compaeros y profesor y juntos lleguen a una conclusin. Antala en las lneas.
Frmulas geomtricas de los ismeros del C
5
H
12
164 164 164
Relacin entre el nmero de carbonos y el nmero de ismeros de una cadena
Nm. de C
Frmula condensada
Nm. de ismeros
1
CH
4
0
2
C
2
H
6
0
3
C
3
H
8
0
4
C
4
H
10
2
5
C
5
H
12
3
6
C
6
H
14
5
7
C
7
H
16
9
14
C
14
H
30
1 885
20
C
20
H
42
366 319
28. Investiga quin fue Justus von Liebig y haz una resea en tu cuaderno.
29. Qu haras para saber si dos compuestos diferentes son ismeros entre s? Fundamenta tu respuesta.
30. Explica por qu los compuestos inorgnicos difcilmente presentan isomera, mientras que en los compuestos
orgnicos ste es un fenmeno comn.
31. Escribe la frmula semidesarrollada de por lo menos tres ismeros del hexano cuya frmula condensada
es C
6
H
14
.
Frmulas semidesarrolladas de los ismeros del hexano C
6
H
14
165 165 165
32. La isomera estructural no es el nico tipo de isomera presente en los compuestos orgnicos. Investiga el
nombre de por lo menos tres tipos de isomera diferentes y escrbelos en las lneas.
33. Elije un tipo de isomera del listado anterior y explcalo. Incluye un ejemplo.
Ejemplo
HI DROCARBUROS
Los hidrocarburos se obtienen de la destilacin del petrleo. Son compuestos orgnicos sencillos, integrados exclusivamente
por carbono e hidrgeno. Tienen una gran importancia, porque de ellos se originan las cadenas que constituyen los
compuestos derivados del petrleo (petroqumicos) en los que se basan la sociedad y la economa actuales. Sus cadenas
pueden ser abiertas o cerradas, saturadas o insaturadas y lineales o ramicadas, de ah su clasicacin, que puedes ver en
el siguiente mapa conceptual.
166
a
c

c
l
i
c
o
s
s
a
t
u
r
a
d
o
s
a
l
c
a
n
o
s
i
n
s
a
t
u
r
a
d
o
s
a
l
q
u
e
n
o
s
a
l
q
u
i
n
o
s
H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s
c

c
l
i
c
o
s
a
l
i
c

c
l
i
c
o
s
a
r
o
m

t
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c
o
s
c
i
c
l
o
a
l
c
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n
o
s
c
i
c
l
o
a
l
q
u
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n
o
s
s
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c
l
a
s
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c
a
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e
n
:
t
a
m
b
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l
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m
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o
s
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c
a
d
e
n
a

a
b
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t
a

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p
r
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s
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n
t
a
n

s

l
o
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n
l
a
c
e
s

s
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m
p
l
e
s
.
c
o
n
t
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n
e
n

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n
o
o

m

s

d
o
b
l
e
s
e
n
l
a
c
e
s
.
c
o
n
t
i
e
n
e
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n
o

o

m

s
t
r
i
p
l
e
s

e
n
l
a
c
e
s
.
t
a
m
b
i

n

l
l
a
m
a
d
o
s
d
e

c
a
d
e
n
a

c
e
r
r
a
d
a

.
c
o
m
p
u
e
s
t
o
s

d
e
r
i
v
a
d
o
s
d
e
l

b
e
n
c
e
n
o
.
167
La nomenclatura es el conjunto de reglas, establecidas por convenio, que permiten dar nombre y frmula universales a
cada cadena orgnica. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, UIQPA (tambin conocida como IUPAC, por sus
siglas en ingls) es la institucin encargada de establecer tales normas. A continuacin, se exponen los fundamentos de la
nomenclatura de los compuestos del carbono.
La nomenclatura de los hidrocarburos acclicos lineales consiste en emplear terminaciones para indicar el tipo de compuesto
del que se trata (cuadro 2); prejos que sealan el nmero de carbonos en la cadena principal (cuadro 3), y nmeros que
determinan la posicin de las insaturaciones (dobles o triples enlaces).
El procedimiento para nombrar estos compuestos es el siguiente:
1. Determinar el nmero de carbonos que forman la cadena.
2. Identicar la posicin de las insaturaciones presentes.
3. Numerar los carbonos de la cadena, de tal forma que a los tomos de carbono con las insaturaciones les
correspondan los nmeros ms bajos posibles. Observa este caso.
CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
incorrecto correcto
4. Si en la molcula hay ms de una insaturacin, se utilizan las terminaciones -dieno (dos dobles enlaces), -trieno
(tres dobles enlaces), etctera.
5. Nombrar el compuesto: se comienza por expresar el nmero que indica la ubicacin de las insaturaciones,
tomando en cuenta que el nmero 1 no se escribe ni se pronuncia, a ste le sigue el nombre de la cadena, el cual
se forma por el prejo que indica la cantidad de carbonos y la terminacin del hidrocarburo correspondiente.
Nomenclatura de los hidrocarburos acclicos
Cuadro 2. Terminaciones que indican el tipo de hidrocarburo
Terminacin Tipo de hidrocarburo Descripcin de la cadena
-ano Alcano Cadenas con enlaces simples
-eno Alqueno Cadenas con al menos un doble enlace
-ino Alquino Cadenas con al menos un triple enlace
Cuadro 3. Prejos que indican el nmero
de carbonos en la cadena principal
Nm. de carbonos Prejo Nm. de carbonos Prejo
1 meta- 6 hexa-
2 eta- 7 hepta-
3 propa- 8 octa-
4 buta- 9 nona-
5 penta- 10 deca-
168 168
As, tenemos:
Nm. de
carbonos
Cuadro 4. Tipo de hidrocarburo.
Alcanos
(enlaces simples)
Alquenos (por lo
menos un doble enlace)
Alquinos (por lo
menos un triple enlace)
1
CH
4
Metano
----- -----
2
CH
3
CH
3
Etano
CH
2
=CH
2
Eteno
CH=CH
Etino
3
CH
3
CH
2
CH
3
Propano
CH
2
=CHCH
3

Propeno
CH=CCH
3
Propino
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butano
CH
2
=CHCH
2
CH
3
Buteno
CH=CCH
2
CH
3
Butino
4
CH
3
CH=CHCH
3
2-Buteno
CH
3
C=CCH
3
2-Butino
5
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Pentano
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
Penteno
CH=CCH
2
CH
2
CH
3
Pentino
5
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
2-Penteno
CH
3
C=CCH
2
CH
3
2-Pentino
Alcanos: son hidrocarburos saturados; es decir, estn formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno y slo cuentan con enlaces sencillos en su estructura.
Alquenos: son hidrocarburos insaturados que tienen por lo menos un doble en la ce.
Alquinos: son hidrocarburos insaturados que presentan cuando menos un triple
en la ce.
Se puede determinar la frmula condensada o frmula mo le cular de un hidrocarburo usando la frmula general corres-
pon diente:
Por ejemplo, para el alcano de cinco carbonos, tenemos que:
n = 5, entonces, 2n + 2 = 2(5) + 2 = 10 + 2 = 12
Por lo tanto, la frmula condensada del alcano de cinco carbonos es: C
5
H
12
.
Como puedes ver, la relacin que existe entre los tomos de carbono e hidrgeno en sus molculas y el tipo de insaturaciones
(dobles o triples enlaces) nos permite agruparlos en tres familias:
Alcanos: C
n
H
2n + 2
En donde n representa
el nmero de carbonos
del hidrocarburo.
Alquenos con un solo doble enlace: C
n
H
2n
Alquinos con un solo triple enlace: C
n
H
2n 2
169 169 169
PONTE
en forma
34. En la siguiente tabla se muestran los pre jos utilizados en las cadenas de ms de 10 tomos de carbono.
Compltala con los nombres de los hidrocarburos correspondientes. Sigue los ejemplos.
35. Escribe en la tabla la frmula condensada del hidrocarburo que se indica. Guate por el ejemplo.
Nm. de
carbonos
Pre jo
Alcanos
Alquenos
Alquinos
12
dodeca-
dodecano
dodequeno
dodequino
15
pentadeca-
17
heptadeca-
20
eicosa-
23
trieicosa-
28
octaeicosa-
30
triaconta-
31
untriaconta-
40
tetraconta-
50
pentaconta-
Frmula condensada de los hidrocarburos
Nm. de
carbonos
Alcano
Alqueno
Alquino
1
CH
4
2
8
10
13
15
17
20
169
170 170
36. Relaciona las columnas escribiendo dentro del parntesis el nmero del hidrocarburo correspondiente.
37. Imagina que eres reportero. Investiga que es la IUPAC y escribe una nota periodstica al respecto.
a) C
2
H
4
( )
1. Alcano
b) C
8
H
14
( )
c) C
4
H
10
( )
2. Alqueno
d) CH
4
( )
e) C
3
H
6
( )
3. Alquino
f) C
6
H
10
( )
g) C
10
H
22
( )
h) C
9
H
18
( )
i) C
5
H
8
( )
j) C
7
H
14
( )
38. Anota la frmula semidesarrollada del 3-heptino.
170
171
Cuando los hidrocarburos son arborescentes, es necesario indicar qu tipo de rami cacin es y el nmero de
carbono en el que est insertada. Para ello, se utilizan los radicales alquilo, que son cadenas hidrocarbonadas que
se derivan de los alcanos y se caracterizan por tener una ligadura libre, debido a la prdida de un hidrgeno.
39. Investiga y completa la tabla con el nombre del radical alquilo que corresponda. Toma en cuenta que su
terminacin es -il o -ilo.
Inciso
Radical alquilo
Nombre
a)
CH
3

Metil o metilo
b)
CH
3
CH
2

c)
CH
3
CH
2
CH
2

d)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2

e)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

f) CH
3
CH
CH
3

g)
CH
3
CHCH
2

CH
3

h)
CH
3
CH
3
C
CH
3
i)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
j)
CH
3
CHCH
2
CH
2

CH
3
k)
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
l)
CH
3
CH
3
CCH
2

CH
3
172 172
Para nombrar a esta clase de compuestos se recurre al sistema establecido por la IUPAC, cuyas reglas son las siguientes:
1. Seleccionar la cadena de tomos de carbono ms larga posible.
2. Identicar las arborescencias.
3. Numerar los carbonos de la cadena principal, empezando por el extremo en el que se encuentre ms cerca la
ramicacin. Si existen ramicaciones a la misma distancia en ambos extremos, se inicia por aqul en el que se
tenga el mayor nmero de carbonos en las ramicaciones.
4. Ordenar alfabticamente las ramicaciones.
5. Nombrar cada una de las arborescencias en orden alfabtico, indicando el nmero del carbono de la cadena
principal en el que estn insertas.
6. Utilizar los prejos di-, tri-, tetra-, penta-, etc. unidos al nombre de la ramicacin, si la molcula contiene varias
veces la misma arborescencia: dimetil- = dos metilos; trietil- = tres etilos; etc. Mencionar tambin los nmeros de
los carbonos en donde se localizan.
7. Designar el compuesto separando los nombres con guiones y los nmeros con comas, y terminar con el nombre
de la cadena principal. El nombre de la cadena principal no se separa del resto mediante guiones o comas, slo
se deja un espacio.
Analiza los siguientes ejemplos:
Nomenclatura de los hidrocarburos acclicos arborescentes
Hidrocarburo
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
Identicar la cadena ms larga posible:
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
Identicar las arborescencias:
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
Numerar los carbonos de la cadena
principal:
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
Nombrar el compuesto: 2-metil butano
Hidrocarburo
CH
3
CH
3
CHCH=CHCH
2
CH
3
Frmula geomtrica
Identicar la cadena ms larga posible:
butano
metil
4 3 2 1
a)
b)
hexeno
173
Identicar las arborescencias:
Numerar los carbonos de la cadena
principal:
Nombrar el compuesto: 2-metil-3-hexeno
c)
1 3
2 4
Encontrar la cadena principal: octano
Identicar las arborescencias: dos metilos y un secbutil
Ordenar alfabticamente: secbutil, dimetil
Numerar la cadena: 4-secbutil-2,2-dimetil
Nombrar el compuesto: 4-secbutil-2,2-dimetil octano
metil
173
PONTE
en forma
40. Analiza las cadenas y escribe una X en el parntesis que corresponda al nombre correcto.
a)
( )
( )
( )
4-propil-5-isopropil octano
4,5-dipropil octano
4-isopropil-5-propil octano
b)
( )
( )
( )
3-etil-5-metil-3-hepteno
5-etil-3-metil-4-hepteno
5-metil-3-etil-3-hepteno
c)
( )
( )
( )
3,3-dimetil-6-etil-4-octino
6-etil-3,3-dimetil-4-octino
3, etil-6,6-dimetil-4-octino
173
174
41. El nombre qumico de un compuesto orgnico es 3,5-dimetil-2-hexeno. Contesta:
a) A qu tipo de hidrocarburos corresponde?
b) Cuntos carbonos tiene la cadena principal?
c) Cuntas arborescencias presenta?
d) Cules son?
e) En qu carbonos estn situadas?
f) Escribe su frmula semidesarrollada.
42. Escribe la frmula semidesarrollada del 3-isopropil penteno.
43. Traza la frmula geomtrica del 4-metil-5-isopropil-2-heptino.
44. Anota en el recuadro la frmula del compuesto orgnico que cumple con las siguientes condiciones.
a) Cadena principal de ocho carbonos, abierta.
b) Triple enlace en el tercer carbono.
c) Presencia de dos metilos: en el carbono 2 y 6, respectivamente.
d) Un isopropil en el carbono 5.
e) Escribe el nombre del compuesto:
175 175
Las reglas de la IUPAC indican que los compuestos hidrocarbonados con estructuras cerradas se nombran conforme lo
siguiente: se identican en primer trmino el anillo y las ramicaciones del ciclo; se numeran los carbonos de tal manera que se
asignen los nmeros ms bajos posibles a la ubicacin de las arborescencias, y se determina el nombre correspondiente,
segn el nmero de carbonos de la cadena cerrada, anteponiendo el prejo ciclo-.
Nomenclatura de los hidrocarburos cclicos
En los siguientes ejemplos se resumen las reglas para esta clase de compuestos. Obsrvalos con atencin.
a)
La estructura corresponde a un ciclohexano, ya que es un anillo de 6 carbonos, sin insaturaciones.
Tiene dos ramicaciones de un solo carbono cada una.
Las posiciones de las arborescencias son 1 y 3.
Por lo tanto el nombre del hidrocarburo es:
1,3-dimetil ciclohexano.
b)
La estructura corresponde a un ciclopenteno, ya que es un anillo de 5 carbonos con una insaturacin.
Tiene dos ramicaciones: un metil y un etil.
Las posiciones de las arborescencias son 1 y 2, dndole prioridad al etil.
Por lo tanto, el nombre del hidrocarburo es:
1-etil-2-metil ciclopenteno.
PONTE
en forma
45. Escribe la frmula semidesarrollada del 3-isopropilo ciclopenteno.
46. Indica cul es el nombre qumico del hidrocarburo cclico que se presenta.
47. Traza la frmula geomtrica del 3,3-dimetil-1-isopropil ciclobutano.
176
Los hidrocarburos aromticos se caracterizan porque muchos de ellos despiden aromas y presentan propiedades qumicas
especcas stas se derivan de la presencia del anillo de 6 carbonos con tres dobles enlaces alternados, que corresponde al
1,3,5-ciclohexatrieno, mejor conocido como benceno:
Los derivados aromticos se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos cclicos, pero se usa la palabra benceno
para designar a la cadena principal. Por otra parte, la IUPAC acepta el uso de nombres comunes para algunos compuestos
monosustituidos del benceno. En el cuadro 5 puedes ver algunos ejemplos.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos
o o
1,3,5-ciclohexatrieno o benceno
Cuadro 5. Nombres comunes de los derivados aromticos monosustituidos
Frmula Nombre IUPAC Nombre comn
1,3,5-ciclohexatrieno benceno
metil-benceno tolueno
hidroxi-benceno fenol
amino-benceno anilina
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prejos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- para las
posiciones 2, 3 y 4, respectivamente, como se ilustra a continuacin:
En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto y siempre se considera en el
carbono 1.
orto-bromo tolueno meta-bromo tolueno para-bromo tolueno
177 177
PONTE
en forma
48. Investiga cules son las principales propiedades fsicas y qumicas del benceno. Antalas en los recuadros.
49. Propn las preguntas necesarias para resolver el siguiente crucigrama.
Propiedades fsicas del benceno
Horizontales
1.
2.
3.
4.
Verticales
1.
2.
3.
4.
Propiedades qumicas del benceno
P
F E N O
C
I
T
A N I L I N
O
E
C
N
E N O
U L O
R
T
O
T
B
A 3
1
M E T
O
R
A
S
L
A
R
A
8
7
6
5
4
2
177
178
50. Escribe la frmula geomtrica del 3-isopropil fenol.
51. Indica cul es el nombre qumico del siguiente compuesto aromtico.
52. El Tri Nitro Tolueno o TNT es un derivado aromtico usado para fabricar explosivos. Escribe su frmula.
Adems de los hidrocarburos que estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno, existen otros compuestos
orgnicos que pueden contener oxgeno, nitrgeno, halgenos o algn otro elemento qumico a los que se les conoce
como grupos funcionales.
Hidrocarburos sustituidos
Un grupo funcional es el tomo o grupo de tomos con una estructura caracterstica
que le coneren a las cadenas de los compuestos orgnicos propiedades fsicas y
qumicas especcas.
179
La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, slo que la cadena principal debe
contener al grupo funcional y enumerarse de tal manera que ste reciba el ndice ms bajo posible. Desde luego,
hay que agregar una terminacin o sujo distinto para cada tipo de compuesto. En el cuadro 6 se muestran los principales
grupos funcionales y las terminaciones que les corresponden, segn su nomenclatura.
En el caso de los aldehdos y de los cidos carboxlicos, el carbono del grupo funcional siempre recibe el ndice nmero 1,
por encontrarse en el extremo de la cadena.
Por otra parte, existe una gran cantidad de cidos que son conocidos por sus nombres comunes y stos son ampliamente
usados; algunos de ellos son los cidos frmico, actico, butrico, benzoico y ctrico.
Para los teres y las aminas, se pueden indicar los nombres de los radicales unidos al grupo funcional y terminar con la
palabra ter o amina segn puede verse en los siguientes ejemplos:
CH
3
CHNHCH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
metil isopropil amina dietil ter o ter dietlico
Cuadro 6. Grupos funcionales y sujos usados en la nomenclatura de distintos compuestos orgnicos
Funcin qumica Terminacin o sujo Grupo funcional
Alcoholes -ol ROH
Aldehdos -al RCH=O
Cetonas -ona
RCOR
cidos carboxlicos -oico o -ico RCOOH
teres ter ROR
steres -ato RCOOR
Aminas amina
RNH
2
RNHR
RNR
R
Amidas amida RCOONH
2
Haluros de alquilo -uro RX
180 180
Da nombre al siguiente hidrocarburo:
Identi car el grupo funcional:
Identi car la cadena ms larga posible
que contenga el grupo funcional:
Identi car las arborescencias:
Numerar los carbonos
de la cadena principal:
Nombrar el compuesto:
5-metil-3-hexanol
PONTE
en forma
53. De ne en tus palabras qu es un grupo funcional y anota tu de nicin en las lneas.
54. Analiza el primer inciso y resuelve los ejercicios escribiendo sobre la lnea lo que se te pide.
a)
metil
6
4
2
5
3
1
alcohol
180
181
b)

Encontrar la cadena principal:

Identi car el grupo funcional:

Identi car las arborescencias:

Numerar la cadena:

Nombrar el compuesto:
c)

Encontrar la cadena principal:

Identi car el grupo funcional:

Identi car las arborescencias:

Numerar la cadena:

Nombrar el compuesto:
REPASA
lo importante
La qumica del carbono es aquella que estudia la compo-
sicin, las propiedades, la obtencin, los usos y las trans-
formaciones de los compuestos de este elemento.
En la formacin de cadenas, los tomos de la molcula se
disponen dando lugar a arreglos geo mtricos determinados
por los tipos de hibridacin de los tomos de carbono
que la componen. De manera que:
Dos carbonos con hibridacin sp
3
se unen por
medio de un enlace covalente sencillo, toman-
do la forma de un tetraedro.
Dos carbonos con hibridacin sp
2
se unen me-
diante un enlace covalente doble. stos ad-
quieren una conguracin electrnica en di rec-
cin de los vrtices de un tringulo equi ltero,
cuyo centro es el tomo de carbono.
Dos carbonos con hibridacin sp se unen a
tra vs de un enlace covalente triple. Su geo-
metra molecular es lineal.
Una cadena orgnica es una secuencia de carbonos te tra-
valentes unidos por enlaces simples, dobles o triples, que
se combinan con el hidrgeno y ocasionalmente pueden
contener algn otro elemento.
Los ismeros estructurales son dos o ms molculas cuya
composicin qumica es idntica pero dieren en la dis-
posicin de sus tomos.
La nomenclatura de los hidrocarburos consiste en asignar
terminaciones que indican el tipo de compuesto del que
se trata, prejos que sealan el nmero de carbonos en
la cadena principal y nmeros, que aluden a la posicin
de las insaturaciones. Las reglas de la IUPAC son muy
semejantes para los hidrocarburos arborescentes, cclicos
o lineales, pero con algunas variantes.
Un grupo funcional es el tomo o grupo de tomos con
una estructura caracterstica que conere a las cadenas
de compuestos orgnicos propiedades fsicas y qumicas
especcas. Los principales grupos funcionales son: alco-
ho les, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, te -
res, aminas, amidas y haluros.
182
1. Regresa a la actividad de inicio del bloque y, de acuerdo con lo que aprendiste, explica qu otras sustancias pueden
usarse para disolver la parana.
2. Lee el siguiente texto y, con base en lo que has aprendido en este bloque, contesta lo que se indica.
qu dices
ahora?
La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos voltiles hidrocarburos casi todos que se obtiene del petrleo
cru do. En las reneras, el petrleo se destila para separarlo en fracciones, aprovechando los distintos puntos de ebullicin
de sus componentes, como se muestra en el cuadro 7.
Cuadro 7. Fracciones obtenidas a partir de la destilacin del petrleo
Fraccin del petrleo
tomos de carbono
por molcula
Intervalo de
ebullicin (C)
Usos
Mezcla gaseosa De C
1
a C
4
Menos de 20
Combustible de propano, gas LP y gas en
cilindros.
Gasolina de
destilacin directa
De C
5
a C
12
De 30 a 200 Combustible para motores.
Queroseno,
combustleo
De C
12
y C
18

De 180 a 350
Combustible para aviones a reaccin, com-
bustible diesel, combustible para hornos.
Lubricantes C
18
y ms 350 y ms Lubricantes, material para craqueo.
Parana C
20
y ms
Slidos de bajo
punto de fusin
Velas, papel encerado.
Asfalto C
40
y ms Residuos viscosos Revestimiento de caminos, alquitrn para techos.
La gasolina obtenida por destilacin directa del petrleo crudo no es suciente para cubrir la gran demanda originada
por la industria y los automviles; adems, su calidad no cumple con los requisitos que exigen los motores actuales. Para
satisfacer estas necesidades, las reneras utilizan un proceso de craqueo o pirolisis, que consiste en romper las cadenas
largas y ramicadas para obtener aquellas que son ms deseables.
Las molculas ms pequeas y de cadena lineal, al ser comprimidas por los pistones, tienden a quemarse con demasiada
facilidad a las altas temperaturas del motor, antes de ser encendidas por las bujas. Esto provoca una vibracin ruidosa que
se conoce como cascabeleo, detonacin o preencendido. Por otra parte, las cadenas ramicadas tienden a arder de manera
Los octanos de la gasolina
183
ms uniforme. Los ensayos han demostrado que el 2, 2, 4-trimetil pentano, conocido en la industria petroqumica como
isooctano, da lugar a una combustin sin cascabeleo.
El ndice de octano de una muestra determinada de gasolina es una medida de su capacidad para arder de manera
uniforme; ste se origina de la comparacin entre el comportamiento del heptano lineal con un ndice de 0 y del isooctano,
con un valor de 100.
De esta manera, las mezclas de hidrocarburos que constituyen la gasolina, reciben ndices de octano u octanjes que
dependen de su comportamiento comparado con el isooctano y el heptano. Por ejemplo, a la gasolina que tiene las mismas
caractersticas detonantes que una mezcla de 87% de isooctano y 13% de heptano se le asigna un octanaje de 87.
El ndice de octano de la gasolina puede aumentarse con una mayor proporcin de molculas de cadena ramicada que tie nen
mayor octanaje, o bien, agregando mejoradores del ndice de octano. El etanol, con un octanje de 108 y el ter metil ter butlico,
con un octanaje de 116, son dos mejoradores del ndice de octano que se usan como aditivos antidetonantes comunes.
En casi todas las gasolineras se expenden combustibles con ndices de 87, 89 y 92 octanos.
Torre de destilacin fraccionada y sus principales productos.
a) Investiga los datos necesarios y traza dos grcas de barras: en la primera representa la produccin de gasolina
en Mxico en los ltimos 30 aos; en la segunda, la evolucin de la cantidad de automviles en nuestro pas en el
mismo periodo. Incluye una reexin sobre la importancia socioeconmica del petrleo y sus derivados.
184
b) Analiza las grcas que elaboraste y explica en qu consiste la crisis de energticos. Destaca la importancia
del uso racional de los hidrocarburos.
c) Escribe las frmulas del isooctano, heptano, etanol y terbutil metil ter.
d) Explica cul es la escala usada para medir el octanaje de una gasolina.
e) Cuando vamos a la gasolinera, debemos elegir entre una gasolina de 92 octanos, otra de 89 o tal vez una de 87.
Qu signican esos octanos?
f) Teniendo en cuenta que el butano tiene un ndice de octano de 90 y el del alcohol metlico es de 120. Qu
caractersticas en las cadenas hidrocarbonadas consideras que determinan el ndice de octano de una molcula
orgnica?
g) El petrleo no slo es usado como energtico, sino como una fuente de materias primas muy importante para
obtener diversos satisfactores. Indaga cules son los principales productos que se consiguen de cada una de las
fracciones de la destilacin del crudo y sus principales usos.
h) El petrleo producido en Mxico tiene una calidad distinta al que se extrae en otros pases. A qu se debe esto?
De qu depende la calidad de una mezcla de hidrocarburos?
i) Sugiere cinco acciones para hacer uso racional de los recursos petrolferos.
185
1. Traza la frmula geomtrica de la acetona y del cido oleico (principal componente del aceite comestible).
3. Anota los nombres comunes de los cidos carboxlicos segn su nmero de carbonos:
2. Escribe sobre la lnea el nombre qumico de las cadenas que se presentan.
a) CH
3

CH
3
CH=CHCHCHCH
3
CH
3
b) CH
3
CHCHCH
3
Cl Cl
c) CH
3
CHCH
3
OH
d) O
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
3
e)
ests
en forma?
Frmula del cido oleico Frmula de la acetona
C
1
C
2
C
3
C
4
C
12
C
14
C
16
C
18
CH
3
CH
2
CH
3
186
4. Escribe la frmula y el nombre qumico correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos orgnicos.
5. Investiga las propiedades de los compuestos del carbono y escribe sobre la lnea la funcin qumica
correspondiente.
a) Presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular, los compuestos
de cadena corta son solubles en agua y, a medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la
solubilidad. Se oxidan con facilidad, dando lugar a los cidos. Tienen una amplia aplicacin como reactivos
y disolventes, y en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza, se encuen tran
ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como
vegetal.
b) Son lquidos voltiles, ligeros e inamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el
punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente.
Tienen estrecha relacin con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos.
c) Reducen el pH de los alimentos, favoreciendo su conservacin. Al mismo tiempo, ejercen una inuencia
positiva a nivel digestivo y metablico, mejorando el rendimiento productivo de los animales. Los de mayor
inters en produccin animal son el actico, propinico, butrico, ctrico, frmico, lctico, mlico y srbico.
a) Gasolina b) Mantequilla
c) Cloroformo d) ter comercial
e) Gas butano f) Anilina
187
6. Escribe dentro del parntesis de la izquierda el nmero que relaciona la funcin qumica con la terminacin y el grupo
funcional que le corresponde. Fjate en el ejemplo:
7. Elije del banco de conceptos un tipo de compuesto orgnico, investiga y completa el cuadro. Compara tu informacin
con la de tus compaeros, complemntala y comprtela para que en conjunto integren todas las chas con las
diversas funciones qumicas.
Banco de conceptos
hidrocarburos - alcoholes - aldehdos - cetonas cidos
teres - steres - aminas - haluros
Funcin qumica
Grupo funcional Propiedades fsicas Propiedades qumicas
Nomenclatura Usos: riesgos y benecios
Ejemplos (nombre y frmula)
Funcin qumica Terminacin Grupo funcional
( 1 8 5 ) 1. Alqueno 1. -ol 1. ROR
( ) 2. Alcohol 2. -uro 2. RCOR
( ) 3. Aldehdo 3. ter 3. RNHR
( ) 4. Cetona 4. -oico 4. RC=CR
( ) 5. cido 5. -ino 5. RCH=CHR
( ) 6. ter 6. amina 6. ROH
( ) 7. ster 7. -ona 7. RX
( ) 8. Haluro de alquilo 8. -eno 8. RCO.OR
( ) 9. Alquino 9. -ato 9. RCO.OH
( ) 10. Amina 10. -al 10. RCH=O

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