UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 6. OBTENCION DEL CIDO ACETILSALICILICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUIMICA VERDE

NOMBRE DEL ALUMNO: GUDIO HERNANDEZ CARLOS PROFESOR: IVANN ZARAGOZA GALICIA GRUPO: 02

SEMESTRE 2013 - 2

OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster. Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

RESULTADOS
Tabla 1. Propiedades fsicas de las sustancias utilizadas en la prctica y datos obtenidos experimentalmente. Acido saliclico Anhdrido Acido actico acetilsaliclico Masa molar (g/mol) 138.12 120.01 180.20 Densidad (g/mL) 1.44 1.08 1.40 Punto de fusin (C) 158-161 -73.1 135 Punto de ebullicin (C) 211 140 ---Masa (g) 0.56 1.3 0.64 Volumen (mL) ---1.2 ---Cantidad de sustancia 4.05 X 10-3 mol 1.07 X 10-2 mol 3.55 X 10-3 mol (mol) Experimentalmente se obtuvo un polvo color blanco. Punto de fusin del producto obtenido: 124 C Rendimiento de reaccin: 87.67% Prueba de pureza. La prueba para fenoles dio positiva tanto en el producto obtenido como en las aguas de lavado.

CALCULOS
( ( ( ) ) )

DISCUSIN DE RESULTADOS
En esta practica se obtuvo un buen rendimiento de reaccin, esto se debi a que la mayora del cido saliclico reaccion para formar acido acetilsaliclico. Al final del experimento fue posible aislar el acido acetilsaliclico mediante el uso de agua muy fra, ya que este es insoluble en agua a temperaturas cercanas a 0 C. La prueba para determinar fenoles dio positiva debido a la presencia de acido saliclico en nuestro producto final. A pesar de este hecho, el rendimiento sigue siendo alto, ya que esta cantidad de acido saliclico es muy pequea.

MECANISMOS DE REACCION

CONCLUSIONES
Se lograron los objetivos ya que se efectu la sntesis del compuesto acido acetilsaliclico por medio de un proceso de qumica verde.

CUESTIONARIO Y ESPECTROS DE ESPECTROMETRIA

1. Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

2. Para qu se utiliza la base en la reaccin? Para que el ion hidrxido de la base retire el protn del grupo hidroxilo de la molcula de cido saliclico y pueda reaccionar con el anhdrido actico. 3. Para qu se utiliza el anhdrido actico? La reaccin entre un alcohol (o fenol) y un derivado de cido carboxlico en presencia de un catalizador cido fuerte da lugar a la formacin de un ster. 4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? Si porque los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms lenta. Adems, el subproducto formado en la reaccin es un cido carboxlico y no HCl. En las reacciones de acetilacin de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse ms el anhdrido actico que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhdrido actico es ms barato, menos voltil y ms manejable. 5. Con qu finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la prctica? Con la finalidad de identificar la presencia de cido saliclico en nuestro producto final, ya que es posible que parte de este haya quedado sin reaccionar en las paredes del matraz que se utiliz y al final el producto obtenido sea una mezcla de cido acetilsaliclico y cido saliclico.

6. Cules son los residuos que se obtienen al realizar la prueba de pureza (D2)? Si la prueba es positiva se obtiene como residuo un complejo color morado que se forma entre el ion Fe3+ y los iones salicilato.

7. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en

los espectros de IR de reactivos y productos.

BIBLIOGRAFIA
Morrison R. T. y Boyd, R.N, Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. Pg. 897-902. Smith, Jr. L.O., Cristol S.J., Qumica Orgnica, Editorial Revert, S.A, 1970. Pg. 474.