CICLOALCANO 1.

Introduccin Los hidrocarburos cicloalifticos o alicclicos son similares a los alifticos en sus propiedades, pero su estructura es cclica o de cadena cerrada. Los cicloalcanos ms importantes son los componentes de algunos petrleos llamados naftnicos (Ucrania occidental, Venezuela, California, Colombia). Los ms difundidos en la naturaleza son los de 5 y 6 carbonos y sus derivados. Los cicloalcanos o cicloparafinas tienen como frmula general:

CnH2n
2. Nomenclatura: Los cicloalcanos simples se nombran como los alcanos simples anteponindoles el prefijo ciclo. Si existen radicales sustituyentes se numera en el sentido que conduzca a la numeracin de los carbonos ms baja (siempre un sustituyente ocupar la posicin 1).

3. Obtencin de cicloalcanos

Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el cicloalcano ms sal.

El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solucin de 1,3 dibromopropano en alcohol etlico acuoso, con polvo de zinc. El reflujo consiste en mantener una solucin a la temperatura de ebullicin, condensando los vapores y hacindolos que regresen al matraz de reaccin.

Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el mtodo anterior pero no se obtienen los mismos rendimientos.

Nota: El ciclopentano y el ciclohexano son los nicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales; se encuentran en el petrleo.

4. PROPIEDADES

4.1 Fsicas Tensin anular: Los cicloalcanos de pequeo tamao (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensin importante debida a los ngulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamao como ciclopentano y ciclohexano estn casi libres de tensin. Los cicloalcanos presentan mayores puntos de fusin y ebullicin que los correspondientes alcanos de igual nmero de carbonos.

La rigidez del anillo permite un mayor nmero de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante el aporte de energa, para pasar las molculas a fase gas Su densidad, llega al mximo cuando hay de ocho a doce tomos de carbono en la molcula (la densidad del ciclo propano es 0.694 g/ml a 20 y la del ciclododecano es 0.863 g/ml a 20). Para los cicloalcanos

ms grandes que el ciclohexano, el esqueleto adopta una forma plegada.

Propiedades de en general de algunos cicloalcanos:

4.2 Qumicas Combustin Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y calor. Pirlisis o cracking Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxgeno, para evitar la combustin. Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas simples; la excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y fro)

5. Reacciones de los cicloalcanos La reactividad de los cicloalcanos est condicionada a los diversos factores de tensin que operan en sus en sus anillos. El ciclopropano es el ms activo qumicamente, le sigue el ciclobutano. Los otros miembros de la serie muestran poca reactividad, por lo que su conducta qumica se asemeja a la de las parafinas. Los ciclos pequeos se inclinan por las reacciones de adicin y la consiguiente ruptura del anillo, formndose las parafinas y sus derivados. En cambio, los anillos con mayor nmero de eslabones tienden ms hacia reacciones de sustitucin. Adicin de halgenos El ciclopropano y sus derivados fcilmente adicionan bromo con ruptura del anillo y formacin del derivado 1,3 dibromo parafinico. Con el ciclobutano la adicin del bromo requiere altas temperaturas; el resultado es el 1,4 dibromo

butano. La accin de los halgenos sobre el ciclopenteno, ciclohexano y dems miembros superiores no ocasiona la ruptura del ciclo, sino que ocurre una reaccin de sustitucin de hidrogeno por halgeno.

+ Br2

> Br CH2 CH2 CH2 Br

(1,2 dibromopropano)

Adicin de Halogenuro de hidrgeno El ciclopropano y sus derivados alqulicos adicionan con facilidad acido yodhdrico, rompindose el ciclo y formando yodo propano. Con el ciclobutano la reaccin es ms difcil, aun calentando, el ciclopentano y los anillos superiores no dan esta reaccin. Adicn del hidrgeno La reaccin de los cicloalcanos con el hidrogeno (Hidrogenlisis) muestra claramente cmo aumenta la estabilidad en ellos, desde el ciclopropano hasta el ciclohexano. Para que se produzca una ruptura del anillo no basta la accin de un catalizador (nquel), se requiere adems alta temperatura. (80 120 0C)

6. USO

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos.

Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor.

En la vida diaria su utilizacin es muy comn y va desde el gas Butano o etano, al metano o al alcano.

El ciclopropano se usa como anestsico en ciruga, cuando se quiere obtener una induccin y una recuperacin rpida de la anestesia.

El ciclopropano junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en algunas sntesis qumicas.

El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en muchos productos naturales como las prostaglandinas, esteroides (como el colesterol y las hormo-nas sexuales) y algunas vitaminas.