Prctica 14 Sntesis de Resinas FenolFormaldehido Obtencin de Bakelita Equipo 3 Integrantes: Cadena Vega Humberto Moctezuma Hernndez Juan Pablo

lo Rosales Hernndez Ana Laura Villafuerte Ojeda Mara de Jess

Martes 17 de mayo de 2011

INTRODUCCIN.
Entre los polmeros sintticos ms antiguos, y todava extremadamente importantes, se encuentran los que resultan de la reaccin entre fenoles y formaldehidos: las resinas fenolformaldehido (Bakelita y polmeros similares). Cuando se trata fenol con formaldehido en presencia de lcali o cido, se obtiene una sustancia de elevado peso molecular, en la que se mantienen unidos muchos anillos fenlicos por grupos -CH2-. Las etapas involucradas para la formacin del polmero parecen ser las siguientes: primero reacciona el fenol con formaldehido para generar hidroximetilfenol, que luego reacciona con otra molcula de fenol con prdida de agua, con lo que resulta un compuesto de dos anillos unidos por un eslabn -CH 2-. Este proceso contina resultando un producto de alto peso molecular. Se dice que este es un proceso de polimerizacin por reacciones en etapas. Puesto que hay tres posiciones susceptibles al ataque en cada molcula de fenol, resulta que el producto final contiene muchas uniones transversales, por lo que tiene una estructura rgida, siendo, por tanto, un polmero de red espacial. Se puede describir la primera etapa como una sustitucin electrofilia en el anillo por el carbono deficiente en electrones del formaldehido y, tambin, como una adicin nucleoflica del anillo aromtico al grupo carbonlico. La base cataliza la reaccin, convirtiendo al fenol en el ion fenxido, ms reactivo (ms nucleoflico), mientras el cido lo hace protonado al formaldehido, con lo que aumenta la deficiencia de electrones del carbono carbonlico.1)
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ANTECEDENTES.

Los polmeros son molculas gigantes, o macromolculas. Los polmeros naturales incluyen protenas (tal como la seda, las fibras de los msculos y las enzimas), polisacridos (almidn y celulosa), hule o caucho y cidos nucledos. Los polmeros hechos por el hombre son casi tan variados como los polmeros naturales. Usamos ropa de polister, nos sentamos en sillas de vinilo y escribimos sobre mesas de formica. Nuestras alfombras pueden hacerse de polister, fibra poliacrlica o polipropileno, los aviadores usas paracadas de nylon. Pintamos las paredes con pintura de ltex y protegemos los pisos de madera con poliuretano. Los automviles pueden tener los neumticos de hule sinttico y las tapiceras de vinilo. Las vajillas pueden ser de melanina. La tecnologa de macromolculas se ha convertido en un gigante en el mundo de la industria. Los polmeros se pueden clasificar en tres grupos generales en: elastmeros, aquellos polmeros que tienen propiedades elsticas, como el hule; fibras, que son polmeros para tejer, como el algodn, la seda o el nylon; plsticos, que pueden ser hojas delgadas (envolturas para la cocina), slidos duros y moldeables ( tuberas, juguetes para nios), o revestimientos (acabado de coches y barnices). 2) La bakelita es un polmero dentro del grupo de los plsticos slidos y moldeables, fue la primera sustancia plstica totalmente sinttica, creada en 1907 y nombrada as en honor a su creador, el belga Leo Baekeland, tambin es uno de los primeros polmeros sintticos termoestables conocidos. Se trata de un fenoplstico que hoy en da aun tiene aplicaciones variadas. Este producto puede moldearse a medida que se forma y endurece al solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fcilmente mecanizable. El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la bakelita le confiere la propiedad de ser un plstico termoestable: una vez que se enfri no puede volver a ablandarse. Esto lo diferencia de los polmeros termoplsticos, que puede fundirse y moldearse varias veces, debido a que las cadenas pueden ser lineales o ramificadas pero no presentan entrecruzamiento.

Su uso comercial, por su durabilidad y resistencia es para hacer carcasas de telfonos y radios, rellenos para puertas, mangos de sartenes y ollas, entre otras cosas. La razn por la cual se desea sintetizar la bakelita es porque desde hace muchos aos es un material utilizado en diversos campos de la vida, desde en la cocina en mangos para sartn, hasta en laboratorios para anlisis de metales por ejemplo.3)

REACCIONES

La primera reaccin o de catlisis cida se produce mediante la protonacin del formaldehido. Esta especie es entonces atacada por la nube electrnica de un anillo activado, como lo es el fenol, para, mediante una sustitucin electroflica aromtica(S EA), obtener al hidroximetilfenol correspondiente. Subsecuentes ataques de molculas de formaldehido y fenol darn origen a la formacin del polmero. La segunda reaccin o de catlisis bsica es el ataque al formaldehido, tambin se realiza va S EA mediante un anin fenxido, para dar lugar igualmente al hidroximetil fenol. 4)

Objetivos General
Obtener una resina fenol-formaldehido de aplicacin industrial, por medio de una reaccin de hidroximetilacin.

Objetivos especficos

 Por medio de una sustitucin nucleoflica aromtica, obtener al hidroximetil correspondiente que es el monmero que dar pie a la formacin de la bakelita.

Conocer experimentalmente algunas reacciones condensacin para llegar a obtener polmeros.

de

Comparacin de la bakelita obtenida de la sntesis a realizar con una adquirida de proveedor.

PARTE EXPERIMENTAL. MATERIAL Vidrio de reloj Tubos de ensayo Pipeta graduada 10 ml Agitado de vidrio Plato caliente Esptula Pinzas para tubo de ensayo Vasos de precipitado 100mL Cuerpos de ebullicin CANTIDA D 2 3 1 1 1 1 1 3 3

REACTIVO Resorcinol Sulfato de sodio Formaldehido

CANTIDA D 2g 0.2g 10mL

Glicerina

3 gotas

PROCEDIMIENTO.
En un tubo de ensayo colocar 2g de resorcinol, 0.02g de sulfato de sodio, 5 ml de solucin de formaldehido y 3 gotas de glicerina. Mezclar, aadir cuerpos de ebullicin y calentar en bao Mara hasta que la mezcla sea altamente viscosa y solidifique. Ya endurecida la resina, golpear las paredes del tubo para recuperar la barra formada, cuyo aspecto puede ser desde color naranja hasta rojo vino. 4)

DISCUSION Y RESULTADOS

CONCLUSIONES.

BIBLIOGRAFA.
1)

Fessenden & Fessenden Qumica Orgnica. 1983 Ed. Iberoamrica 2) Morrison & Boyd Qumica Orgnica. 1983 Ed. Fondo Educativo Interamericano 3) Streitwieser, Andrew y Clayton Introduccin a la Qumica Orgnica. 1992 Ed. McMillan 4) vila Zrraga Jos Gustavo, Experimentos con un enfoque ecolgico. 2001 Ed. Publicaciones y fomento editorial UNAM