UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA DEPARTAMENTO DE SADE CINCIAS FARMACUTICAS

Amanda Ponce Morais Cerqueira

SNTESE E PURIFICAO DO CIDO ACETILSALICLICO

Feira de Santana 2013

Amanda Ponce Morais Cerqueira

SNTESE E PURIFICAO DO CIDO ACETILSALICLICO

Pr-lab apresentado a Universidade Estadual de Feira de Santana como critrio para avaliao da disciplina de Qumica Farmacutica II, sob orientao do professor Franco Henrique Andrade Leite.

Feira de Santana 2013

1. Introduo A maioria dos frmacos utilizados atualmente so produzidos atravs de reaes de sntese. Pinto (2004) acredita que snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Dessa maneira, ser feito um experimento que busca sintetizar o cido Acetilsaliclico. Que segundo a Farmacopeia Brasileira (2010), caracterizado como um p cristalino branco ou cristais incolores. Geralmente inodoro, possui seu ponto de fuso prximo a 143 C. Pouco solvel em gua, muito solvel em etanol, solvel em ter etlico. O cido Acetilsaliclico um anti-inflamatrio no esteroidal (AINE), inibidor no seletivo da COX-2, pertencente classe dos Salicilatos. (SILVA, 2006). E apesar da introduo de diversos AINES novos no mercado, de acordo com Goodman e Gilman (2003), o cido Acetilsaliclico continua sendo o mais prescrito. Nos Estados Unidos, chegam a ser consumidas at 20.000 toneladas ao ano desse medicamento. Utilizado como escolha para tratamento de cefaleias, nevralgias, mialgias e outras dores, e por ter a capacidade de inibir a agregao plaquetria, esse medicamento tambm vem sendo utilizado para prevenir infartos agudos do miocrdio (RANG; DALE, 2011). Korolkovas e Burckhalter (1998), afirmam existir vrios processos de sntese do cido acetilsaliclico, como por exemplo, o que sugerem ser o processo industrial mais completo que a Sntese de Kolbe-Schimidt. Porm em laboratrio geralmente feita uma reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, usando-se cido sulfrico como catalizador para romper a ponte de Hidrognio intramolecular formada no cido saliclico. A maioria das reaes qumicas realizadas em laboratrio necessitam de uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sintetizado. E com a sntese do cido acetilsaliclico no diferente, a maior impureza no produto final da sntese o prprio cido saliclico, que pode estar presente devido acetilao incompleta ou a partir da hidrlise do produto durante o processo de isolamento. (MASUNARI, [20-?]) Segundo, Minatti et al (2000), purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta

tcnica conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Minatti et al (2000) ainda afirma que durante o processo de recristalizao, o resfriamento deve ser feito lentamente para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, para que haja formao de cristais grandes e puros. Pode-se realizar combinaes de solventes, quando sabe-se que a substncia muito solvel em um dado solvente para permitir uma recristalizao satisfatria, mas insolvel em um outro.

2. Mecanismo de reao

3. Objetivos Sintetizar o cido acetilsaliclico; Purificar o cido acetilsaliclico; Compreender os mecanismos de reao;

4. Materiais cido saliclico (5 g) cido sulfrico concentrado (3 gotas) gua destilada (110 mL) lcool etlico (15 mL) Anidrido actico (7 mL) Balana digital Banho-maria Basto de vidro Bquer (100 mL) Bomba de vcuo Capela com exaustor Erlenmeyer (100 mL) Esptula Funil de Bchner (pequeno) Kitassato (250 mL) Papel de filtro Pipeta (10 mL) Placa de aquecimento Proveta (100 mL)

5. Procedimento Experimental

Sntese do cido acetilsaliclico

Pesar 5 g de cido saliclico (erlenmeyer de 100 mL)

Adicionar 7 mL de anidrido actico e misturar

Adicionar 3 gotas de cido sulfrico concentrado

Deixar a mistura reacional esfriar agitando-a ocasionalmente

Aquecer em banho-maria (5060 C) durante 15 minutos

Agitar o frasco homogeneizando a mistura

Adicionar 75 mL de gua destilada e agitar bem

Purificao do cido saliclico

Dissolver o slido obtido em 15 mL de lcool etlico aquecido

Verter a soluo em 35 mL de gua quente

Aquecer a mistura at completar a dissoluo

Filtrar vcuo em um papel de filtro previamente pesado

Os cristais se separaro sob a forma de agulhas

Deixar a soluo esfriar lentamente

Pesar a massa obtida

6. Lista de toxicidade dos reagentes cido saliclico - Irritante para pele, olhos e se inalado. Em combusto pode liberar gases txicos (Coordenao de tratamento de efluentes, 2003) cido sulfrico concentrado - Corrosivo. Pode liberar gases txicos, quando em combusto. (FISPQ - cido sulfrico, 2003) gua destilada - Atxico. (PORTANTIOLO, 2012) lcool etlico - Irritante para pele, a olhos e caso inalado. (FISPQ - lcool etlico, 2008) Anidrido actico - Nocivo se ingerido. Txico se inalado. Causa queimadura severa pele e irritao ocular sria. (FISPQ - Anidrido actico, 2011)

Referncias. BRASIL. Farmacopeia Brasileira, volume 2 / Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria. Braslia: Anvisa, 2010. COORDENAO de tratamento de efluentes. FISPQ - cido Saliclico. Fundao Oswaldo Cruz: 2003. Disponvel em: < http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/ %C3%81cido%20salic%C3% ADlico2003.pdf>, acesso em: 10 de setembro de 2013. FISPQ - cido sulfrico. Rio Grande do Sul: Superqumica Comrcio e Transporte Ltda.: 2002. Disponvel em: < http://www.superquimica.com.br/fispq/1321632 569. pdf>, acesso em: 09 de setembro de 2013. FISPQ - lcool etlico. Rio Grande do Sul: Superqumica Comrcio e Transporte Ltda: 2008. Disponvel em: < http://www.superquimica.com.br/fispq/1250010922. pdf>, acesso em: 10 de setembro de 2013. FISPQ - Anidrido actico. So Paulo: Rhodia Poliamida e Especialidades Ltda: 2011. Disponvel em: < http://www.brenntagla.com/pt/downloads/brochures/FISPQ_-_MS DS__HOJA_DE_SEGURIDAD/A/Anidrido_Ac__tico.pdf>, acesso em: 09 de setembro de 2013. GOODMAN, Louis Sanford; GILMAN, Alfred. As bases farmacologicas da terapeutica. 10. ed. Rio de Janeiro: McGraw - Hill Interamericana do Brasil, 2003. KOROLKOVAS, Andrejus; BURCKHALTER, Joseph Harold. Qumica farmacutica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, c1988. MASUNARI, Andra. Sntese e Purificao do cido Acetilsaliclico (AAS). [20-?]. disponvel em: < xa.yimg.com/kq/groups/21692994/510743094/.../Aula+pratica AAS.pdf.>. Acesso em: 11 de set 2013. MINATTI, E. et al. Qumica Orgnica Experimental - Apostila dos Experimentos. Departamento de Qumica UFSC: 2000. Disponvel em: < http://pt.scribd.com/doc/ 30548185/4/SINTESE-E-PURIFICACAO-DO-ACIDO-ACETILSALICILICO-AAS>. Acesso em: 11 de set. de 2013. PINTO, Pedro. Sntese do cido Acetilsaliclico. Tcnicas Laboratoriais de Qumica. Escola Secundria do Padre Antnio Martins Oliveira de Lagoa: 2004. Disponvel em: <http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf>, acesso em: 10 de setembro de 2013. PORTANTIOLO, C.S.; FISPQ gua destilada. Santa Catarina: Quimidrol Comrcio Indstria Importao Ltda: 2012. Disponvel em: <http://www.quimidrol.com.br/site/ admin/user/anexos/quimico_8a960fc5f08ba07e11cf8ec874c07782.pdf>, acesso em: 10 de setembro de 2013. RANG, H. P; DALE, M. Maureen. Rang & Dalle Farmacologia. 7. ed. Rio de Janeiro, RJ: Elsevier, 2011. SILVA, Penildon. Farmacologia. 7. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2006.