Resumo - Isomeria

Isomeria - Compostos que possuem a mesma frmula molecular, mas diferem no arranjo dos tomos na estrutura das molculas (molculas diferentes). 1. Isomeria plana ou constitucional Cadeia homognea e cadeia heterognea

1.1 Isomeria de Funo - Compostos que possuem mesma frmula molecular, mas diferem na funo orgnica. Exemplo: ter e lcool

1.3 Isomeria de Posio - Compostos que possuem mesma frmula molecular, mesma funo orgnica, mesma cadeia carbnica, mas diferem na posio do grupo funcional, instaurao ou ramificao. Exemplo: Ramificao

Aldedo e Cetona

Grupo Funcional

ster e cido carboxlico

Insaturao

1.2 Isomeria de Cadeia - Compostos que possuem mesma frmula molecular, mesma funo orgnica mas diferem no tipo de cadeia carbnica. Exemplo: Cadeia normal e cadeia ramificada

1.4 Isomeria de compensao ou Metameria um caso especial de isomeria de posio onde os ismeros diferem na posio do heterotomo. Exemplo:

Cadeia aberta e cadeia fechada

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Resumo - Isomeria
1.5 Isomeria dinmica ou Tautomeria um caso especial de isomeria de funo onde os ismeros coexistem em um equilbrio dinmico. Equilbrio Aldo-enlico 2.2 Isomeria ptica - So ismeros que apresentam molculas assimtricas em que os ismeros diferem no desvio da luz polarizada. - Condio: Para que sejam assimtricos devem possuir pelo menos um carbono quiral ou assimtrico (Carbono com 4 ligantes diferentes).

Equilbrio Ceto-enlico

Exemplo:

2.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria - So ismeros que diferem na disposio espacial dos tomos na molcula. 2.1 Isomeria Geomtrica ou Cis-Trans - Condies: Os carbono envolvidos no podem girar independentemente um do outro. (cadeias abertas com ligao dupla ou cadeias fechadas) Os carbonos envolvidos na isomeria devem possuir dois ligantes diferentes cada um.

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molcula ser representado sempre por dois ismeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro (enantimeros), cujas molculas funcionam como objeto e imagem em relao a um espelho plano.

Exemplo:
A D

Dextrogiro ( d ) ou ( + )

Levogiro ( l ) ou ( - )

Onde A B e D E

Uma mistura com quantidades iguais (equimolares) de ismeros Dextrgios e Levgiros conhecida como mistura racmica ou racemato, sendo opticamente inativa. Em compostos com dois ou mais carbonos quirais diferentes, a quantidade de ismeros opticamente ativos e de misturas racmicas pode ser calculada utilizando-se as frmulas:

Forma ou ismero Cis

Forma ou ismero Trans

Exemplo:

Forma ou ismero Cis

Forma ou ismero Trans

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