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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE BAJA CALIFORNIA FACULTAD DE INGENIERA, ARQUITECTURA Y DISEO

Qumica Orgnica M.C. Ma. Isabel Ponce Cazares

Prctica 5 Reactividad de Hidrocarburos


Alberto Abaroa Villanueva Bioingeniera 631
2013/10/09

Reactividad de Hidrocarburos

Introduccin
Hidrocarburos En qumica orgnica es la familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno.
Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados.

Alcanos (Hidrocarburos Saturados)


Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo responde a la frmula Cn H2n+2 donde n es el nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el Metano: C1 H4 , Etano: C2 H6 , Propano: C3 H8 y el Butano: C4 H10 . Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos.

Alquenos (Hidrocarburos Insaturados)


El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula general del grupo es Cn H2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas. El primer miembro de la serie es el Eteno: C2 4 . Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de tomos de carbono de la molcula.

Alberto Abaroa Villanueva, Matrcula 003/34753

Reactividad de Hidrocarburos

Desarrollo
Materiales
Tubo de Ensaye 18X100 mm Pipeta Pipeta Pasteur de Vidrio Gradilla 8 piezas 1 pieza 1 pieza 1 pieza

Reactivos
KMnO4 al 2% NaOH al 20% H2 SO4 Concentrado K 2 Cr2 O7 al 10% Ciclohexano Ciclohexeno

Procedimiento Experimental
Reactividad de Alcanos 1. Etiquetar 4 tubos de ensayo (A1, A2, A3 y A4) 2. Coloca 0.5 ml del Alcano Disponible en cada tubo de ensaye. 3. Agrega al tubo A1 tres gotas de permanganato de potasio (KMnO4 al 2%). 4. Agrega al tubo A2 tres gotas de hidrxido de sodio (NaOH al 20%). 5. Agrega al tubo A3 tres gotas de cido sulfrico concentrado (H2 SO4 Concentrado). 6. Agrega al tubo A4 tres gotas de dicromato de potasio (K 2 Cr2 O7 al 10%). 7. Anota tus observaciones.

Reactividad de Alquenos 1. Etiquetar 4 tubos de ensayo (Z1, Z2, Z3 y Z4) 2. Coloca 0.5 ml del Alqueno Disponible en cada tubo de ensaye. 3. Agrega al tubo Z1 tres gotas de permanganato de potasio (KMnO4 al 2%). 4. Agrega al tubo Z2 tres gotas de hidrxido de sodio (NaOH al 20%). 5. Agrega al tubo Z3 tres gotas de cido sulfrico concentrado (H2 SO4 Concentrado). 6. Agrega al tubo Z4 tres gotas de dicromato de potasio (K 2 Cr2 O7 al 10%). 7. Anota tus observaciones.

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Reactividad de Hidrocarburos

Notas y Observaciones
Alcanos
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos parafnicos. Se dice que los alcanos son saturados, ya que tienen en su molcula slo enlaces sencillos entre dos tomos; sus reacciones caractersticas son de sustitucin y no presentan reacciones de adicin. Con este texto trado de un libro de qumica orgnica, nos demuestra claramente por qu ninguno de los tubos de ensaye reacciono ante los cidos fuertes, bases fuertes o los agentes oxidantes como el Permanganato de Potasio, debido a que se necesitan condiciones extremas para hacerlos reaccionar a travez de las reacciones como la Combustin, Pirolisis, Halogenacin y Nitracin. Sin ms que decir, aqu est la razn de por qu no se observ reaccin alguna.

Alquenos
En caso contrario a los Alcanos los alquenos son altamente reactivos a los cidos, bases y agentes oxidantes fuertes. En el primer caso paso lo siguiente:

Agregando 3 gotas de Permanganato de Potasio a una solucin con 0.5 mL de Ciclohexeno se vio que hubo un cambio de color del Permanganato de Potasio de Morado a Caf y una precipitacin al fondo del tubo OH OH

KMnO4

MnO2 +

Esta reaccin nos muestra que paso de ser un Ciclohexeno a 1,2-Ciclohexanodiol, en el caso del potasio sali como un elemento de color caf en la reaccin.

La reaccin de los alquenos con el cido sulfrico concentrado y frio da como producto un sulfato cido de alquilo de frmula general ROSO3H, que son esteres de los cidos sulfricos. Como en el caso del Ciclohexeno con el cido Sulfrico.

OSO3H H

+ H2 SO4

En la reaccin vemos como paso a ser de cido sulfrico con Ciclohexeno a Sulfato de Alquilo

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Reactividad de Hidrocarburos

En la cuestin de las reacciones con los alquenos 2 y 4 que no hubo reaccin y solamente se mantenan separados los compuestos, esto nos dice que no se descompusieron en nuevos compuestos.

Cuestionario
1.- Explique la relacin entre la reactividad de un hidrocarburo y su tipo de hibridacin.
Tenemos que la hibridacin de hidrocarburos donde obtenemos como resultado un enlace sigma entre carbono y carbono, este nos ayuda a que nuestro compuesto sea bastante estable, y no sea sencillo el rompimiento del enlace sigma en los compuestos, mientras que en la cuestin de la hibridacin entre los carbonos, se provocara solamente 1 enlace sigma, dejando a los otros como pi, y esto nos dice que solamente 1 enlace ser difcil de romper, mientras que los dems solitos caern ante una reaccin a temperatura ambiente, con cualquier cido o base.

2.- Explique la relacin entre la reactividad de un hidrocarburo y su nmero de enlaces CarbonoCarbono


El carbono forma tres tipos de hbridos: sp, sp2 y sp3 El orbital sp se obtiene por la mezcla de un orbital s con uno p, logrando 2 orbitales hbridos sp y dos p puros que no se mezclaron. Los sp se ubican en forma lineal, a 180 logrando la mxima estabilidad. El orbital hbrido sp2 se obtiene por la mezcla de un orbital s con 2 orbitales p, quedando un orbital p puro sin mezclarse, logrando tres orbitales hbridos sp2 y uno p puro, que se ubican en los vrtices e un tringulo equiltero imaginario. El hbrido sp3 se forma por la mezcla de un orbital s con tres orbitales p, logrando 4 orbitales hbridos sp3 que se ubican en los vrtices de un tetraedro regular imaginario.

Bibliografa
Teresita Flores de L., 2001, Qumica Orgnica, Esfinge Milenio. L.G. Wade, Jr., 2004, Qumica Orgnica, Pearson Educacin, S.A. Paula Y. Bruice, 2005, Qumica Orgnica, Pearson Educacin, S.A.

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Reactividad de Hidrocarburos

Conclusin
En la prctica presenciamos como los enlaces que se encuentran en los alquenos, son ms fciles de fisionar que los enlaces de los alcanos, gracias a la hibridacin que estos presentan, que provoca la unin de enlaces pi entre carbono y carbono, haciendo los enlaces dobles, sin embargo, estos no son tan resistentes, por tanto se deshacen y crean nuevos compuestos, y en el caso de los alcanos es necesaria la agregacin de enzimas, y/o adems la aplicacin energtica para la restructuracin de los compuestos, a continuacin dejo una imagen que me parecio bastante descriptiva en cuanto a la reactividad de los alquenos:

Alberto Abaroa Villanueva, Matrcula 003/34753