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Unidad 2
No mires hacia atrs con ira, ni hacia adelante con miedo, sino alrededor con atencin.
J. Thurker
Contenido:
Caractersticas estructurales.
Obtencin de aldehdos y cetonas. Reactividad relativa de aldehdos y cetonas. Reacciones de adicin nucleoflica. Reacciones de sustitucin en el carbono. Reacciones de condensacin. Obtencin industrial, usos e impacto ambiental.
Introduccin.
Tabla. Tipos de compuestos carbonlicos.
Existen
Los
aldehdos
cetonas
son
Juegan un papel importante ya que muchos compuestos biolgicos exhiben el resto carbonilo, como:
olores como:
El tomo de carbono del grupo carbonlico tiene hibridacin sp2 (Geometra triangular plana).
El tomo de carbono del grupo carbonlico est enlazado a otros tres tomos mediante enlaces sigma separados a 120.
La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos.
Nombre IUPAC 2-propanona 2-butanona 2-hexanona ciclohexanona Metanal Etanal Butanal Benzaldehdo
La polarizacin del grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de las cetonas y aldehdos, lo que hace que sus puntos de ebullicin ms altos que los hidrocarburos y teres. Las cetonas y los aldehdos no tiene enlaces O-H, por lo que sus molculas no forman enlaces de hidrgeno entre ellas, por lo que tienen puntos de ebullicin bajos que los alcoholes.
(Alcohol
Se
denominan
como
alcoholes
correspondientes,
cambiando
la
Se caracterizan por:
Aldehdos
Grupo Carbonilo
O
C R
1 grupo alquilo
H
1 hidrgeno
Cetonas
O
Enlazados al grupo carbonilo
Grupo Carbonilo
O
C
R
C
CH3CH2CH2
7 6 5
CH
4-bromo-3-metilheptanal
OH
O CH2
2
CH3
4
CH
3
C
1
3-hidroxibutanal
CH3
5
CH2
4
CH
3
CH
2
CHO
1
Pent-2-enal
6) Si el grupo aldehdo est enlazado a unidades largas (generalmente anillos), se utiliza el sufijo carbaldehdo.
CHO
4
5 1
CHO
Ciclohexanocarbaldehdo
2 3
OH
2-hidroxiciclopentanocarbaldehdo
7) Si tiene dos grupos funciones aldehdo, se agrega el sufijo dial, al alcano correspondiente.
O O
2 4 HCCHCH2CH2CH 1 3 5
2-Fenilbutanodial
CH3 2CHCH
2-Metilpropanal
HOCH2CHCH
OH
2,3-dihidroxipropanal
HCCH2CH2CH2CH
Pentanodial
Los nombres comunes de los aldehdos derivan de los nombres comunes de los
cidos carboxlicos: cido carboxlico
O H
Derivacin
Aldehdo
O
C
c. frmico
OH
Formica Hormiga
Frmaldehdo
O
O H3C
C
c. actico
OH
Acetum vinagre
H3C
Acetaldehdo
cido carboxlico
O CH3 CH2
Derivacin
Aldehdo
O
OH
CH3
CH2
c. propionico
O CH3 CH2 CH2
Propinaldehdo
O
OH
Butyrum,mantequilla
CH3
CH2
CH2
c. butrico
O
Butiraldehdo
O
OH
c. benzoico
Benzaldehdo
En la nomenclatura comn de aldehdos se utilizan las letras griegas para indicar las localizaciones de los sustituyentes.
Br
O H2 C
3HC
C H
OCH3 O H3C
-Bromobutiraldehdo
C H
-Metoxipropionaldehdo
carbonilo.
O H3C
1
C
2
CH2
3
CH3
4
Cadena base
por -ona.
3) Indicar la posicin del grupo carbonilo.
O
Cadena base
H3C
1
C
2
CH2
3
CH3
4
Butano
Butan-2-ona
CH3
O C
3
CH3 CH
4
3HC
1
C H 2
CH3
5
2,4-dimetilpentan-3-ona
3) En cetonas cclicas, al tomo carbonlico se le asigna el nmero 1, y no
aparece en el nombre.
5 6 1 3 2
H3C
4-Metilciclohexanona
OH CH2
3
1 2 4 3
CH3
1
C
2
C CH3
CH3
5
CH3
4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona
2 3
3-metilciclopentanona
6
5
4
Ciclohex-2-enona
Los grupos unidos al grupo carbonilo se nombran con palabras separadas, seguidas de la palabra cetona. Los grupos se mencionan en orden alfabtico.
O
O
CH3CH2 C
CH2CH2CH3
H2 C
CH2CH3
Resolver los ejercicios del problema 18.1 (todos) y 18.39 (a,b,c,e,f,g,h,i) solo nomenclatura IUPAC del capitulo 18 del libro:
2) 2-metilheptan-2-ona.
3) 3,5-dimetilciclohexanona. 4) 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ona.
5) 4-metilpent-3-en-2-ona.
6) Butanodial. 7) 3-fenilprop-2-enal. 8) 6,6-dimetilciclohexa-2,4-dienona.