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Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Cuautitln DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS

SECCION DE QUIMICA ORGNICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Il

Acido Picrico

PROFESORES:

Georgina Franco Martnez

Jos Luis Aguilera Fuentes


ALUMNO: FLORES PEREZ LUIS ANGEL

Coln Prez Ciro Armando


GRUPO 1201

FECHA 13 / oct / 2013

EQUIPO: 6

Objetivo: Efectuar una reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica protegida como acetil derivado y eliminar la proteccin por hidrlisis alcalina.

La sustitucin de un tomo de hidrgeno sobre el ncleo aromtico por el grupo nitro se conoce como nitracin aromtica. La nitracin se origina ordinariamente tratando los compuestos aromticos con una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrados. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cual se forma segn la siguiente reaccin: HNO3 + 2H2SO4 (NO2)+ + 2HSO4-

2.- Nitracin de la Acetanilida El mecanismo de la nitracin de la Acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efecta el ataque electroltico en el ncleo aromtico. La nitracin directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solucin de cido sulfrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solucin se diluya con un considerable exceso de cido sulfrico concentrado. En estas ltimas condiciones la nitracin de la Acetanilida, suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas ismeras(o, m y p). La nitracin directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el ismeroPara generalmente se refiere 2 etapas: Nitracin de la Acetanilida Hidrlisis de la Para Nitroacetanilida a p nitroanilida. Produccin de la nitroanilida.- (intermedio de colorantes), sntesis de agente fotogrfico contra el empaado o fenilendiamina, coccidiosfatos. La Acetanilida obtenida se somete a la nitracin en cuyo proceso el nitra grupo ocupa la posicin para respecto al grupo amino. Es uno de los productos bsicos en la produccin de colorantes. El proceso de saponificacin se realiza segn el esquema: Tambin se emplean como disolventes, explosivos perfumes, materiales colorantes (en especial amarilla) tambin son materias primas de sntesis muy importantes para preparar colorantes azoicos.

Diagrama de Flujo 1) En un tubo de ensayo colocamos 1,25 mL de acido actico Glacial y luego 1,35 mL de acetanilida. Y aijtar constantemente

2) Despus aadimos 2,5 ml de H SO concentrado 2 4

3) Introducimos el tubo de ensayo en un vaso precipitado conteniendo previamente, cubos de hielo y agua fra, todo ello debido a que es una reaccin altamente exotrmica. Hasta que alcance 20C.

4) Aada gota a gota y agitando ,75 ml de cido ntrico (aprox. 15 gotas), evitando que la temperatura de reaccin no exceda de 25C..Luego deje en reposo a temperatura ambiente por 10 minutos. Pasamos la solucin a un vaso con 100 ml de agua fra.

5) Luego procedemos con la filtracin al vaco de la o-nitroacetanilida (color blanco) que obtuvimos. Despus secamos el producto en la estufa, lo pesamos y obtenemos el rendimiento.

Observaciones: El reactivo que se nos otorgo para la experimentacin esa 4-Nitroacetanilida as que solamente se procedi a realizar la Hidrolisis.

Mecanismo de Reaccin:

Conclusin: Se compendio el fundamento de lo que consiste el procedimiento de la nitracin y experimentalmente la hidrolisis puesto que se pudo hidrolizar la p-nitroacetanilida.

Bibliografa: - SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1. - PAVIA, Donald L. et al. Qumica Orgnica experimental: tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 880p. 67-69