Torres Flores Andrea Paola (clave 18) Carmona Gonzlez Jos Antonio (Clave 1) Isomera Geomtrica Resultados.

El objetivo de sta prctica fue llevar a cabo la transformacin del cido maleico al cido fumrico. Para esto colocamos 1 gramo de anhdrido maleico en un matraz redondo de fondo plano de 25 mL junto con 2 mL de agua caliente, 2.5 mL de cido clorhdrico y una barra de agitacin. Al momento de agregar el agua y el cido lo que obtenemos es la conversin de anhdrido maleico en cido maleico, segn el siguiente mecanismo:

Luego se coloc el sistema; se puso el matraz sobre una parrilla con agitacin magntica y sobre sta un refrigerante de manera vertical para comenzar el reflujo. Unos pocos minutos despus de comenzar el reflujo, se observ un cambio en el matraz ya que se empezaron a formar cristales blancos, se dejo avanzar a la reaccin por 10 minutos ms y se dej enfriar el producto. El mecanismo que nos describe el proceso es:

Una vez obtenido enfriado el producto, se filtra con ayuda de un embudo de vidrio y sobre un papel filtro de manera que queden los cristales sobre el papel filtro. Las aguas madres se desecharon. Luego se procedi a recristalizar, para esto, el disolvente utilizado fue agua, calentamos el matraz y el embudo en la estufa y tambin calentamos agua en la parrilla junto con el producto y la barra de agitacin magntica, hasta que se disolvi y despus filtramos en caliente. Despus dejamos en un bao de hielo reposar el filtrado hasta q se formarn los cristales y una vez que pas esto se procedi a filtrar al vaco en un matraz kitasato. El peso obtenido del producto fue de

0.8047 gramos. Para finalizar, comprobamos que el punto de fusin estuvo por encima de 140C. Anlisis de resultados. La recristalizacin se realiz para purificar el producto obtenido del reflujo, ya que en ste pueden quedar trazas de cido maleico y ste es muy soluble en agua, mientras que el cido fumarico no lo es tanto, de manera que al solubilizarse en caliente todo, ambos se solubilizan, pero al momento de ponerlos en un bao de hielo, el fumrico empieza a cristalizar y el maleico se queda disuelto en el agua y al filtrar en el kitasato nos quedar nicamente el cido fumrico. La cantidad inicial de anhdrido maleico fue de 1 gramo y la cantidad final del producto fue de 0.8047 gramos; esto nos pudo haber sucedido por varios factores, uno de ellos fue que al terminar el reflujo, no dejamos enfrar bien el producto, y parte del cido fumrico pudo haber estado contenido en las aguas madres que desechamos, y otra parte se pudo haber quedado adherida en el papel filtro en el momento anterior de filtrar en caliente para realizar la recristalizacin. El rendimiento es de:

El que el punto de fusin fuera de ms de 140C nos indica que el producto analizado era diferente al cido maleico que calentamos, ya que ste tiene punto de fusin de 139C y el del cido fumrico es de 287C. Cuestionario. 1) Con qu tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de reaccin? Con una cromatografa en capa fina utilizando como eluyente AcOEt/hexano 4:1 ya que con relacin a las polaridades (medianamente polar el Anhdrido maleico y polar el cido fumarico) los dos hubieran podido correr sobre la cromato-placa con capa fina de gel de slice y se distinguiran uno del otro y con el RF de referencia podramos saber cual es cada uno 2) En una isomera cis/trans Cul de los ismeros es ms estable y por qu razn? Es ms estable el ismero trans, ya que ocupa una mayor rea de superficie y en consecuencia tienen fuerzas de dispersin mayores y hay menos impedimento estrico. Los ismeros con mucho impedimento estrico tienden a ser menos estables ya que la tensin estrica es la interaccin repulsiva que ocurre cuando los tomos son forzados a acercarse entre s ms de lo que lo permiten sus radios atmicos, por tanto, su estabilidad es menor.

3) En la isomera E/Z cul de los ismeros es ms estable y por qu razn? El ms estable es el ismero E, ya que en el ismero Z, la tensin estrica entre los dos sustituyentes ms grandes es mayor, porque estn ubicados del mismo lado del doble

enlace.

4) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

5) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto, cmo se puede saber que se obtuvo el producto deseado? Si el menos estable es el ismero cis, entonces su punto de fusin ser inferior, y el punto de fusin del ismero trans ser mayor, ya que al ser ms estable tendr un mayor costo de energa pasar de un estado a otro (de slido a lquido). Si el punto de fusin del producto, es mayor que el punto de fusin del reactivo (en ste caso cido maleico (139C)) entonces se espera que sea cido fumrico. Conclusiones Pudimos observar que la tcnica de reflujo nos puede ayudar a realizar una reaccin qumica, como en ste caso fue una reaccin de isomera. Tambin aprendimos que la catlisis cida nos ayuda a romper y formar dobles enlaces para interconvertir una molcula, como sucedi en la conversin del anhdrido maleico a cido maleico por la adicin de protones (obtenidos gracias al HCl). Al igual que pudimos retomar el concepto de punto de fusin para comprobar que nuestro producto de verdad era el que estbamos buscando. Bibliografa. McMurry J., Qumica Orgnica, 8 ed., Cengage-Learning, Mxico, 2012 H.D. Durst/ G.W. Gokel, Qumica Orgnica Experimental, 1985, 1a Edicin, Editorial Revert