Bryant Barrientos Castellanos Mara Fernanda Cifuentes G.

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REPORTE PRCTICA I. SNTESIS DEL CIDO BENZOICO 1. RESUMEN Se sintetiz cido benzoico por medio de la oxidacin de benzaldehdo con permanganato de potasio, en medio bsico. La reaccin tom lugar de manera inmediata al agregar el sustrato en el medio de reaccin, pasando por una amplia gama de colores. Se filtr en caliente del medio de reaccin y se repiti el mecanismo en fro por duplicado para eliminar impurezas. Luego se acidific el medio para precipitar el cido benzoico el cual se filtr y se reconcentr, repitiendo el proceso, al recristalizar se obtuvieron cristales de buena calidad y se tom el punto de fusin que fue de 123C, con un rendimiento del 66%. 2. MATERIALES Y MTODOS Materiales y Reactivos La solucin obtenida se encuentra saturada de oxido de manganeso y se procede a filtrar en caliente (el cido benzoico precipita fcilmente en fro si el pH baja de 7,5). Al filtrado anterior se agrega cido clorhdrico hasta llegar a un pH inferior a 3, esto provoca que precipite el cido benzoico y se filtra nuevamente. Las aguas madres se reconcentran a un tercio del volumen y se dejan enfriar, luego se filtran nuevamente. El producto obtenido se recristaliza y se toma el punto de fusin del mismo. 5g 5g La solucin que queda como desecho se neutraliza con NaOH y se descarta en desechos orgnicos neutros. 3. RESULTADOS Masa de cido benzoico obtenida: 4,0g Color de la solucin permanganato: Violeta bsica de

Erlenmeyer (250mL) Agitador Magntico Estufa con agitador magntico Olla para bao mara Embudo de Bchner Kitasato Mechero de bunsen Anillo metlico Soporte universal Rejilla de asbestos Vaso de precipitados (250mL) Hidrxido de sodio Permanganato de potasio Benzaldehdo 5mL cido clorhdrico Mtodo

Se pesan 8g de permanganato de potasio y se guardan. Se pesan 5g de hidrxido de sodio y se disuelven en 50mL de agua, a esta solucin se agrega una pequea porcin de los 8g de permanganato de potasio. A la solucin bsica de permanganato se agrega el benzaldehdo y se puede observar mltiples cambios de color, lo que indica el inicio de la reaccin. Se lleva a bao mara con agitacin constante y se agrega, poco a poco, el permanganato de potasio (la reaccin es completa cuando el color violceo permanece en la solucin), se agrega el etanol suficiente para consumir el exceso de permanganato de potasio, precipitando oxido de manganeso y obtenindose cido actico como subproducto.

Cambios visibles al aadir benzaldehdo a la solucin bsica de permanganato en fro (en orden de aparicin): Verde, azul, verde musgo, caf y por ltimo formacin de dos fases (la superior aceitosa y poco voluminosa). Cambios visibles al aadir el permanganato sobre la mezcla de reaccin en caliente: Formacin de un precipitado caf (abundante).

pequeas partculas saltan de la solucin y la temperatura aumenta paulatinamente. Aspecto de la solucin luego de filtrar en caliente: Color amarillo plido. Aspecto de la solucin luego de agregar cido clorhdrico: Se forma un precipitado blanco, espumoso, no se aprecian cristales, pH<3. Aspecto de la solucin luego de recristalizar: se forman cristales largos y estrechos, se aprecia una gran cantidad de agua ocluda. Punto de fusin del producto: 123C Aspecto fsico del producto luego de secar: Cristales incoloros, con lustre, inodoros, individuales, en forma de lmina estrecha y alargada. Clculo de rendimiento = % de Al obtener la solucin del filtrado se procede a acidificar, esto se hace ya que la solubilidad del cido benzoico es tan solo de 0,29g por cada 100 mililitros de agua por tanto al llegar a un pH neutro se espera tener una mnima parte de producto disuelto. En la prctica en cambio se acidific a un pH menor a 3, por lo que la solubilidad se reduce notoriamente en base al equilibrio: PhCOOH + H2O PhCOO- + H3O+ Donde la constante de equilibrio es: K = [PhCOO-][H3O+] / [PhCOOH] (2) (1) Es difcil de describir el punto de completacin de la reaccin. Pues si bien el indicador es la retencin del color violta del permanganato en la mezcla de reaccin, el exceso de xido de manganeso (caf oscuro) en conjunto hace de este un punto difcil de distinguir, adems se elimina el exceso de permanganato por medio de la adicin de etanol, ya que este se oxidar a acido actico el cual permanecer lquido en todo el proceso de la sntesis. Al filtrar en caliente la mezcla de reaccin se debe tener en cuenta que se requiere de un embudo de bchner de tamao considerable, pues al existir tanto exceso de precipitado, contar con un embudo de bchner pequeo como con el que se realiz el experimento, implica la prdida por oclusin de la solucin de inters que contiene benzoato de sodio. El hecho que se coment anteriormente fue el que probablemente afect en mayor medida el rendimiento de cido benzoico obtenido.

mPhCOOH* P.M.PhCHO*100 rendimiento VPhCHO*PhCHO*P.M.PhCOOH

(4,0g)*(106,12g/mol)*100 =66,20810132% (5,0mL)*(1,05g/mL)*(122,12g/mol) Porcentaje de rendimiento = 66% 4. DISCUSIN DE RESULTADOS Cuando se agrega el benzaldehdo sobre la solucin bsica de permanganato de potasio este reacciona inmediatamente dando una amplia gama de colores y transfiriendo calor al medio. La reaccin es tan rpida que ocurre en menos de 2 minutos. Pero este cambio es solo un indicador de que se inici la reaccin, en realidad, la reaccin se completa en caliente al promover los choques de las molculas. Al agregar el permanganato potsico que debe tener en cuenta que se hace por porciones (no se agrega todo el reactivo en una operacin), dado que la reaccin que se lleva a cabo puede llegar a ser violenta,

La cual es determinante en la solubilidad al desplazar el equilibrio por la adicin de cidos se produce ms cido benzoico en el medio. El precipitado se filtr nuevamente, esta vez en un embudo de bchner con mayor capacidad, y se observ gran cantidad del slido en forma de polvo; este se guardo y se prosigui a reconcentrar la solucin filtrada a un tercio del volumen. El slido obtenido de esta nueva solucin represent un porcentaje menor al 5% sobre el producto final. La poca cantidad obtenida refleja la eficacia de lo descrito por la solubilidad y el desplazamiento

del equilibrio por la adicin de cido para la primera precipitacin. Las dos siembras se recristalizaron para lograr una mayor pureza del producto y tambin una mejor cristalizacin. Se obtuvieron cristales largos que cubran toda la solucin en posicin vertical y mantenan mucha agua ocluida entre los intersticios de los cristales, razn por la cual se llevaron a sequedad en el sol. Este factor provoc cierta prdida en el rendimiento, debido a la sublimacin del compuesto y cabe destacar que el slido volva a solubilizarse debido a la temperatura que alcanza. Una vez la muestra estaba completamente seca, se tom el punto de fusin por medio de un aparato Fisher Johns; con lo cual se obtuvo un punto de fusin de 123C, lo cual era de esperarse puesto que el punto terico de fusin para el cido benzoico es de 122C; adems se obtuvo un intervalo de fusin de 1C lo que destac la pureza del producto obtenido, lo cual era tambin de esperarse debido a la calidad de los cristales. 5. CONCLUSIONES El punto de fusin obtenido representa que el producto obtenido en la sntesis es el planeado, el cido benzoico. El cido benzoico obtenido es puro segn lo descrito por el intervalo de fusin. El benzoato de sodio es estable en solucin.

SKOOG D., et.al., Principios de anlisis instrumental, 8 Ed, 2005, Thomson, Mxico, 1182.

6. RECOMENDACIONES Utilizar un embudo de bchner bastante grande para el proceso de filtrado. La agitacin constante es vital al momento de agregar el permanganato de potasio sobre la mezcla de reaccin caliente. Buscar un proceso de desecacin alterno para prevenir al mximo la prdida de producto.

7. BIBLIOGRAFA MALLINCKRODT BAKER DATABASE, disponible en: http://www.mallbaker.com/Americas/ca talog/default.asp?searchfor=msds