HIDROCARBUROS ALICCLICOS Cuando una cadena de carbonos saturados se cierra sobre s misma, los compuestos resultantes reciben el nombre

de Hidrocarburos alicclicos, llamados as para diferenciarlos de los Hidrocarburos aromticos, que veremos ms adelante. El hidrocarburo aclicclico ms sencillo es el ciclopropano, con tres tomos de carbono. Ntese la desviacin de los ngulos C-C-C (60 grados), bastante alejada del valor de aproximadamente 110 grados que presentara en un hidrocarburo lineal. Algo menos distorsionado, aunque todava bastante, es el ngulo en el ciclobutano (90 grados), y an menos en el ciclopentano. En el ciclohexano, forma silla los ngulos C-C-C tienen ya aproximadamente el mismo valor que en las cadenas de hidrocarburos saturados lineales. Esta estructura nos vale para ilustrar el concepto de conformacin: la libertad de rotacin en torno a un enlace simple permite a una molcula adoptar mltiples situaciones en el espacio; pero siempre habr alguna ms favorecida que las dems. Tal es el caso de la estructura que se presenta, en el que la energa es mnima y por ello es la conformacin ms estable. Podemos ver la disposicin de los carbonos en el ciclo: Por el contrario, en el ciclohexano, forma bote, la conformacin entre los carbonos contiguos es eclipsa9da, siendo el confrmero de energa mxima. Podemos ver la disposicin de los carbonos: Una disposicin anloga a la que vemos en el ciclohexano, forma silla, es la que aparece en las formas cclicas de las aldohexosas como la D-glucosa, cuando est en forma piransica. Podemos ver los tomos del ciclo: <="" p=""> Las estructuras alicclicas no estn restringidas a ciclos en dos dimensiones; tal es el caso del adamantano, hidrocarburo alicclico en el que los carbonos saturados

se disponen en un retculo tetradrico. Este motivo es el que aparece repetido n veces en la estructura del diamante.

FENOLES Y ALCOHOLES

FENOLES

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura denylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm 3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

ALCOHOL

En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo

de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH.

Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo

tendramosalcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica

que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupohidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula

general CnH2n+1OH .

Propiedades generales Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a uncarbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un

gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica). Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a

bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo(PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en

el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

HIDROCARBURO AROMTICO

Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

 Estructura

Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno,fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.

Reacciones

Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil): -H + HNO3 -NO2 + H2O -H + H2SO4 -SO3H + H2O -H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones grupos fenilos. de compuestos aromticos incluyen sustituciones de

Nomenclaturas

Monosustituidos 1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

]Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.

Benceno como radical El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil. Aromticos Policclicos Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

TERES, ESTERES, ACETONAS Y ALDEHDOS

TER

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son gruposalquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formandocomplejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.

Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse

como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la IUPAC se llamara:

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

Sntesis de teres

La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacindesmercuriacin. En el proceso de aloximercuriacindesmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:

l.

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

Reaccin de Arens-van Dorp

Reacciones de ter Ruptura por HBr y HI

Autooxidacin

ESTERES

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorganicos oxigenados en los cuales uno o mshidroxiles son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente alacetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o

el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

ster (ster de cido carboxlico)

ster carbnico (ster de cido carbnico)

ster fosfrico (trister de cido fosfrico)

ster sulfrico (dister de cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del Ester en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojovioleta. En bioqumica son los alcoholes. el producto de la reaccin entre los cidos grasos y

En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. En qumica orgnica y bioqumica los esteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los esteres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son esteres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:

Un ster cclico es una lactona.

Nomenclatura

La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La

primera

parte

del

nombre, etanoato

(acetato),

proviene

del cido

etanoico (actico)

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo;etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo). Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.: Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos. oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"

En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo. Propiedades fsicas Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que loshidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas desteres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave butanoato de metilo: olor a Pia salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a pltano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos obases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

 Propiedades qumicas En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin. Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH 3SiMe3 reflujado con THF. El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como

la condensacin de Claisen , la Condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary. Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Una aplicacin de esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.

ACETONAS

La acetona o propanona es

un

compuesto

qumico

de

frmula

qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se otros usa en la qumicos, fabricacin as como

de plsticos, fibras, medicamentos y

productos

disolvente de otras sustancias qumicas.

ALDEHIDOS

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida dedicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

del latn

Propiedades fsicas

La

doble

unin

del

grupo

carbonilo

son

en

parte covalentes y

en

parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica. Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Nmero carbonos 1 2 3 4

de Nomenclatura IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal

Nomenclatura trivial Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Propilaldehdo n-Butiraldehdo n-Valeraldehdo

Frmula HCHO CH3CHO

P.E.C -21 20,2

C2H5CHO 48,8 C3H7CHO 75,7

Pentanal

Amilaldehdo n-Pentaldehdo

C4H9CHO 103

Hexanal

Capronaldehdo n-Hexaldehdo Enantaldehdo

C5H11CHO

Heptanal

Heptilaldehdo n-Heptaldehdo

C6H13CHO

Octanal

Caprilaldehdo n-Octilaldehdo Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo

C7H15CHO

Nonanal

C8H17CHO

10

Decanal

Caprinaldehdo n-Decilaldehdo

C9H19CHO

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehdos como sustituyentes

-Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Principal

Carbonada

Carbaldehido Ejemplo

1(se omitir)

puede

Benceno

Carbaldehido

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

Reacciones Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico. Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.