UNIVERDIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS LABORATORIO DE ORGANICA I INFORME DEL EXPERIMENTO N.

- 1 Alumnos Chamorro Rodrguez Gabriela Guaman Henry Curso y Paralelo 3ro Farmacia P2 Grupo 5 Fecha Hecha 15-10-2013 Fecha Entrega 22-10-2013

TEMA: Solubilidad de alcanos OBJETIVOS: Analizar el comportamiento de un alcano frente a varios solventes. Diferenciar el comportamiento de un alcano y alqueno frente al cido sulfrico. FUNDAMENTO TEORICO Alcanos y/o parafinas, no solamente no solamente son inertes a la mayora de reactivos, sino adems son insolubles en algunos solventes comunes. Fundamentado en el principio general de solubilidad, los alcanos son solubles en sustancias similares. Los alcanos son usualmente insolubles en compuestos que contienen grupos funcionales apolares. Los alcanos reaccionan usualmente con otros productos a altas temperaturas, pero sus propiedades fsico qumicas bajo radicales libres u otras condiciones especiales son posibles. La comprensin de la naturaleza de las soluciones es fundamental para comprender los mecanismos de reaccin, ya que la mayora de estas se realizan en solucin, adems de que esta y otras propiedades fsicas permiten predeterminar el posible compuesto, o viceversa el tipo de compuesto puede sealar cules sern sus posibles propiedades fsicas. El procedimiento descrito a continuacin est diseado para evidenciar las propiedades de solubilidad y reactividad de un alcano frente a varios solventes y el cido sulfrico. ENSAYO Solubilidad de alcanos Material: - Tubos de ensayo 12 tubos de ensayo - Gradilla

- Pipetas graduadas - Pera Tcnica 1.- En varios tubos de ensayo rotular y colocar 1 ml de: agua, metanol, n-butil alcohol, butilen glicol, acetona, ter de petrleo, acetato de etilo, tolueno, dicloro metano y hexano como muestra testigo. 2.- Aadir a cada tubo de ensayo 1 ml de hexano (alcano) y agitar brevemente, observando el comportamiento de solubilidad (registrar comportamiento) 3.- En dos tubos de ensayo rotular y aadir 1 ml de hexano (alcano) y 1 ml de aceite vegetal (alqueno). 4.-Aadir 0,5 ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo, observar y anotar comportamiento. RESULTADOS Tabula Nro.01 RESULTADOS DE SOLUBILIDAD TODOS CON HEXANO SOLVENTES H2O (Agua) CH2Cl2 (Diclorometano) C4H9OH (Butanol) C5H12 (ter de petrleo) C4H8O2 (Acetato de etilo) C6H5CH3 (Tolueno) CH3OH (Metanol ) C3H6O (Acetona) GRUPO FUNCIONAL* --------R-X Halogenuros de alquilo R-OH Grupo alcohol R-O-R ter R-COO-R' Grupo ster C6H5-R Alquilo R-OH Grupo alcohol R-C(=O)-R' Grupo cetona SOLUBILIDAD EN ALCANO NO OBSERVACIN Inmiscible (Forma dos fases insolubles correspondientes al agua y hexano respectivamente) Parcialmente miscible (Hay desprendimiento de gas y formacin de una solucin blanquecina) miscible (Solucin Incolora) miscible (Solucin Incolora) miscible (Solucin Incolora) Parcialmente miscible (Solucin Incolora) Inmiscible (Forma dos fases insolubles correspondientes al metanol y hexano respectivamente) miscible (Solucin Incolora)

SI

SI SI SI SI NO SI

Consulta sobre los grupos funcionales: El grupo oxidrilo o hidroxilo (tambin llamado oxhidrilo) R-OH es un grupo funcional compuesto de 1 tomo de oxgeno y 1 de hidrgeno, caracterstico de los alcoholes. Tiene un nmero de oxidacin de 1 unidad, es sigma-aceptor y pi-dador. Los grupos hidroxilo no son altamente reactivos, pero ellos fcilmente forman puentes de hidrgeno y contribuyen para hacer las molculas solubles en la agua. Los alcoholes y las azcares son "cargados" Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienenhalgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos. El ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgenounido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + XLos steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de unaldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). Tabula Nro.2 RESULTADOS DE SOLUBILIDAD FRENTE AL ACIDO SULFURICO

Resultado de solubilidad frente al cido sulfrico MUESTRAS Alcano (Hexano) SOLUBILIDAD NO OBSERVACIN Insoluble (Forma dos fases insolubles correspondientes al cido sulfrico y hexano respectivamente) el aceite vegetal es un alqueno sabemos que si hubo solubilidad aunque a simple vista no lo observamos, pero se considera soluble la reaccion

Alqueno (Aceite)

SI

CONCLUSIONES Con el desarrollo de esta prctica se ha podido conocer ms acerca de la solubilidad que algunas sustancias presentan frente a los alcanos, siendo as como los lquidos polares disuelven a las sustancias polares y los lquidos no polares a las sustancias no polares tal como se lo comprob con el hexano (apolar) que es soluble en disolventes apolares como el benceno e insoluble en solventes polares como el agua. El orden de solubilidad de los compuestos es de mayor a menor: 1. Butanol 2. Acetone 3. Eter de petroleo 4. Acetate de etilo 5. Toluene 6. Dicloro metano 7. Methanol 8. agua Al realizar la practica con acido sulfurico cuando colocamos aceite vegetal a simple viste se vio que era insoluble o en pocas palabras inmiscible lo cual despues de haber hecho consultas con respecto a esto sabemos que el acido se puede solubilizar con los alquenos y los alquinos. Como el aceite vegetal es un alqueno sabemos que si hubo solubilidad aunque a simple vista no lo observamos, pero se considera soluble la reaccion.

BIBLIOGRAFIA: Experimental Organic Chemistry, Hdupont Durst and George Gokel, McGraw-Hill, Second edition, pg 220-221.