Trabalho de Qumica

Professor: Eudson Aluno(a): Anna Carolina Morais Gonalves N4 3B 29/10/2013 ---------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ozonlise
A ozonlise a reao de alcenos e oznio, O3(g), catalisada pelo zinco metlico, Zn(s), formando aldedos e/ou cetonas, alm de perxido de hidrognio. Se o carbono da dupla ligao do alceno for primrio ou secundrio, forma-se um aldedo; mas se ele for tercirio, o produto ser uma cetona. De maneira simplificada podemos dizer que a ozonlise uma reao com oznio seguida de hidrlise. Sua equao qumica escrita segundo a forma abaixo, considerando um alceno genrico:

Essa reao forma primeiro um composto intermedirio estvel chamado de ozoneto ou ozonida, ou ainda ozondeo. Esse um produto da ligao dos tomos de oxignio do oznio com os carbonos que formam a dupla ligao do alqueno. O ozoneto um composto instvel e explosivo.

Oxidao branda
A oxidao branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados; o elemento oxignio geralmente obtido a partir do reativo de Baeyer, que o permanganato de potssio em meio neutro ou ligeiramente bsico, diludo e a frio. Forma-se um epxido, e se for alceno, a hidrlise gera um diol vicinal (glicol). Uma reao de oxidao em compostos orgnicos ocorre quando h a entrada de oxignio (ou sada de hidrognio) na molcula orgnica.

Oxidao branda de alcenos: A reao de oxidao dos alcenos se inicia da decomposio do permanganato, produzindo o oxignio:

Esse oxignio produzido reagir com a dupla ligao do alceno formando um epxido que, posteriormente, atravs da hidrlise, transforma-se em um dilcool ou diol vicinal (glicol), isto , dois grupos OH em carbonos vizinhos.

Oxidao branda de alcinos: No caso dos alcinos, o produto formado ser dicetonas. Com exceo do etino (HCCH), onde houver dois hidrognios ligados em cada carbono participante da ligao tripla, ser formado um aldedo.

Oxidao branda do propino, com formao de uma dicetona:

Oxidao energtica
A oxidao energtica de alcenos em geral feita utilizando-se o permanganato de potssio, em meios cidos, sob aquecimento. No meio cido, existem ons H3O+ causando a decomposio do KMnO4 e liberando 5 tomos de oxignio nascente [O] para cada 2 KMnO4. Observe essa decomposio abaixo:

O oxignio nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais so os tipos de carbono que esto realizando a ligao dupla, ou seja, se eles so primrios, secundrios ou tercirios.

Carbono primrio: Se a insaturao estiver entre dois carbonos primrios, os produtos formados sero dois cidos carbnicos (H2CO3).

Carbono secundrio: Se a insaturao estiver entre dois carbonos secundrios, os dois produtos formados sero cidos carboxlicos.

Carbono tercirio: D origem a cetona.

Oxidao dos lcoois

Dependendo do tipo de lcool que reage, a oxidao dos lcoois pode originar aldedos, cetonas, cidos carboxlicos, gs carbnico e gua. Os lcoois podem sofrer oxidao quando expostos a algum agente oxidante, como uma soluo aquosa de dicromato de potssio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potssio (KMnO4) em meio cido. Esse produto ir depender do tipo de lcool que foi oxidado, se primrio, secundrio, tercirio ou se o metanol. Resumidamente, temos:

lcoois primrios: Nesses compostos, o carbono da hidroxila est ligado a apenas um tomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes so hidrognios, havendo dois lugares para o oxignio nascente atacar.

Oxidao do etanol, primeiramente a etanal e depois a cido etanoico (cido actico). Essa reao total a transformao do vinho em vinagre;

lcoois secundrios: Esses so compostos em que o carbono da hidroxila est ligado a dois outros tomos de carbono e a apenas um tomo de hidrognio. Portanto, s haver uma localizao na molcula em que o oxignio nascente poder atacar e ser formado apenas um tipo de produto, que sempre ser uma cetona:

lcoois tercirios: Os lcoois tercirios so aqueles em que o carbono que possui o grupo OH faz trs ligaes com outros tomos de carbono. Como eles no fazem ligaes com hidrognios, no h nenhum ponto na molcula que possa ser atacado por um oxignio nascente. Devido a esse fato, os lcoois tercirios no sofrem oxidao.

Hidrlise de ster
As reaes de esterificao esto em equilbrio dinmico, o que significa que elas so reversveis. A reao inversa, em que se reage a gua e um ster, chamada de hidrlise de ster. Se ela ocorrer em meio cido, sero formados o cido e o lcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio bsico, sero formados um sal de cido carboxlico e lcool. Um exemplo desse tipo de reao a que ocorre entre o lcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o cido ntrico, com a formao do ster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.

Esse tipo de reao tambm muito importante para a indstria alimentcia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc.) ster.

Hidrlise alcalina de ster (sabonificao)

Em termos gerais, a reao de saponificao ocorre quando um ster em soluo aquosa de base inorgnica origina um sal orgnico e lcool. A Reao de saponificao tambm conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela que se torna possvel o feitio do sabo. Falando quimicamente, seria a mistura de um ster (proveniente de um cido graxo) e uma base (hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal orgnico). Praticamente todos os steres so retirados de leos e gorduras, da o porqu das donas de casa usarem o leo comestvel para o feitio do sabo caseiro. Equao genrica da hidrlise alcalina:

A equao acima representa a hidrlise alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que uma hidrlise em razo da presena de gua (H2O) e que alcalina pela presena da base NaOH (soda custica). O smbolo indica que houve aquecimento durante o processo. Produtos da reao de Saponificao: sabo e glicerol (lcool).

Produo de detergentes
Entre os lcoois primrios de cadeia linear que se obtm das gorduras - ou de outros modos - os de C8 e C10 so utilizados na produo de steres de alto ponto de ebulio, usados como plastificantes (como por exemplo, o ftalato de octila). Os lcoois de C12 a C18 so utilizados em quantidades enormes na manufatura de detergentes (produtos tensoativos para limpeza). Embora os detergentes sintticos difiram significativamente uns dos outros quanto a estrutura qumica, as molculas de todos tm uma caracterstica em comum, tambm apresentada pelas de sabo comum: so anfipticas, com uma parte apolar muito grande, de natureza de hidrocarboneto, solvel em leo, e uma extremidade polar, solvel em gua. Um tipo deles resulta da converso dos lcoois de C12 a C18 em sais de hidrogenosulfato de alquila. Por exemplo:

Neste caso, a parte apolar a longa cadeia alqulica e a parte polar o -SOO3Na+.

Pelo tratamento dos lcoois com xido de etileno, obtm-se um detergente no-inico:

A possibilidade de formao de pontes de hidrognio entre as molculas da gua e os numerosos tomos de oxignio do etoxilato tornam a parte terminal de politer solvel em gua. Os etoxilatos tambm podem ser convertidos em sulfatos, sendo utilizados na forma de sais de sdio.