FLAVONOIDES Y COMPUESTOS RELACIONADOS

ORIGEN BIOSINTTICO
Los flavonoides y compuestos relacionados (antocianos, catequinas y leucocianidinas) proceden del metabolismo secundario de los vegetales a travs de la ruta del cido shikmico y la ruta de los polictidos.

DISTRIBUCIN
Los flavonoides estn ampliamente distribuidos entre los vegetales superiores y se encuentran prcticamente en todas las plantas superiores, sobre todo, en partes areas: hojas, flores y frutos. Algunos flavonoides son los responsables del color amarillo de ciertas flores. Las principales familias que contienen flavonoides son: Rutceas, Poligonceas, Compuestas y Umbelferas.

ESTRUCTURA
Los flavonoides son estructuras tipo C6-C3-C6, con dos anillos aromticos (bencnicos) unidos entre s por una cadena de 3 carbonos ciclada a travs de un oxgeno. Todos los flavonoides poseen un carbonilo en la posicin 4 y las variaciones se producen en las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B.

ESTRUCTURA
Son estructuras hidroxiladas (OH) en el anillo aromtico y, por lo tanto, son polifenlicas. Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de O-hetersidos o C-hetersidos, unidos generalmente a glucosa, que es el azcar ms frecuente. El anillo A se biosintetiza a travs de la ruta de los polictidos y el anillo B y la unidad C3 proceden de la ruta del cido shikmico.

CLASIFICACIN
Los flavonoides se clasifican en base a sus variaciones estructurales. 1. Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3: Flavonas: con H en la posicin 3 Flavonoles: con OH en la posicin 3 2. Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3 Flavanonas con H en la posicin 3 Flavonololes: con OH en la posicin 3 3. Chalconas: con el anillo C abierto. 4. Isoflavonoides: con el anillo B en la posicin 3 (3-fenil--cromona) Existen tambin dmeros de flavonoIdes denominados diflavonoides.

CLASIFICACIN
H

CLASIFICACIN

PROPIEDADES
1. Solubilidad: Depende de la forma en que se encuentran: aglicones libres o hetersidos. Aglicones: Son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcohlicas y solubles en disolventes orgnicos ya sean polares (etanol, metanol) o apolares (ter etlico, cloroformo). Hetersidos: Son solubles en agua y en mezclas hidroalcohlicas e insolubles en disolventes orgnicos apolares.

PROPIEDADES
2. Acidez: Debido a las funciones fenol, son ionizables en medio bsico, lo cual permite su identificacin porque tienen reacciones coloreadas con ciertos compuestos. Producen generalmente soluciones amarillas que al acidificar viran a incoloras.

PROPIEDADES
3. Agentes quelantes: Ciertos grupos funcionales de los flavonoides son capaces de formar complejos no metales como el Fe 3+ (FeCl3) o el Al 3+ (AlCl3). 4. Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta (UV) que puede modificarse en medio bsico, con los agentes quelantes, etc. 5. Son sustancias fcilmente oxidables y. por lo tanto, antioxidantes porque se oxidan con mayor rapidez que otro tipo de sustancias.

IDENTIFICACIN
Generalmente se identifican por cromatografa de capa fina (CCF) y revelado al UV. Se pueden observar diferentes reacciones para su identificacin que se enumeran en la tabla de la pgina siguiente.
Reaccin Reactivo Coloracin

Reaccin de la cianidina Reaccin de Constantinescu Reaccin con FeCl3 Ionizacin en medio bsico

Mg 2+/ HCl AlCl3 FeCl3 NaOH o NH3

Amarillo a rojo Amarillo Azul verdoso Amarillo intenso

ACTIVIDAD TERAPUTICA
Las diferentes especies que contienen flavonoides poseen acciones farmacolgicas muy variadas Accin vitamina P (factor antiescorbtico) Antihemorrgicos Antiarrtmicos Protectores de la pared vascular o capilar Antiinflamatorios Antirradicales libres Antihepatotxicos Antibacterianos, antivricos y antifngicos Diurticos y antiurmicos Antiespasmdicos

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

Droga Botones florales de sfora Hojas de trigo sarraceo Hojas de eucalipto Hojas de ginkgo Flores de cardo mariano Principales componentes Rutina(rustido): quercetina(aglicn) + glucosa y ramnosa Rutina(rustido): quercetina(aglicn) + glucosa y ramnosa Rutina(rustido): quercetina(aglicn) + glucosa y ramnosa Proantocianidinas, flavonoides, lactonas terpnicas policclicas Flavanolognanos (silimarina)

HESPERIDINA
Se encuentra principalmente en la cscara de los ctricos (naranjas y limones). La glicona es el disacrido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosdico de tipo La aglicona o genina es una flavononaa denominada hesperitina.

HESPERIDINA
Tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. Adems de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancergenas.

HESPERIDINA

NARINGINA
Se encuentra principalmente en el pomelo y es la responsable de su sabor amargo. La glicona es la rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosdico La aglicona o genina es una flavonona denominada naringenina.

NARINGINA
Adems de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancergenas. En el intestino, la naringina interfiere con la actividad de ciertas enzimas involucradas en la ruptura de ciertos medicamentos, lo que se traduce en un aumento de la concentracin del frmaco en la sangre. Esto es un arma de doble filo porque por un lado, aumenta la eficacia del medicamento pero por otro lado puede hacer que sus dosis sean demasiado elevadas.

NARINGINA

RUTINA
Se encuentra en el trigo, ctricos, t negro y la piel de la manzana. La glicona es el disacrido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosdico de tipo. La aglicona o genina es un flavonol denominado quercetina.

RUTINA
Tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. Tambin tiene propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.

RUTINA

QUERCITRINA
Se encuentra en el trigo, ctricos, t negro y en la piel de la manzana y de la uva (tambin aparece en el vino). Tambin se puede extraer de la corteza del roble (Quercus velutina) para preparar un pigmento de color amarillo denominado quercitron. La glicona es una molcula de ramnosa (6desoxi-L-manosa). la aglicona o genina es un flavonol denominado quercetina.

QUERCITRINA

COMPUESTOS RELACIONADOS
1. Antocianos:
El aglicn tiene una estructura derivada del ion flavinio. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas) o ms frecuentemente como hetersidos (antociansidos). Son antocianidinas glicosiladas. De esta forma las geninas se hacen solubles en medio acuoso.

COMPUESTOS RELACIONADOS
1. Antocianos:
Los azcares se unen generalmente al hidroxilo en posicin 3 de la genina. Con menos frecuencia puede aparecer unida en posicin 5 7. Los azcares pueden ser glucosa, galactosa, ramnosa o arabinosa, y pueden presentar diversas acilaciones. Se denomina antocianos al conjunto de antocianidinas y sus hetersidos.

COMPUESTOS RELACIONADOS
1. Antocianos:
Son compuestos coloreados cuyo color vara segn el pH. En medio cido son rojos y en medio bsico azules, lo cual permite su deteccin. Son los responsables de muchas de las coloraciones rojas, rosadas, azules o malvas de ciertas flores y frutos. Se extraen del vegetal usando agua acidulada con HCl y se emplean en afecciones capilares y venosas y en trastornos oculares (sobre todo cuando hay problemas de visin nocturna).

COMPUESTOS RELACIONADOS
1. Antocianos:
Son compuestos coloreados cuyo color vara segn el pH. En medio cido son rojos y en medio bsico azules, lo cual permite su deteccin. Son los responsables de muchas de las coloraciones rojas, rosadas, azules o malvas de ciertas flores y frutos. Se extraen del vegetal usando agua acidulada con HCl y se emplean en afecciones capilares y venosas y en trastornos oculares (sobre todo cuando hay problemas de visin nocturna).

COMPUESTOS RELACIONADOS
Drogas con Antocianos:
Principales Principales componentes acciones Frutos de Delfinidina y 3- Antimicrobiano, mirtilo glucosildefinina protector de la (arndano) pared vascular, accin vitamnica P, protector ocular, antiagregante plaquetario Frutos de Hetersidos de Protector de la cassis cianidina y pared vascular, (grosella delfinina protector ocular negra) Droga

COMPUESTOS RELACIONADOS
2. Catequinas y leucoantocianidinas
Ambas tienen el ncleo de flavan-3-ol en su estructura. Las catequinas slo tienen el OH en la posicin 3 del anillo C mientras que las leucoantocianidinas se transforman parcialmente en antocianidinas y aparece coloracin roja que permite su identificacin. Poseen propiedades antiartriricas, antiinflamatorias, antiulcericas, antiagregantes, inmunoestimulantes.

ANTOCIANOS Y CATEQUINAS

T verde

Arndano