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Laboratorio de Qumica
Grupo de Trabajo:
Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matas, Cides Juan Jos, Faundes Jaime, Mardones
Walter, Silva Cristian.
1

Ministerio de Cultura y Educacin
Universidad Tecnolgica Nacional
Unidad Acadmica Confluencia
Av. Pedro Rotter S/N
Plaza Huincul- Provincia del Neuquen

Ctedra: Qumica Orgnica.
Trabajo Prctico: Esterificacin por mtodo Fischer y
esterificacin de Acetato Isoamlico.
Carrera: Ingeniera Qumica.

1-OBJETIVOS:

Obtener la formacin de un ester a partir del mtodo de Fischer, con los
porcentajes adecuados de rendimiento de la reaccin.

Aplicar algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como ser calentamiento a
reflujo, extraccin y destilacin simple.

2-ALCANCE:

No corresponde

PARTE A: ESTERIFICACION DE FISCHER

3-A-FUNDAMENTO:

La reaccin entre un cido carboxlico-alcohol para formar un ester mas agua se
conoce con el nombre de Reaccin de Esterificacin de Fischer. Como catalizador
se emplea un cido mineral, generalmente cido sulfrico o el cido clorhdrico. Como la
reaccin es reversible, se puede aplicar la ley de accin de masas. Esta ley se establece
que cuando se alcanza el equilibrio en una reaccin reversible a temperatura constante,
el producto de las concentraciones formadas, dividido por el producto de las
concentraciones de los compuestos de partida, elevada cada concentracin a una
potencia igual al coeficiente de cada sustancia en la ecuacin qumica, es un valor
constante.

RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O

C
ester
. C
agua

K =
C
acido
. C
alchol

Grupo de Trabajo:
2


En la mayora de las reacciones de Esterificacin de Fischer, K tiene un valor
aproximadamente igual a 4 (K=4). As, si se emplean concentraciones iguales de alcohol
y cido carboxlico, el rendimiento en ester, en las condiciones de equilibrio, es
aproximadamente del 67 %. Este rendimiento se puede mejorar empleando un exceso de
uno de los reactivos o eliminando el agua segn se va formando.
En esta experiencia se prepara acetato de etilo a partir de cido actico y alcohol
etlico en presencia de cido sulfrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer.

4-A-EQUIPOS Y MATERIALES:

Matraz de 200 ml
Pipetas aforadas
Probetas de 100 ml
Refrigerante para reflujo
Trocitos de porcelana o vidrio molido.
Equipo de bao a vapor o mantas calefactoras
Kitasato
Equipo de destilacin
Soportes universales
Mangueras colectoras
Agarraderas
Tubo refrigerante para destilacin
Balanza analtica
Vidrio reloj
Esptulas
Ampolla de decantacin
Equipo de filtracin
Termmetro de 0 100 C

Grupo de Trabajo:
3


5-A-REACTIVOS:

cido actico glacial
Etanol absoluto.
cido sulfrico concentrado al 98 %.
Solucin de bicarbonato de sodio al 5 %(P/V).
Cloruro de calcio.
Sulfato magnsico anhidro
Papel de tornasol.

6-A-PROCEDIMIENTO:

En un baln de una boca de 200 -250 ml de capacidad, colocar 84 gr ( 1,4
moles) de cido actico glacial.
Luego agregar 58 ml de etanol absoluto.(1,0 moles).
A continuacin, agitando continuamente el matraz, se aaden lentamente 5
ml de cido sulfrico concentrado. (Fig. 1).

Fig. 1

Se adapta al baln un refrigerante de reflujo, se aade un trocito de vidrio o
porcelana poroso y se calienta la mezcla a reflujo durante 30 min sobre una manta
calefactora o sobre un bao a vapor. (Fig. 2).

Grupo de Trabajo:
4


Fig. 2

Al final del periodo de reflujo, se enfran el matraz y su contenido (nota 1).La forma
ms rpida es levantando todo el equipo fuera de la manta calefactora y colocando
un bao de agua.
Luego de que el contenido del baln esta fro se modifica el aparato disponindolo
para una destilacin. (Fig. 3). Como colector se puede emplear un kitasato en cuya
tubuladura lateral se pondr una goma que conduzca los posibles vapores al
desage o por debajo de la mesa del laboratorio (nota 2).
Se destila el acetato de etilo calentando sobre una manta calefactora o un bao de
vapor de agua (lo ms conveniente).La temperatura de calentamiento no debe
superar los 100 C.
En el baln quedar como residuo cido actico (Peb. 118C) y cido sulfrico
diluido.

Grupo de Trabajo:
5


Fig. 3

El destilado (nota 4) se pasa a una ampolla de decantacin.
Se agita suavemente con solucin de bicarbonato sdico al 5 %.Los lavados deben
ser alcuotas de 5 ml cada una. (Fig. 4).
Use 2 a 3 alcuotas como mximo.
La llave de la ampolla se debe abrir inmediatamente despus de mezclar las dos
capas para dejar salida al dixido de carbono y despus se debe abrir con
frecuencia.
Finalmente, la mezcla se agita mas fuertemente hasta que la capa superior no
presente reaccin cida al papel de tornasol.

Grupo de Trabajo:
6


Fig. 4

Separar la capa superior de acetato de etilo (solubilidad en agua: 79 g/L) y lavar
con una solucin fra de 20 gr de cloruro clcico en 25 ml de agua (solubilidad
CaCl
2
en agua: 740 g/L). Usar una ampolla de decantacin.
Luego nuevamente la capa orgnica se separa y se deja secar durante 30 minutos
sobre sulfato de magnesio anhidro (MgSO
4
) (nota 5).
Una vez seco el producto, se filtra l liquido a travs de un filtro seco para separar
el sulfato de magnesio y se destila (nota 6). (Fig.5).
La fraccin que destile antes de los que 75 C se recoge aparte , se mide su
volumen y se pesa..
La fraccin que destile entre 75C-78C se recoge en otro recipiente , se toma su
volumen y peso.
La fraccin de punto de ebullicin mas alto tambin se recoge en otro recipiente ,
se mide su volumen y se pesa.
Se calcula el rendimiento en porcentaje a partir de la cantidad de alcohol etlico
utilizado (nota 8).

Grupo de Trabajo:
7


Fig. 5

NOTA 1:
Si no se enfran bien el baln y su contenido, pueden producirse prdidas de producto
(ster) por evaporacin.
NOTA 2:
El acetato de etilo es muy inflamable. Por esto sus vapores deben conducirse fuera de la
mesa.
NOTA 3:
Tambin puede utilizarse otro material poroso, como trocitos de piedra pmez.
NOTA 4:
El destilado esta formado principalmente por acetato de etilo pero contiene pequeas
impurezas de agua, alcohol, ter, cido actico y cido sulfuroso.
NOTA 5:
Si no se dispone de sulfato magnesico anhidro, se puede preparar calentando en una
cpsula de porcelana 20 gr de sulfato magnesico hidratado (epsomita).
NOTA 6:
En esta destilacin es aconsejable la utilizacin de una columna pequea, como
una columna de Vigreux.
NOTA 7:
El acetato de etilo puro hierve a 77C, sin embargo, el acetato de etilo forma un azeotropo
de punto de ebullicin mnimo con agua y tambin con alcohol, adems, el sistema de tres
componentes, acetato de etilo-etanol-agua, tambin forma un azeotropo ternario de punto
de ebullicin mnimo. La composicin, expresada en %, de estos tres azeotropos y sus
puntos de ebullicin son los siguientes:

93,9 % de acetato de etilo - 6,1 % de agua; p.e. 70,4 C.
69,1 % de acetato de etilo - 30,9 % de etanol; p.e. 71,8 C.
83,3 % de acetato de etilo - 8,9 % de etanol - 7,8 % de agua; p.e. 70,3 C.

Por tanto, es innecesario insistir en la importancia de la eliminacin del agua y el etanol en
el acetato de etilo obtenido. Si el producto hierve a 70 72C se debe secar de nuevo
sobre sulfato magnesico anhidro y volverlo a fraccionar.

Grupo de Trabajo:
8


7-A-DATOS PRIMARIOS:

No corresponde.

PARTE B: ESTERIFICACION ACETATO DE ISOAMILO

3-B-FUNDAMENTO:

En la preparacin del Acetato n-amilo se forma un azeotropo binario compuesto del 91,2%
de benceno y el 8,8% de agua, que hierve a 69,3 C. El agua del azeotropo se separa del
benceno utilizando una trampa o separador de tipo Dean-Stark..

4-B-EQUIPOS Y MATERIALES:

Baln de 250 ml
Separador de Dean-Stark
Refrigerante Liebig
Recipiente para el bao calefactor.
Ampolla de decantacin
Columna Vigreaux
Termmetro.

5-B-REACTIVOS:

Alcohol iso-amlico.
cido Actico Glacial.
Benceno.
cido Sulfrico concentrado al 98%.
Glicerina.
Agua desmineralizada.

6-B-PROCEDIMIENTO

En un baln de 250 ml coloque 54 ml de Alcohol iso-amlico,
Adicione luego 40 ml cido Actico Glacial (exceso),
Posteriormente adicione 42 ml de de Benceno , de los cuales 30 ml se colocan en
el baln y los restantes en la trampa de Dean-Stark
Por ltimo en el baln adicione 30 gotas de cido Sulfrico concentrado
(catalizador), junto con unos trocitos de vidrio poroso.

Grupo de Trabajo:
9


La trampa de Dean-Stark se llena con Benceno hasta el nivel de su tubuladura
lateral (aproximadamente 11 ml), y se monta el aparato como indica la Fig. 6,
conectando el baln con el separador y ste con el refrigerante.
Caliente el baln con un bao de Glicerina o manta elctrica , la temperatura del
bao no debe superar los 110 C , lo que permite mantener el lquido en ebullicin.
Cuando la capa acuosa no aumenta ya de volumen, al cabo de unos 50-60
minutos, corte la calefaccin y deje enfriar el baln y su contenido.
Trasfiera el contenido del baln a una ampolla de decantacin Fig. 7 .
Lave tres veces con agua desmineralizada (alcuotas e 25 ml) para eliminar los
restos de cidos Actico y Sulfrico. Descartar la fase acuosa de lavado.
Lleve a un erlenmeyer y agregamos 10 gr de Sulfato de Magnesio Anhidro para
secar (quitar la humedad). Por ltimo se filtra Fig. 8.
Monte el aparato para la destilacin fraccionada como indica la Fig. 9
Colocar el filtrado en el baln y destilar con una columna vigreaux.
El lquido seco consta principalmente de Benceno (PEb: 80 C) y Acetato de
isoamilo (PE: 142 C). Tambin puede existir un poco de Alcohol isoamlico (PE:
130- C) que haya quedado sin esterificar.
Se destila toda la fraccin de lquido hasta 140 C aproximadamente.
Luego cambie de recipiente u obtenga la fraccin de destilado a 142 C
correspondiente al acetato de isoamilo puro.

Fig. 6

Grupo de Trabajo:
10


Fig. 7

Fig. 8

Grupo de Trabajo:
11


Fig. 9

8-CALCULOS:

Determinar el rendimiento de la reaccin de esterificacin pesando la fraccin de
destilado obtenida y tomando el valor terico como el valor obtenido a partir del
reactivo limitante empleado.

9-CUESTIONARIO:

1. Que sucedera si en la esterificacin correspondiente a la obtencin del acetato de
etilo se hubiese invertido el contenido de moles de los reactivos respecto a obtener
mayor o menor cantidad de producto puro.
2. Por que la temp. de reflujo durante la esterificacin no debe superar los 100-110C
en ambas experiencias. Que subproducto podra formarse a 130 C. Plantee la
reaccin.
3. Es lo mismo utilizar MnSO
4
que Na
2
SO
4
? Por que?
4. De que manera podra desplazar el equilibrio hacia la derecha durante la
reaccin?.Experiencia A.

Grupo de Trabajo:
12


5. Como seria la velocidad de reaccin para la esterificacin de un alcohol 1rio, 2dario
y 3rio.Explique el motivo.
6. Cual es el fin de lavar el ester con agua y solucin CO3Na2.Por qu.
7. Que ocurrira si se agregara una gran cantidad de H2SO4 almedio con alta
temp.(180C). Que subproducto podra formarse. Plantee la reaccin.

10-BIBLIOGRAFIA:

Brewster y otros.-Curso Prctico de Qumica Orgnica Editorial Alambra.
Herbert Meislich y otros Qumica Orgnica-Editorial McGraw-Hill Edicin 1977.

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