Enantiomeros mdicos beneficiosos para el hombre Medicamentos Quirales: Muchos de los medicamentos son quirales y se expenden como mezclas

racmicas o como un slo enantimeros. En la actualidad, hay una gran tendencia en la industria de los medicamentos de producir lo que se conoce como "canjes racmicos" (racemic switches): drogas quirales ya aprobadas como racematos, pero que se estn re-desarrollando como un slo enantimero. La idea detrs de estos "canjes racmicos" se basa en lo siguiente: los enantimeros exhiben comportamientos distintos cuando se someten a un ambiente quiral.

Unicidad de los enantimeros: Se conoce que los medicamentos se unen en lugares especficos por medio de unos enlaces tridimensionales caractersticos, de la misma manera que una llave se ajusta en lugares especficos en una cerradura para abrirla. El medicamento adecuado es la "llave" que puede ajustarse a "cerradura" receptora para generar la respuesta biolgica deseada. En algunas instancias, dos "llaves" con pocas diferencias entre ellas pueden encajar en la misma cerradura, pero slo una de ellas puede "abrir la puerta". Frecuentemente los medicamentos racmicos contienen la actividad teraputica en uno de los dos enantimeros. Este es el que se pega al receptor y desencadena la respuesta adecuada; este es el agonista. El antagonista, se ajusta al mismo receptor pero no provoca la respuesta deseada, aunque podra tener otra actividad teraputica, o efectos indeseables o simplemente ser farmacolgicamente inerte. As, por ejemplo: Propanolol es un agente antirtmico: reduce el ritmo cardiaco as como las fuerzas contrctiles del corazn. Se ha demostrado que slo el S-(-)-propanolol es efectivo para el tratamiento de angina. De hecho, es 100 veces ms potente que el ismero R-(+):

Ibuprofen: es una droga antiinflamatoria no-esteroidal (NSAID, por sus siglas en ingls) que presenta actividad teraputica slo en el ismero S-(+). Los estudios sugieren que este ismero alcanza los niveles teraputicos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. El ismero R-(-) se convierte ezimaticamente en el S-(+).

Metadona: el ismero R (+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos de dao severo en el hgado. La mezcla racmica se usa para el tratamiento de pacientes en el programa de desintoxicacin de drogas adictivas.

Anfetamina: tanto la mezcla racmica como el ismero S(+), conocido como dexedrina, se prescriben como supresores del apetito. La dexedrina es de 3 a 4 veces ms potente que el ismero R-(-).

L-Dopa: se prescribe para tratar le mal de Parkinson. Originalmente se administraba la mezcla racmica, la cual adoleca de serios efectos secundarios, como la granulocitopenia (reduccin de glbulos blancos).Actualmente se mercadea como el ismero S-(-), que no presenta los problemas del racemato. De aqu que los efectos negativos se pueden atribuir al ismero R-(+).

L-Metildopa: slo el ismero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensin. El ismero R-(+) contribuye a serios efectos secundarios.

Naproxen: slo el ismero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio (NSAID) ya que el R es una toxina del hgado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sodio) que es levorotatoria. El cido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo, tanto la sal como el cido tiene la misma cofiguracin: S.

Algunos medicamentos quirales poseen actividad teraputica diferentes en cada enantimero, es decir, se prescriben para tratar diferentes condiciones. Por ejemplo: Tiroxina: S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa glndula. La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.

Propoxifeno: los enantimeros se venden con diferente propsito: dextropropoxifeno como analgsico y levopropoxifeno como antitusivo.

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http://www.uam.es/departamentos/medicina/anesnet/agenda/farmacologia/ketamina.htm