Universidad Nacional Andrs Bello Facultad de ciencias exactas Departamento de Ciencias Qumicas

Laboratorio de Qumica Orgnica II- 1026

Practico N 5

Acetilacin de aminas: Sntesis de Acetanilida

Integrantes: Catalina Carrasco Constanza Prez Carrera: Qumica y Farmacia Fecha: 4 de Noviembre, 2013

Introduccin
Las aminas son un grupo funcional de gran inters, estas se utilizan como antibiticos, reguladores de crecimiento, polmeros, entre otros. En este practico se realiz la acetilacin de una amina primaria, anilina, utilizando como agente acetilante, anhdrido actico, obteniendo as la Acetanilida. La Acetanilida es el miembro original de los analgsicos derivados de la anilina, posee una accin antipirtica. En el tiempo la Acetanilida result excesivamente txica lo que oblig a buscar derivados menos txicos. Uno de estos derivados satisfactorios fue la fenacetina, utilizndose ampliamente en mezclas analgsicas hasta que fue implicada en la nefropata por abuso de analgsicos. Otro derivado, el acetaminofeno, del cual se descubri que era el principal metabolito activo de la Acetanilida y la fenacetina. La acetilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en el que un grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo de carbono carbonlico, que es un centro cido. La reaccin, en general, transcurre muy rpidamente con cloruros de cidos, ms lentamente con anhdridos de cidos y tan lentamente con cidos mismos que para que se produzca la reaccin se necesitan altas temperaturas. Una disolucin caliente de anhdrido actico en cido actico reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para la realizacin en el laboratorio. El mecanismo de la reaccin es el siguiente:

Objetivos

Realizar la sntesis de Acetanilida a partir de Anhdrido Actico y Anilina. Realizar reacciones del grupo amino Determinar el rendimiento de la reaccin Determinar el punto de fusin de la Acetanilida.

Materiales y Reactivos
Materiales: Matraz de fondo redondo de 100 mL Vaso de precipitados de 250 mL 2 Matraces de Erlenmeyer de 500 mL Bagueta Placa calefactora Barra magntica Embudo Refrigerante Manto calefactor Pinzas de tres dedos con nuez Embudo Bchner Vidrio de reloj Termmetro Equipo para medir punto de fusin Capilares

Reactivos: Reactivo Anilina Acetanilida Formula C6H7N C8H9NO P.M 93,13 g/mol 135,17 g/mol Densidad 1.03 g/mL 1,22g/mL Pto. Fusin 6.02C 115C Pto. Ebullicin 77C 304C

Procedimiento Experimental

En un matraz baln de 100 mL se agreg, 9 mL de anilina, 15 mL de cido actico glacial y 15 mL de anhdrido actico, cuando se agreg el anhdrido observamos que hubo un desprendimiento de calor. Se adapt el baln a un refrigerante y calentamos la disolucin a ebullicin por unos 10 minutos. Una vez finalizados este tiempo se enfri el baln en el agua de la llave y se vaci el contenido a un vaso pp. de 250 mL que ya contena 50 mL de agua destilada y aproximadamente unos 40 g de hielo. Se agito la mezcla y se recogieron los cristales de Acetanilida por filtracin al vaco, sobre el mismo filtro, lavamos los cristales con un poco de agua destilada. Pasamos los cristales en un matraz de Erlenmeyer de 500 mL y se le agrego 200 mL de agua, calentamos la mezcla a ebullicin. Se dej enfriar el contenido un momento y luego se agreg una punta de esptula de carbn activado. La mezcla se calent nuevamente a ebullicin, agitamos y se filtr en caliente, el filtrado se enfri en hielo. Una vez que aparecieron los cristales, estos se filtraron al vaco prensndolos para eliminar la mayor cantidad de agua posible, secamos nuestro producto en estufa a unos 50 C. Una vez obtenido el producto, procedimos a calcular el rendimiento y obtener el punto de fusin experimental.

Resultados

Para obtener rendimiento, primero debemos obtener la masa terica de Acetanilida. Gramos de Anilina: Densidad Anilina: 1.03 g/mL mL agregados de anilina: 9 mL 1.03g 1 mL Xg 9 mL X= 9,27g Masa terica de Acetanilida: 1 mol Anilina 1 mol Acetanilida 93,13g/mol 135,17g/mol 9,27g Xg X= 13,4546g Porcentaje de rendimiento: Experimentalmente se obtuvo 7,8769g de Acetanilida.

Rendimiento terico: Masa de Acetanilida vara entre 8-10 g, por lo tanto: 60% 74 %

Punto de fusin obtenido: Acetanilida 113-114C

Discusin
El rendimiento de Acetanilida obtenido de manera experimental fue de 58,54%, comparando este valor con el terico, el cual vara entre 60-74%, se puede decir que el resultado obtenido fue optimo ya que no se aleja tanto del terico. La diferencia que hay entre un valor y otro puede deberse a diferentes razones, algunas de ellas pueden ser: que al momento de colocar la mezcla de anilina con cido actico glaciar y anhdrido actico en el baln, este no haya estado el tiempo suficiente en el refrigerante de reflujo; al realizar las filtraciones al vaco, puede que hayamos perdido parte de la Acetanilida filtrada o no se haya eliminado toda el agua de la mezcla. Otro punto importante para analizar el la obtencin del punto de fusin, el valor terico de este es de 115c, en comparacin con el experimental que vario entre 113-114c. La diferencia entre estos valores puede deberse principalmente a que durante el experimento hubo impurezas que no fueron eliminadas, las cuales a su vez afectan el punto de fusin.

Conclusin
Podemos concluir que finalizamos exitosamente este prctico ya que se logr la sntesis de Acetanilida a partir de anilina, cido actico glaciar y anhdrido actico Se logr una recistralizacion satisfactoria ya que gracias al punto de fusin obtenido se sabe que nuestro producto corresponde a Acetanilida y finalmente obtuvimos un porcentaje de rendimiento muy optimo y cercano a los valores tericos de este mismo, lo cual nos indica que el procedimiento en s, se realiz correctamente independiente de los factores que pudieran afectar y provocar la diferencia entre los datos tericos y experimentales.

Bibliografa
Fieser, L. Williamson, K. Organic Experiments. 7th Edition (1992). Ed. D.C.Health. pp. 371-376. Productos Qumicos y Reactivos (2002). Merck KGaA, Darmstadt. http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/LQI%20ac etanilida.pdf http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/LQI%20Ac OH.pdf