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Profa. Edna Maura Prata de Arajo 2012.

ESSNCIAS
1. Definio 2. Caractersticas 3.Localizao 4.Funes biolgicas 5.Variabilidade 6. Mtodos de obteno 7. Anlise das essncias 8. Composio qumica 9. Biossntese 10. Usos 11. Drogas vegetais clssicas

1.Definio
So produtos obtidos de partes de plantas, sendo que de forma geral so misturas complexas de substncias VOLTEIS, LIPOFLICAS, geralmente ODORFERAS e LQUIDAS.

Piperonal (R. pseudoacacia)

Eugenol (E. caryophylatta)

Vanilina (V. planifolia)

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2.Caractersticas
em gua e solveis em solventes orgnicos; 2.2. Incolores ou ligeiramente amarelados, podem escurecer por oxidao; 2.3. Apresentam princpios odorferos; 2.4. Pode conter mais de 100 compostos distintos;

leos essenciais

2.1. Lquidos aromticos, volteis, insolveis

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leos essenciais

2.5. Microscpio: em cortes montados em glicerina hidratada gotas oleosas, amarelas e refringentes.

2.Caractersticas
2.6.Ensaios microqumicos:

leos essenciais

2.6.1. solubilidade : cido actico glacial (mais seletivo); benzeno, ter, CHCl3 solubilizam essncias e leos fixos; 2.6.2. colorao : sudam IIIas gotculas de leo essencial adquirem cor vermelho-alaranjada mtodo no especfico, cora tambm leos fixos e resinas; 2.6.3. volatilizao: submeter os cortes histolgicos ao aquecimento de 100 em estufa ou a uma corrente de vapor de gua.

3.Localizao

leos essenciais

3.1. A planta produz leos essenciais nas seguintes partes: flores, cascas de frutos , folhas , razes e cascas da rvore. 3.2 Os leos essenciais so geralmente produzidos por estruturas secretoras especializadas, tais como:

3.2.1. Glndulas secretoras 3.2.2. Pelos secretores 3.2.3. Bolsas secretoras 3.2.4. Canais oleferos
Glndulas secretoras de folha de cravo (Syzygium aromaticum,Myrtaceae)

3.2.1.Glndulas secretoras

Espaos intercelulares onde so acumulados substncias resultantes do metabolismo da clula Auraceae,

Magnoliaceae, Piperaceae, Araceae


Cutcula

leo voltil acumulado


glndulas peroladas de P. regnellii var. regnellii

Clulas secretoras Epiderme

Mesfilo

3.2.2.Pelos glandulares

Produzem e secretam substncias aromticas para atrao de animais polinizadores. Pelos epidrmicos modificado Asteraceae, Lamiaceae,Rutaceae, Geraniaceae

(fotografia autorizada: MACHADO, C.A e STEIGER, A. 2006)

3.2.3. Cavidades ou bolsas secretoras

Estruturas mais ou menos esfricas resultantes de lacunas parenquimatosas ou de desintegrao celular. Apiaceae, Asteraceae, Myrtaceae, Hypericaceae

3.2.4. Canais oleferos: Espaos intercelulares alongados dentro dos quais se acumula a essncia constituda por uma grande variedade de terpenos; cavidades alongadas. Rutaceae, Myrtaceae, Pinaceae, Hypericaceae

4. Funes
4.1. Inibidores do crescimento bacteriano; 4.2. Inibidores da germinao (aleloptico); 4.3. So antioxidantes naturais que dentro das plantas atuam em processos regenerativos, curativos, de limpeza e defesa celular; 4.4. Proteo contra a perda de gua e aumento de temperatura;

4.5. Proteo contra predadores e infestantes: 4.5.1. mentol e mentona inibem o crescimento de vrios tipos de larvas; vapores de 4.5.2. citronelal so irritantes

Mentol

Mentona

Citronelal

leos essenciais

5. Fatores de variabilidade
5.1. Quimiotipos ou raas qumicas: vegetais botanicamente idnticos e quimicamente diferentes. 5.2. Ciclo vegetativo: relacionado a cada espcie, variao na concentrao dos constituintes qumicos durante o desenvolvimento do vegetal coentro (Coriandrum sativum) linalol x frutos maduros

5.3. Fatores extrnsecos: condies climticas, durao total de exposio ao sol, grau de hidratao do terreno, presena de micronutrientes, dentre outros. Melhor perodo para coleta: noturno

6. Mtodos de obteno
6.1.Enflorao. 6.2.Arraste por vapor d gua. 6.3.Extrao com solventes orgnicos. 6.4.Prensagem (ou expresso). 6.5.Extrao por CO2 supercrtico.

6.1.Enflorao
6.1.1. empregado para extrair leos voltil de ptalas de flores (laranjeiras, rosas); as ptalas so depositadas, a temperatura ambiente, sobre uma camada de gordura, durante um certo perodo de tempo. 6.1.2.As ptalas esgotadas so substitudas por novas at a saturao total, quando a gordura tratada com lcool.

6.2.Arraste por vapor d gua


Os leos volteis possuem tenso de vapor mais elevada que a da gua, sendo, por isso, arrastados pelo vapor d gua.

6.2.Arraste por vapor d gua


A destilao para obteno de essncias um processo de rendimento baixo. Rendimentos mdios para obteno de 1kg de essncia: Eucalipto 45Kg/Tomilho 400kg/Rosa 1400kg/Nroli (flor de laranjeira) 6000Kg

6.3. Extrao com solventes orgnicos


Os leos volteis so extrados, com solventes apolares (ter de petrleo ou diclorometano) que extraem outros compostos lipoflicos alm dos leos volteis. As plantas so colocadas em um tambor com solvente, que dissolve o leo, depois de filtrada a soluo, ela concentrada e destilada at a obteno do leo puro.

6.4. Prensagem
um mtodo para a extrao dos leos volteis de frutos ctricos. O pericarpo desse fruto so prensados e a camada que contm o leo voltil ento separada. O leo separado da emulso formada com a gua atravs de decantao, centrifugao ou destilao fracionada.

6.5. Extrao por CO2 supercrtico


A extrao por dixido de carbono hipercrtico utiliza CO2 sob extrema presso em torno de 200 atmosferas e temperatura mnima de 33 C para extrair leos essenciais.

Nessa presso e temperatura, o CO2 atinge o que seria um quarto estado fsico, no qual a sua viscosidade semelhante de um gs, mas a sua capacidade de solubilidade elevada como se fosse um lquido.

As partes da planta a serem empregadas na extrao so postas no tanque onde injetado dixido de carbono hipercrtico (em estado entre o lquido e o gasoso) que age como solvente. Quando a presso diminui, o dixido de carbono retorna a seu estado gasoso, no deixando qualquer resduo no produto.
1 - Extrator de 300 ml com tubo pescador; 2 - Sistema de aquecimento por manta (com variao de temperatura de 20 300C); 3 - Dispositivo de segurana ( rompe acima de 200 bar ); 4 - Cilindro de CO2 com tubo pescador; 5 - Vlvula do cilindro; 6 - Bomba; 7 - Vlvula de entrada do CO2 no extrator; 8 - Vlvula micromtrica de coleta da fase gasosa; 9 - Coletor de amostra; 10 - Banho de gelo; 11 - Vlvula de coleta de fase lquida.

7. Anlise das essncias


7.1. Caractersticas gerais: aroma, sabor, cor, fluidez, homogeneidade, transparncia, grau de turvao. 7.2. Teor de gua: CS2, ter de petrleo. 7.3.Pesquisa de metais: Ferro, Cobre, Chumbo. 7.4.Pesquisa de falsificaes: lcool, leos e gorduras, essncia de terebintina.
-pineno

7.5 Constantes fsicas: densidade, ndice de refrao, ponto de congelamento,

8. Composio qumica
Classificam-se em quatro grandes grupos:

Isopreno

fenilpropanoide

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8.1. Terpenos e seus derivados


Metablitos secundrios cuja estrutura pode ser formalmente dividida em unidades de isopreno: C5H8

CH3 CH2 = C CH = CH2 Isopreno


=

Regra do Isopreno
A estrutura de um terpenide pode ser formalmente dividida em unidades de isopreno.

Deve-se ter em conta, entretanto, que esta regra no exata em alguns casos pouco freqentes.

Regra do Isopreno: Exemplos


CH2OH

Isopreno

Geraniol

Bisaboleno

OH

COOH HO

cido Abitico

Ceroplastol

Lupeol

UNIDADES ISOPRNICAS
1 2 3 4 5 6 8 >8

GRUPO DE COMPOSTOS
Hemiterpenos Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Sesterterpenos Triterpenos Te traterpenos Politerpenos

8.1.1. Monoterpenos
Formados por 2 unidades de isopreno Podem ser divididos em 3 grupos principais: acclicos, monocclicos e bicclicos. 8.1.1.1. Acclicos

Mirceno

Citral

Citronelal

8.1.1.2. Monocclicos

Limoneno

Terpineno

Mentol

8.1.1.3. Bicclicos

-pineno Cineol

2 - bornanona

8.1.2. Sesquiterpenos
Formados por 3 unidades de isopreno Dividem-se em acclicos e cclicos 8.1.2.1. Acclicos 8.1.2.2. Cclicos

Farnesol

8.2.HC alifticos e derivados


3-Hexeno-1-ol 2,6-nonadieno-1-ol

8.3. Fenilpropanides
Eugenol Vanilina

8.4. Compostos diversos


Piretrinas (inseticida) Chrysantemum sp

9. Biossntese de Terpenos
As plantas utilizam o cido mevalnico (cido 3metil-3,5-dihidroxi-pentanico) como precursor comum para a biossntese dos terpenides.

Formao do cido Mevalnico


O H3C
_

SCoA O

O H3C SCoA C H2

O SCoA

:SCoA

: H2C
+ H

AcetoacetilCoA
O
O H3C C H2 OH C H2 O SCoA

O H3C C H2
_

SCoA O

AoCS

3-hidroxi-3-metil-glutarilCoa
SCoA
H id r lis e

: H2C
O HO H3C C H2

OH C H2

O OH R eduo HO

H3C C H2

OH C H2

H2 C OH

cido 3-hidroxi-3-metil glutrico

c id o M e v a l n ic o

Converso do cido mevalnico em 3-isopentenilpirofosfato formao do IPP


Fosforilao do cido mevalnico:
OH HOOC OH OH

2ATP (Mg+2)

HOOC

O O P O _ O

O P O _ _ O ATP

O P O
HOOC

Fosforilao do cido mevalnico

O_

_ O O O
OPP OP OPP
Descarboxilao e eliminao de 1 fosfato

+
H

Mevalonil prifosfato

OPP

Isomerizao
OPP

H H

Isopentenil PP (IPP)

Dimetilalil PP (DMAPP)

Biossntese de Monoterpenos (C-10)

OPP
DMAPP

OPP H H
IPP

UNIO CABEA - CAUDA

OPP
Pirofosfato de Geranila Monoterpenos

Biossntese de Sesquiterpenos (C-15)

OPP H
Pirofosfato de Geranila

OPP H
IPP UNIO CABEA - CAUDA

OPP
Pirofosfato de Farnesila Sesquiterpenos

Biossntese de Terpenos (C-20, C-25, C-30 e C-40)


OPP
Pirofosfato de farnesila C-15
UNIO CABEA - CAUDA

OPP H H

x2 Pirofosfato de geranil geranila C-20


UNIO CABEA - CAUDA

OPP

OPP H H
Diterpenos C-20

x2

OPP
Pirofosfato de geranil farnesila C-25 Esqualeno C-30 Fitoeno C-40 Serterterpenos C-25

Triterpenos C-30 Tetraterpenos C-40

10. Usos
10.1.Indstria 10.1.1.Conferir aroma e odores especiais: perfumes, cosmticos, sabonetes, desodorantes, condimentos, doces.

10.1.2. Mascarar odores em ambientes de trabalho e instalaes sanitrias.

10.1.3. Insumos na indstria de plsticos, tintas, plvoras. Ex: essncias de cnfora e terebintina 10.1.4. Sntese de substncias: safrolpiperonal

10.2. Farmcia
10.2.1.Ao carminativa (erva-doce, anis-estrelado) 10.2.2. Ao calmante (erva-cidreira, capim limo) 10.2.3. Ao bquica (eucalipto, menta) 10.2.4. Ao antissptico (cravo-da-ndia, cnfora) 10.2.5.Ao emenagoga (arruda, losna)

11.Drogas vegetais clssicas


11.1. Estomquicos e carminativos: indigesto, flatulncia e
clicas. 2 a 3 g da droga seca ou 4 a 6 g da droga fresca para 1 xcara de gua fervente; 11.1.1. Pimpinella anisum (anis verde) Umbeliferae frutos anetol 11.1.2. Matricaia chamomilla (camomila) - Asteraceae captulos florais camazuleno

11.1.3. Cinnamomum cassia (canela da China) Lauraceae cascas aldedo cinmico

Anetol

Aldedo cinmico

Camazuleno

11.2. Calmante: 4 a 6 g planta fresca/2 a 3 planta seca em uma xcara, em seguida veter gua fervente (infuso). 11.2.1. Melissa officinalis (erva doce) Lamiaceae folhas e ramos floridos citral e citronelal 11.2.2. Cymbopongo citratus (capim limo)- Gramineae folhas citral

Citral

Citronelal

11.3. Bquicas: xarope ou lambedor(ch+acar 1:1) ou inalao dos vapores 11.3.1 Eucaliptus globulus (eucalipto) Mirtaceae folhas cineol 11.3.2. Mentha arvensis (menta) Lamiaceae folhas e ramos floridos - mentol

Mentol
Cineol

11.4. Antisspticos: forma mais simples tintura feita com 1 parte da planta/2 partes de lcool/1 parte de H2O Filtrar e conservar em frasco fechado. Forma de uso: diretamente nas raladuras; como antisptico bucal em gargarejos com a tintura diluida em 1:1 11.4.1. Cinnamomum canfora (canfora) Laurceae raiz cnfora
Cnfora

11.4.2. Ocotea petrosa (sassafrs) Lauraceae lenho da raiz safrol 11.4.3. Eugenia caryophyllata (cravo-da-ndia) Mirtaceae botes florais eugenol

Safrol

Eugenol

11.5. Emenagoga: ao estimulante sobre o tero. Uso: dismenorreia (clica menstrual); amenorreia (ausncia de menstruao; abortivo 11.5.1. Ruta graveolens (arruda) Rutaceae folhas metilnonilcetona ou 2-undecanona 11.5.2. Artemisia absinthium (losna) Asteraceae parte area com flores tujona CH3(CH2)8COCH3
Metilnonilcetona Tujona

Bibliografia
SEIGLER, David S. Pant Secondary Metabolism. 1 ed. Springer. 2001, 776p. MANN, John Chemical Aspects of biosynthesis. 1 ed. OUP Oxford, 1994, 100p. HERBERT, Richard B. The Biosynthesis of Secondary Metabolites. Springer, 1999,231p. RAHMAN, A.U. Studies in Natural Products Chemistry: Bioactive Natural Products (Part K). 1a ed. Elsevier, 2005, 978p.