Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Cuautitln DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS

SECCION DE QUIMICA ORGNICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Il

Acido Picrico

PROFESORES:

Georgina Franco Martnez

Jos Luis Aguilera Fuentes

ALUMNO: FLORES PEREZ LUIS ANGEL

Juan Prez Bautista Coln Prez Ciro Armando

GRUPO 1201

FECHA 24 / SEP / 2013

EQUIPO: 6

OBJETIVOS * Objetivo: Ilustrar la sustitucin electrofilica aromtica en un anillo que tiene un sustituyente activador y orientador en las posiciones orto y para.

Marco Terico:
Para poder sintetizar el cido pcrico primero se debe sulfonar y despus nitrar ya que si se hace lo contrario se llega a formar mucha agua, se requiere de mucha energa, se oxida muy fcilmente y por lo tanto se llega a tener muy poco rendimiento. El cido pcrico es un colorante para la lana o la seda a la que tie de amarillo, pero este no sirve para el algodn. Para poder entender porque el cido pcrico es un colorante debemos hablar sobre los grupos auxcromos y cromforos. Los grupos cromforos o portadores de color, son la causa inmediata de la aparicin del color, es decir que absorben energa en la regin visible del espectro. Algunos de estos grupos son el grupo nitro (-NO2), nitroso (-NO), azo dobles enlaces. Los compuestos auxcromos no comunican color a las combinaciones saturadas, pero tienen la propiedad de intensificar considerablemente la accin coloreante de los grupos cromforos disminuyendo o aumentando la intensidad del color. La introduccin de estos grupos transforman, por tanto, a los cromgeneos en colorantes propiamente dichos. Ejemplos de estos son grupos como el hidroxilo ( OH), aminas (NH2), sulfnico (-SO3H) y carboxilos (-COOH). El cido pcrico se utiliza para la caracterizacin de bases orgnicas y para teir lana o seda. (-N=N) y

REACCIN:
OH OH

1) H2SO 4 2)
HNO 3/H 2SO 4

O 2N

NO 2

NO 2

O HO S O OH HO

O S O OH HO

O S O O
+

O H

S O

OH

H O H

O H

+
O

H O O

O HO S
+

in hidronio

trixido de azufre
O
-

OH O O

O S O

OH O O
+

OH S H O O

H O H

+
HSO 4 OH SO 3H O OH SO 3H SO 3H OH SO 3H OH S O

OH OH SO 3H O H SO 3H HSO 4
-

OH

O S
+

+ H2O

H O 3S H O

SO 3H

HO O

N OH

OH HO S O O

+ +

OH

N O H H O

O S O O

O N O

+ H2O
NO 2

ion nitronio

OH HO 3S H O N
+

HO HO 3S O NO 2 H HO 3S

HO NO 2

+
HO 3S HO 3S

+ NO 2

OH O 2N NO 2

HO O 2N HO 3S

OH NO 2 O 2N HO 3S SO 3H

+
NO 2

NO 2

+
O 2N

HO 3S

NO 2

cido pcrico

Diagrama e Flujo MEQO

0.5g l feno

l 4m

O4 H 2S

5 min 5 min

bao mara mezcla 1 bao de hielo Agitar

4m l HN
4m SO 4 l H2

Agitar a temperatura ambiente

O
3

m ez c 2 la
5 min

mezcla 2 bao de hielo bao mara

mezcla 1

hielo

cido Pcrico

agitar hasta observar pp amarillo

bao mara

Aguas madre

Filtrar a vaco Agregar telas

Enjuagar telas

Observaciones
El punto de fusin no fue el terico pero esta se debe a que podra tener algn contaminante pero cabe destacar que no estuvo alejado del esperado.

Resultados: Obtuvimos cido pcrico, un solido de color amarillo plido con un punto de fusin de 118.con un rendimiento que corresponde al 12% y se puede decir que no se llevo a cabo la reaccin total de los reactivos y tal vez perdimos producto al filtrar a vaco. Fue muy poco de rendimiento. Cabe mencionar que tuvimos un contaminante de color naranja con trozos cafs esto se debe a que al hacer la mezcla sultonitrica no se puso en bao de hielo y no se obtuvo el ion nitronio como tal.

Conclusiones: Obtuvimos el producto deseado es decir el cido pcrico, con un punto de fusin de 118 y un rendimiento de 12%. Se cumpli el objetivo ya que pudimos conocer porque como se lleva a cabo la sustitucin electrofilica aromatica en posiciones activadoras, esto llevando a cabo primero una sulfonacin y despus una nitracin para poder tener mayor cantidad de producto. Tambin puedo concluir que se debe tener cuidado al realizar el filtrado a vacio ya que si no se hace con el debido cuidado podemos perder demasiado producto. Al teir las telas no todas pintaron, algunas de las que no se pintaron fueron el algodn, la manta y polyester pero la lana si se pinto de un color amarillo un poco intenso.

1. BIBLIOGRAFA:

* * *

Jonh McMurry,1994, Qumica orgnica, Iberoamerica, Mxico. -Beyer Hans,1994, Qumica orgnica, Reverte, Mxico. -Walter W. 1987, Qumica orgnica breve, Reverte. Barcelona.