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Laboratorio de Qumica Orgnica INFORME N 6

Orientacion de la sustencion Aromatica Electrofilica Sntesis de la P-nitroacetanilida

Integrantes:

ru!o: "

Fec#a de rea$i%aci&n: Fec#a de entrega:

2013

'ON(ENI)O

SNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA
"* O+,E(I-O. Obtener la p-nitroacetanilida a partir de la acetanilida. econocer al componente electr!filo. "allar el rendimiento porcentual de la reacci!n# para la obtenci!n de la p-nitroacetanilida.

/* IN(RO)0''I1N

$a sustituci!n electroflica arom%tica es la reacci!n m%s importante de los compuestos arom%ticos. Es posible introducir al anillo muc&os sustitu'entes distintos por este proceso. Si se eli(e el reacti)o apropiado pueden efectuarse reacciones de bromaci!n# cloraci!n# nitraci!n# sulfonaci!n# al*uilaci!n ' acilaci!n# estas seis son reacciones directas# ' a partir de ellas se pueden introducir otros (rupos. En el si(uiente (rafico s podemos apreciar las seis sustituciones electrofilicas+

2* O+.ER-3'IONE.
Al a(re(arle la acetanilida al %cido sulf,rico concentrado -sta cambia a color caramelo# esta reacci!n es e.ot-rmica. El %cido sulf,rico es el sol)ente para la acetanilida Al t-rmino de la reacci!n de la acetanilida con el %cido concentrado se obser)a *ue el resultado final tiene alta )iscosidad. Antes de comen/ar la nitraci!n la soluci!n debe encontrarse en ba0o frio. Al a(re(arle la soluci!n sulfondrica al erlenme'er se aprecia un cambio de color a ne(ro ' amarillo. El color amarillo se fue aclarando a un color crema. Aun*ue a0adiendo lentamente la soluci!n nitrante la temperatura aumentaba bruscamente. Se desprendi! un (as ro1i/o# el di!.ido de nitr!(eno. 3

2ambi-n apreciamos la formaci!n de un precipitado color amarillo. Se formo dos fases# la de arriba la de es de color crema ' la de aba1o es de color amarillo 3li*uido4.

4* '0E.(ION3RIO "5 Escriba la ecuacin qumica de la reaccion. A partir de ella proponga de acuerdo a lo trabajado en la prctica:
5asa+ 20( 30( 6

5oles+

0.1789 mol

0.78: mol

a5 $a acetanilida es el reacti)o limitante# debido a su menor numero de


moles b5 El rendimiento te!rico es 6

x=

20 x 180.18 135.17

x =26.66 g c5
endimiento e.perimental del producto

12.9 g

d5 endimiento porcentual %R = 12.9 x 100 26.66

%R =48.387

/5 Caracterizacin del producto


7

a4 Aspecto fsico

Compuesto

Para-nitroacetanilida
N-(4-nitrofenil)acetamida

Sinnimos Estructura

Masa molecular PF(C) PE(C) Aspecto Densidad (g/cm3) Solu ilidad en agua Seguridad ! precauciones

180.163 212 - 215C 150 - 165 (0.09 torr) polvo cri talino amarillo li!eramente ol"#le

b4 Punto de fusi!n del producto sin recrastili/ar

212 - 215C

25 Proponga el mecanismo de de la reaccin, incluyendo las etapas+;;314


a4 <ormaci!n del electr!filo

El acido sulfrico acta como protonante

= Especie nitrante (Electrfilo)

b4 Ata*ue electroflico 3reacci!n del electr!filo con la acetanilida4

En esta reacci!n el electr!filo al tener deficiencia de electrones# lo busca en el compuesto arom%tico# en doble enlace del benceno.

c4 74

e(eneraci!n del anillo arom%tico.

n d i q u e qu! ocurrira si:


a4 Duplica la cantidad de cido ntrico Puede *ue al &aber en ma'or cantidad# se lo(re formar otros compuesto nitrados# al acido sulfurico se le &ara mas dificil de actuar sobre el acido nitrico Se obtendria un producto con un color amarillo profundo *ue tienda a anaran1ado# es indicati)o de la presencia de p-nitroanilina a partir de la &idr!lisis. >esafortunadamente. P-nitroanilina es difcil p-nitroacetanilida por una simple cristali/aci!n. de remo)er de

b4 Permite que la temperatura e ele!e por encima de lo "#$ C

$i e comien a a calentar dema iado ad%"irir& "n color ro'i(o o c"ro. )or e te motivo ded"cimo %"e parte del prod"cto* p-nitroacetanilida* e de comp" o para dar nitrocomp"e to + otro derivado . ,..(2) c4 Di minu%e la cantidad de acido ul&'rico a (mL Seria mas dificil de obtener el compuesto electrofilo i!n nitronio# 'a *ue no absor)eria todo el a(ua en la reacci!n# por lo tanto la nitraci!n tendria una mu' ba1a eficiencia =4 "#u! pasaria durante la recristalizacion de la acetanilida $en

etanol caliente% si no se &a neutralizado todo el acido que puede recogerse con el producto durante la 'iltracin(
El alco&ol se usa como sol)ente# para eliminar las tra/as de a(ua ' el compuesto orto-nitroacetanilida# pero si se encuentra con el acido# se obtienen -steres en lu(ar de nitroderi)ados+ ;;;334

6* 'ON'L0.IONE.

?uando se nitro la acetanilida se obtu)o para-nitroacetanilida 3color blanco4 ' el orto-nitroacetanilida 3color amarillo4# 'a *ue nuestro precipitado fue de un color amarillo claro. la masa obtenida e.perimentalmente fue de 12.@ (ramos. Se lo(ro identificar al componente electr!filo# el cual es el i-n nitronio# este es el principal componente de la nitraci!n. El rendimiento para la formaci!n del producto nos dio un )alor de

48.387

*uiere decir *ue casi la mitad de la acetanilida fue

transformado en P-nitroacetanilida.

6* RE'OMEN)3'IONE.:
$os materiales *ue desprenden &umos t!.icos solo deben usarse dentro de la campana e.tractora de &umos empleando (uantes de protecci!n. 5antener el puesto de traba1o limpio ' ordenada. $os recipientes de productos *umicos deben cerrarse inmediatamente una )e/ usados. Ao calentar# me/clar# productos *umicos cerca de la cara. $a boca del recipiente debe estar diri(ida en direcci!n contraria a la cara.

7* REFEREN'I3. +I+LIO R8FI'3.

314;;Bumica or(%nica C. Dni)ersidad CA2E A5E C?AAA ESitio en internetF >isponible en+ &ttp+GGa(u.inter.eduG&alicesGSCA2ESCSH>EHAC2 OA?E2AAC$C>A.pdf . Acceso el 20 de Iunio 2010. 324;;.DACJE SC>A> AD2OAO5A >E 5E6C?O. Buimica or(anica CC ESitio en internetF >isponible en+ &ttp+GGdocencia.i/t.uam.m.Gcu&pGBuimOr(CCGPrac$abBO2.pdf Acceso el 20de 1unio 2010 334;;.Scribd. ESitio en internetF >isponible en+ &ttp+GGKKK.scribd.comGdocG7@13@8GAC2 A?COA->E-$A-A?E2AAC$C>A . Acceso el 20 1unio 2010

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