LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA PRCTICA No 14

Nombre de la prctica:
REACCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS 1.- INTRODUCCIN Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar en su molcula el grupo carbonilo, que les proporciona ciertas propiedades que permiten diferenciarlos; (a) Ensayo con 2,4 Dinitrofenilhidrazina. Test de Brady. Este es probablemente el ensayo ms utilizado de todos los test cualitativos de aldehdos y cetonas. 2.- OBJETIVO Identificar una reaccin caracterstica de aldehdos y cetona

3.- MARCO TERICO El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y cetonas, y muchas de las propiedades qumicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrnicas de este grupo. Este grupo carbonilo polarizado debido a la resonancia de la molcula presenta reacciones de adicin, en que las bases (de Lewis) tendern a adicionarse al tomo de C y los cidos (de Lewis) al tomo de oxgeno del grupo carbonilo. Fundamento de la operacin El grupo carbonilo de aldehdos y cetonas puede reaccionar con 2,4dinitrofenilhidrazina formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas que son slidos insolubles. El precipitado al principio puede ser aceitoso y al reposar se vuelve cristalino aunque un gran nmero de cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son solubles. La dificultad que presenta este ensayo es que ciertos derivados de alcohol allico pueden ser oxidados por el reactivo a aldehdos o cetonas dando un test positivo. 4.- MATERIALES Y MTODOS 4.1.- Materiales y Equipos Vaso de precipitado de 10 mL. Pipeta 2 ml 1/10 Balanza Analtica Esptula Papel filtro whatman No.1 Formaldehido Acetona

 2,4-dinitrofenilhidracina Etanol cido sulfrico 4.2.- Procedimiento Disuelva 1 2 gotas (0.1 g) del compuesto en examen en 2 mL de etanol al 95%. Agregue esta solucin a 3 mL de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agite vigorosamente y si no se forma precipitado inmediatamente deje reposar la solucin por 15 min. Aplicar este test a n-butiraldehdo, acetona, benzofenona, acetaldehdo, formalina. Preparacin reactivo: Disolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 mL de cido sulfrico concentrado. Esta solucin se agrega agitando a 20 mL de agua y 70 mL de etanol al 95%. Se mezcla bien y se filtra.

5.- INDICACIONES MANEJO DE RESIDUOS: Coloque cada uno de los desechos en los frascos previamente etiquetados con el siguiente emblema y dispuestos en el laboratorio para tal fin.
Laboratorio de Ingeniera Sanitaria y Ambiental Unidad La Perlita Departamento de Ingeniera Civil Campus Guanajuato.

CONTROL DE RESIDUOS

ESTADO FSICO
Lquido: Slido: Otro:
Departamento Responsable: Laboratorio: Generador: Firma Generador: Fecha:

PROPIEDADES
Corrosivo: Reactivo: Explosivo: Txico: Inflamable: Biolgico infeccioso:
Nombre y origen del residuo

. 6.- REPORTAR Reportar la Bibliografa consultada Reportar las observaciones realizadas.

*Cuestionario
Cules son los dinitrofenilhidrazina? grupos funcionales presentes en el 2,4

8.- BIBLIOGRAFA 1) McMurry John E. Organic Chemistry, International Edition. 8Ed 2) Shriner Ralph L., Fuson Reynold C., Curtin David Y., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Editorial Limusa. 1er Ed (1966) 3) Moring Jerry R., Norming Hammond Christina. Morril Terence C., Neckers Douglas C., Experimental Organic Chemistry Macroscale and Microscale. Edition W.H. Freeman and Company. USA, 1999. 4) Kirk-Othmers Encyclopedia of Chemical Technology (1992), 4 Edition, vol 4, John Wiley, New York.