Universidade Federal do Par Instituto de Cincias Exatas e Naturais Experimentos Bsicos em Qumica Org nica Pro!

" #r" $arivaldo Corra

%&E'()*&IO )ECNICO #E (U'( E+PE&I$EN)(', %-ntese da #i.en/alacetona, Discente: Leandro Santos Queiroz - 12089001001

BE'0$ 1234

-U$5&IO

IN)&O#U67O """"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" 3 OB8E)I9O- """""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" 1 $()E&I(- e &E(:EN)E- """"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" 4 P&OCE#I$EN)O E+PE&I$EN)('""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""; CONC'U-7O"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""< &EFE&=NCI(- BIB'IO:&5FIC(- """""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" >

3" IN)&O#U67O

O grupo carbonila um dos mais importantes da u!mica org"nica# $ste possui um %tomo de carbono sp& ligado a um %tomo de o'ig(nio ue tambm possui )ibridiza*+o sp&# ,omo o %tomo de carbono trigonal os substituintes se encontram no mesmo plano do o'ig(nio e seus pares de eltrons dispon!-eis# . carbonila apresenta uma liga*+o sigma e uma liga*+o pi# $nt+o apesar da liga*+o carbono-o'ig(nio ser /orte0 )% uma reati-idade consider%-el na carbonila de-ido a di/eren*a de eletronegati-idade entre o carbono e o o'ig(nio# $ste ultimo mais eletronegati-o possuindo0 ent+o0 uma regi+o de maior densidade eletr1nica#

O centro reati-o a liga*+o entra o )idrog(nio e o carbono 2# . posi*+o 2 a ue se encontra ao redor do grupo carbonila#

.s bases /ortes s+o capazes de remo-er o )idrog(nio 2 dos compostos carbonilados resultando em uma espcie rica em eltrons denominada !on enolato ou simplesmente enolato# $ste !on estabilizado pela deslocaliza*+o da carga em dire*+o ao o'ig(nio eletronegati-o representado pelas estruturas de resson"ncia#

$stas estruturas de resson"ncia do enolato contribuem para a reati-idade dos compostos carbon!licos# O )!brido de resson"ncia possui uma carga parcial negati-a no carbono e no o'ig(nio# .mbos s+o nucle3/ilos 4ricos em eltrons e podem atacar um s!tio eletro/!lico 4pobre em eltrons5# 6ortanto )% -%rios tipos de rea*+o com compostos carbon!licos# ,omo por e'emplo a )alogena*+o0 a rea*+o ald3lica0 rea*+o0 cicliza*+o -ia condensa*+o alco3lica0 selena*+o 2 e a rea*+o aldolica cruzada# 7ma rea*+o ald3lica ue come*a com dois compostos carbonilados di/erentes c)amada rea*+o ald3lica# $la pr3pria de alde!dos ou cetonas com %tomos de )idrog(nio em posi*+o 2# Sendo di-idida em rea*8es aldolicas cruzadas pr%ticas0 condensa*+o com nitroalcano0 condensa*+o com nitrila e a rea*+o de ,laisen-Sc)midt# Quando as cetonas s+o utilizadas como um dos reagentes0 as rea*8es ald3licas s+o denominadas rea*+o de ,laisen Sc)imidt# O cientista alem+o 9#:# Sc)midt descobriu a rea*+o em 1880 e Lud;ing ,laisen a desen-ol-eu entre 1881 e 1889# <essas rea*8es s+o constantemente utilizadas bases como o )idr3'ido de s3dio para e-itar ue as cetonas se autocondensem# O nome da dibenzalacetona segundo a =76., 10>-di/enil-4$0$5-10?-pentadien-@-ona com /3rmula molecular ,1AB1?O# $ste composto utilizado como um dos componentes de protetores solares e sua s!ntese ocorre atra-s de uma rea*+o de condensa*+o# 7ma rea*+o de condensa*+o ocorre molcula de %gua# uando ao se unir duas molculas da subst"ncia produzem-se uma

1" OB8E)I9OSintetizar a dibenzalacetona atra-s da condensa*+o ald3lica cruzada 4Cea*+o de ,laisenSc)imidt5 de duas molculas de benzalde!do e acetona em solu*+o dilu!da de )idr3'ido de s3dio#

4" $()E&I(- e &E(:EN)E@#1 D.E$C=.=S $rlenmeFer com rol)a 6ro-etas G ueres 6ipetas graduada 6apel de /iltro Hunil Gast+o de -idro Gan)o de gelo .gitador magntico .rgola met%lica :arra Suporte uni-ersal

@#2 C$.:$<E$S Genzalde!do 4,ABIO5 Detanol 4,B@OB5 .cetona 4,@BIO5 Bidr3'ido de S3dio 10J 4<aOB5 Kgua destilda 4B2O5

;" P&OCE#I$EN)O E+PE&I$EN)(' 6rimeiramente em um erlenmeFer /oi dissol-idos cercar de I ml de benzalde!do e 20? ml de acetona e I0 ml de metanol0 e depois em um b uer /oi dilu!do 12 ml de solu*+o de )idr3'ido de s3dio 10J em >0 ml de %gua destilada e adicionada esta solu*+o dilu!da L mistura contida no erlenmeFer ue /oi colocada no agitador magntico durante um per!odo de @0 minutos imergindo o erlenmeFer na %gua /ria e ali-iando-se a press+o uando o erlenmeFer a uecia0 pois a rea*+o e'otrmica0 ou seMa0 libera calor na /orma de energia# .p3s este tempo percebeu-se a /orma*+o de cristais amarelos guardados# ?#1 C$S7LE.DOS $ D=S,7SSNO ,%lculo do rendimento da s!ntese de dibenzalacetona# $ ua*+o da s!ntese da dibenzalacetona abai'o: ue /oram /iltrados por /iltra*+o simples e

2 mols de benzalde!do reagem com um mol de acetona para /ormar um mol de dibenzalacetona# 6ara /azermos o calculo de rendimento necess%rio saber uem o reagente limitante e o reagente em e'cesso para ent+o calcular a massa te3rica de dibenzalacetona produzida0 a tabela abai'o mostra os dados:

#ados so.re as su.st ncias" &eagente Ben/aldedo (cetona Ool# utilizado 4ml5 I 20? Dassa Dolar 4gPmol5 Densidade 4gPml5 10I#1@ 100?1> >8008 00A88

#i.en/alacetona

2@?0@1

Hazendo os c%lculos para a massa de benzalde!do ue reagiu# dQmPmQ 100?1>' I mQ I02?9 g

.gora0 calculando a massa de acetona ue reagir% com a massa de benzalde!do# 2 moles de benzalde!do 4,ABIO5 2 ' 10I01@ g I02?9 g 1 mol de acetona 4,@BIO5 >8008 g m de cetona

m Q 10A g de cetona $ncontrando o -olume de cetona ue reagir% com I ml de benzalde!do# - Q mPd - Q 10AP 00A88 - Q 201> ml

Obs: como o -olume de cetona usado para a rea*+o /oi de 20? ml logo0 a cetona o reagente em e'cesso e o rendimento de-e ser calculado com base no benzalde!do ue o limitante# 2 moles de benzalde!do 4,ABIO5 2 ' 10I01@ g I02?9 g 1 mol de dibenzalacetona 4,1AB1?O5 2@?0@1 g m de dibenzalacetona 4,1AB1?O5

m Q I09 g dibenzalacetona 4,1AB1?O5

,omo a massa pesada de dibenzalacetona pesado no laborat3rio de /oi de >01? g ent+o: I09 >01?I 100J C Cendimento Q >01?I ' 100 P I09 Cendimento Q A?0>A J

;"1 D$,.<=SDO D. SR<E$S$ D. D=G$<S.L$,$EO<.#

<" CONC'U-7O . s!ntese da dibenzalacetona por meio de um mecanismo de condensa*+o ald3lica bastante e/icaz considerando alto rendimento0 ue /oi de A?0>AJ0 mas para ue isso /osse poss!-el as condi*8es das rea*8es de-em ser controladas para ue n+o )aMa rea*8es paralelas0 o ue -iria /ormar produtos indeseM%-eis ue atrapal)ar+o no rendimento#

>" &EFE&=NCI(- BIB'IO:&5FIC(;;;# uimica10#com#br )ttp:PPpt#;iTipedia#orgP;iTiPcondensa*+oUald3lica# Osites#unb#brPi PlitmoPlso200APdibenzalacetona#doc )ttp:PP;;;#unipam#edu#brPper uirereP/ileP01#pd/# Solomons0 t#;#g#V /rF)le0 c#b# Qu!mica org"nica# 10# $d#