MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO

IBT Qumica orgnica

&IC>A TECNICA

Prcita d !a"oratorio #$ I%om ra cis-tras Ing ni ra n "iot cno!oga

& c'a( Nom"r d ! cat drtico( Nom"r d !a )rctica( C!a. ( N/m ro d )rctica( 2u%ti3icaci1n( O"8 ti.o%9R %u!tado% d a)r ndi6a8 ( 0 Duraci1n n 'ora%( 0
8 marzo 2012

Edit' Ponc R cino% ISOMER*A CIS-TRANS ( ISOMERI+ACI,N DEL CIDO MAL-ICO A &UMRICO

E%ta )rctica ) rmitir a! a!umno conoc r ! conc )to d i%om ra ci%4tra%5 r a!i6ar !a tran%3ormaci1n 7 !a o"t nci1n d am"o% i%1m ro% d ! cido 04"ut nodi1ico$ E! a!umno com)r nd r ! conc )to d i%om ra cis-trans a! r a!i6ar !a tran%3ormaci1n d ! i%1m ro cis d ! cido 04"u nodi1ico :cido ma!;ico< a! i%1m tro trans5 o cido 3umrico 7 o"% r.ar %u% 3orma% cri%ta!ina%

La"oratorio dond % d %arro!!o d !a )rctica( La"oratorio IBT Acti.idad % a d %arro!!ar( =$4Tran%3ormaci1n d ! cido cis-04"ut nodi1ico a! cido trans404"ut nodi1ico 0$4O"t nci1n d am"o% i%1m ro% #$4O"% r.aci1n d %u% 3orma% cri%ta!ina%$ E.id ncia a g n rar n ! d %arro!!o d !a )rctica( R )ort d !a )rctica5 cu %tionario 7 an!i%i% d r %u!tado%

COMPETENCIAS R conocimi nto d i%om ra ci%4 tra% Conocimi nto d nom nc!atura d com)u %to% in%aturado%

>ABILIDADES Ca)acidad )ara conc )tua!i6ar !a i%om ra ci%4tran% Ca)acidad )ara o"t nci1n )rctica d i%1m ro% d in%tauraci1n$

E!a"or1( Edit' Ponc R cino%

INTRODUCCI,N R .i%1(
n !a mi%ma 31rmu!a mo! cu!ar ) ro di3i r n

Do% %u%tancia% %on i%1m ro% cuando )o%

n !a con cti.idad o n !a di%)o%ici1n %)acia! d %u% tomo%$ Lo% cido% ma!;ico :cido cis-04"ut nodi1ico< 7 3umrico :cido trans404"ut nodi1ico< )u d n o"t n r% a )artir d ! cido ma!ico :cido 04'idr1?i"ut nodi1ico< 7a @u % d %'idrata n )r % ncia d m dio cido5 3ormndo% %t ! car"ocati1n int rm diario$

Cuando ! )roc %o % r a!i6a a "a8a t m) ratura5 !o% gru)o% car"o?i!o :4COO>< % r ) ! n mutuam nt A n con% cu ncia ! n!ac co.a! nt car"ono4car"ono :B< gira d ta! modo @u a! 3ormar% o)u %to% d ! n!ac C :do"! Cuando !a r acci1n % ! do"! n!ac %to% gru)o% @u dan u"icado% n !ado% ! cido 3umrico :i%1m ro trans<$ n!ac < o"t ni;ndo%

r a!i6a a ma7or t m) ratura5 !o% gru)o% car"o?i!o )u d n ! do"! n!ac 5 ta! % gru)o% @u dan

. nc r !a mutua r )u!%i1n 75 a! 3ormar%

u"icado% d ! mi%mo !ado d ! n!ac C5 o"t ni;ndo% a% ! cido ma!;ico :i%1m ro cis<$

D "ido a @u

n !a %tructura d ! cido ma!;ico !o% gru)o% car"o?i!o % !oca!i6an uno ntonc % ! an'drido

n3r nt d ! otro5 % mu7 3ci! @u r accion n5 )roduci;ndo%

ma!;ico$ E%ta )ro)i dad ) rmit di3 r nciar 7 % )arar a! cido ma!;ico d ! 3umrico$ En %t ?) rim nto % )artir d ! )r ci%am nt d ! an'drido ma!;ico @u % 'idro!i6a n agua 7 @u ti n

3ci!m nt )ara dar ! cido ma!;ico5 ! cua! % "a%tant %o!u"! un "a8o )unto d 3u%i1n$ Por otra )art 5 ! do"! ! .ado$ Nota(

n!ac d ! cido ma!;ico )u d 'idratar% 3ci!m nt con

cido c!or'drico @u !o i%om ri6a n cido 3umrico5 mu7 %o!u"! 7 d )unto d 3u%i1n

En !a )art

introducci1n d ! r )ort

! a!umno inc!uir

! conc )to d

i%om ra 7 !o% ti)o% d i%om ra @u % dan n com)u %to% orgnico%$ En !a )art d introducci1n 7 tam"i;n como .id ncia% n !a "itcora ant % d !a % cci1n d !a"oratorio ! a!umno d " in. %tigar !a% caract r%tica% :3%ica% 7 @umica%<5 %tructura% 7 !o% )unto% d 3u%i1n d !o% di3 r nt % com)u %to% orgnico% a uti!i6ar n %ta )rctica( =$4 an'idrido ma!;ico 0$4 cido ma!ico #$4cido ma!;ico D$4 cido 3umrico

E! a!umno in. %tigar @u r acci1n ocurr cuando ! cido 3umrico 7 ma!;ico r accionan con "romo Tam"i;n ! a!umno in. %tigar una 3orma )rctica : ?) rim nta!< )ara %ta )rctica di3 r nciar !o% i%1m ro% cis y trans @u % o"ti n n a! 3ina! d inc!u7a !o% mat ria! % 79o5 )roc dimi nto% 7 @ui)o% @u uti!i6ara$

OB2ETIEO
1) E! a!umno com)r nd r ! conc )to d i%om ra cis-trans a! r a!i6ar !a tran%3ormaci1n d ! i%1m ro cis d ! cido 04"u nodi1ico :cido ma!;ico< a! i%1m tro trans5 o cido 3umrico$ 2) E! a!umno o"% r.ar %u% 3orma% cri%ta!ina%$

MATERIALES REQUERIDOS POR EQUIPO :Cri%ta! ra<

CANTIDA D 0 D 0 = = = = = 0 = MATERIAL Ea%o% d )r ci)itado Tu"o% d n%a7o Tu"o% d n%a7o Em"udo Buc'n r Matra6 Iita6ato P ri!!a d %ucci1n E%)tu!a Parri!!a d ca! ntami nto Pi) ta% graduada% Eidrio d r !o8 Tira% indicadora% d )> Pa) ! 3i!tro ESPECI&ICACIONES d FG mL m diano% ) @u Ho%

=G mL D )unto grand

EQUIPO REQUERIDOS
NOMBRE "a%cu!a E%tu3a d ca! ntami nto Bom"a d .aco ESPECI&ICACIONES Jranataria o Ana!tca Para d %'idratar Para 3i!trar

CANTIDA D

&ra%co% r %iduo%

OTROS MATERIALES REQUERIDOS MATERIAL ESPECI&ICACIONES :No %umini%trado% )or ! La"oratorio<

d cri%ta!

)ara Lo% a!umno% d " rn !! .ar %u% 3ra%co% )ara r %iduo% Lo% a!umno% d " n !! .ar todo %u @ui)o )ara mani)u!ar r acti.o% n ! !a"oratorio

3ran !a Juant % L nt % )rot ctor %

REACTIEOS REQUERIDOS
NOMBRE CANTIDAD S I R O

An'idrido ma!;ico cido c!or'drico P rmanganato d )ota%io Bromo :%o!uci1n a! =K< Agua d %ti!ada So!uci1n d ) rmanganato d )ota%io G$G0M
S( Ri %go a !a Sa!ud I( Ri %go d Inc ndio R( Ri %go d r acti.idad O( %) ci3icacion %

Man 8o 7 di%)o%ici1n d !o% r acti.o% r @u rido%( Man 8o d r %iduo% no ) !igro%o% 7 ) !igro%o 7 n @u; ti)o d r ci)i nt )on r!o En %t %)acio % )on !a man ra n @u % man 8an 7 !a di%)o%ici1n @u % ! dar a cada uno d !o% d % c'o% :@umico% 7 "io!1gico%< @u % g n r n durant !a )rctica$

Nom"r d ! r acti.o

Dato% im)ortant % d !a 3ic'a t;cnica

Inc ndio( com"at 5 d rram Sa!ud Am"i nt Dato% d uti!i6arn Dato% d uti!i6arn !a n !a n 3ic'a d % guridad d ! !a"oratorio$ 3ic'a d % guridad d ! !a"oratorio cada uno d cada uno d !o% r acti.o% @u !o% r acti.o% @u % %

Dato% d !a 3ic'a d % guridad d uti!i6arn n ! !a"oratorio

cada uno d

!o% r acti.o% @u

PROCEDIMIENTO O METODOLOJ*A
PARTE A<$4 O"t nci1n d ! cido ma!;ico :i%1m ro cis <( =$4 S di%u !. n 0$F g d an'drido ma!;ico n F mL d agua d %ti!ada5 ' c'o %to5 % ca!i nta !a %o!uci1n 'a%ta 3undir ! an'drido ma!;ico 7 a continuaci1n % agr ga un )oco d agua )ara di%o!. r ! cido ma!;ico 3ormado$ 0$4 La %o!uci1n % n3ra 7 % 3i!tra n un m"udo Buc'n r5 ! %1!ido 3i!trado % % ca n una %tu3a d ca! ntami nto 7 % ) %a Nota( ! %1!ido o"t nido % ! cido ma!;ico$ PARTE B<$4 O"t nci1n d ! cido 3umrico :i%1m ro tras <( =$4 A! !@uido 3i!trado : ! @u @u da n ! matra6 Lita6ato< % ! adiciona un )oco d cido cor'drico nota( ntr =$F 7 0 mL % %u3ici nt 0$4 S ca!i nta %ua. m nt 'a%ta @u % m)i c a % )arar d !a %o!uci1n un )r ci)itado cri%ta!ino d cido 3umrico5 !o cua! ocurr a! ca! ntar durant F a =G min/to%$ #$4 S d 8a n3riar !a m 6c!a5 % 3i!tra ! %1!ido5 % % ca n una %tu3a 7 % ) %a PARTE C<$4 Pru "a =$4 En do% tu"o% d n%a7 ) @u Ho% % co!ocan a)ro?imadam nt =G mg d cido ma!;ico 7 cido 3umrico :o"t nido% n !a )rctica< r %) cti.am nt 0$4 Agr gar a cada tu"o = mL d %o!uci1n acuo%a d "romo a! =K 7 anotar !o% r %u!tado% #$4 Eti@u tar !o% otro% do% tu"o% d n%a7o5 co!ocar a)ro?imadam nt =G mg d ! cido ma!;ico 7 3umrico :o"t nido% n !a )rctica< r %) cti.am nt D$4 Agr gar a cada tu"o a)ro?imadam nt =G gota% d %o!uci1n d ) rmanganato d )ota%io a! G$G0M 7 anotar !o% r %u!tado% :como n !a )ractica = id nti3icaci1n d gru)o% 3unciona! %< F$4 )ara com)ro"ar @u !a% %u%tancia% % a acido% car"o?!ico%5 % uti!i6an !a% tira% d )a) ! indicador d )> como n !a )rctica = d id nti3icaci1n d gru)o% 3unciona! % M$4 S co!ocan n !o% tu"o% ) @u Ho% a)ro?imadam nt =Gmg d !o% cido% o"t nido%5 % di%u !. n n a)ro?imadam nt = mL d gua 7 % ! introduc ! )a) ! indicador5 anotar !o% r %u!tado%$

REPORTE DE LA PRCTICA
E! a!umno ntr gar n !a "itcora ! diagrama d 3!u8o d !a )rctica ant % d !a % ci1n :8unto con !a in3ormaci1n %o!icitada n !a )art d introducci1n<5 ! cua! inc!uir n ! r )ort d !a )rctica$

Cu %tionario( =$4 NA @u aguaO % d " !a ma7or %o!u"i!idad d ! cido ma!;ico n

0$4 d %)u;% d in. %tigar !o% )unto% d 3u%i1n 7 "u!!ici1n d !o% i%1m ro% o"t nido% n !a )rctica5 d %cri"a NPor@u ! cido 3umrico ti n ma7or )unto d 3u%i1n 7 d "u!!ici1nO #$4D %cri"a ! m cani%mo d cido ma!;ico a 3umrico r acci1n d !a tran%3ormaci1n d % un

D$4 En !a ant rior ?) ri ncia5 NE! cido c!or'drico r acti.o o un cata!i6adorO

F$4 Su)onga una m 6c!a %1!ida )ro"! ma @u ntr %u% com)on nt % ti n cido 3umricoA NC1mo !o % )arara d ! r %to d !o% com)on nt %O EEIDENCIAS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS DURANTE LA PRCTICA
Entr ga d ! r )ort d !a )rctica d !a"oratorio

DISCUSI,N CONCLUSI,N BIBLIOJRA&*A